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シトラール (cis-, trans-混合物)

3,7-Dimethylocta-2,6-Dienal

HCID 8843
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
5392-40-5
標準SMILES
CC(C)=CCCC(C)=CC=O
InChIKey
WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N
分子式
C10H16O
平均分子量
152.23 g/mol
単同位体質量
152.12011513

概要

Citral is an enal that consists of octa-2,6-dienal bearing methyl substituents at positions 3 and 7. A mixture of the two geometric isomers geranial and neral, it is the major constituent (75-85%) of oil of lemon grass, the volatile oil of Cymbopogon citratus, or of C. flexuosus. It also occurs in oils of verbena, lemon, and orange. It has a role as an insecticide, a metabolite, a flavouring agent, a fragrance and an EC 1.2.3.1 (aldehyde oxidase) inhibitor. It contains a geranial and a neral.

名称と識別子

優先名称
3,7-Dimethylocta-2,6-Dienal
IUPAC
3,7-dimethylocta-2,6-dienal
現地名
シトラール (cis-, trans-混合物)
英語名
Citral
分子式
C10H16O
分子量
152.23

名称と別名

RefChem:10661553,7-Dimethylocta-2,6-DienalLemarome nlime octadienalNSC 6170cis,trans-CitralSCHEMBL23074SCHEMBL954112orb1304483orb30257643,7-dimethyl-2,6-octandienalCHEMBL2297541
名称をさらに表示
シトラール (cis-, trans-混合物)3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン-1-ナールシトラール3,7-ジメチル-2,6-オクタジエナールシトラ-ル3,7-ジメチル-2,6-オクタジエンアルデヒドシトラルシトラール(cis, trans混合)3,7-ジメチル-2,6-オクタジエナール (cis-, trans-混合物)シトラール, 1000 µg/mL in Acetonitrileシトラール標準品NERALGERANIALcis-Citral2,6-Octadienal, 3,7-dimethyl-3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIENALCITRATHALFEMA 2303geranialdehydeCITRAL NATURALCITRAL EX LITSEA
3,7-dimethyl-octa-2,6-dienalCitral (cis- and trans- mixture)3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-al3,7-dimethyl-2,6-octadiene-1-alAKOS024306977Citral 1000 microg/mL in AcetonitrileDB-052426D0762

物性

構造計算による物性補完中

XLogP
3
極性表面積
17.1 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
1
回転可能結合数
4
重原子数
11
形式電荷
0
複雑度
171

実験および物理化学的性質

SpringerMaterials PropertiesBoiling point
Endocrine DisruptorsPotential endocrine disrupting compound

物理化学的性質

融点
-10 °C · <-10°C
沸点
229 °C · 229 °C (lit.)
比重(密度)
0.888 g/mL · 0.888 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸気密度
5 · 5 (vs air)
蒸気圧
0.2 mm · 0.2 mm Hg ( 200 °C)
屈折率
20 · n20/D 1.488(lit.)
FEMA
2303 · 2303 | CITRAL
闪点
215 °F · 215 °F
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
0.42 g/リットル · 0.42g/リットル
外見
液体
色
無色~淡黄色
臭い (Odor)
100 %で。スイートレモンシトラール · 100.00%で。スイートレモンシトラール
においのタイプ
柑橘類
由来生物
synthetic

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
1
tsca
TSCA listed
rtecs
RG5075000
ridadr
1760
毒性
LD50 orally in rats: 4.96 g/kg (Opdyke)
hs_code
2912 19 00
risk_code
38-43
化審法
(2)-515
消防法
危-4-3-III
hazard_code
Xi
safety_code
24/25-37
hazard_class
8
packing_group
III
自然発火温度
225 °C
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2Skin Sens. 1
ストレージクラス
10 - Combustible liquids
有毒物質データの
5392-40-5(Hazardous Substances Data)
危険度評価(NFPA 704基準/消防庁データ)
人的[青]=0

化学と産業

応用分野 · 5 件

解説シトラール,非環状モノテルペンアルコール.鎖状モノテルペンアルデヒドの一つ。イネ科の植物レモングラスの葉を水蒸気蒸留して得られる精油であるレモングラス油の主成分。レモン様芳香を有する淡黄色の液体。天然産シトラールはトランス形のゲラニアール(α-シトラール)80%、シス形のネラール(β-シトラール)20%の混合物である。イネ科コウスイガヤから得られるレモングラス油や,レモン,オレンジなどに含まれている.ゲラニアールは沸点229 ℃.密度0.89 g cm-3.1.49.ネラールは沸点172 ℃(1.9 kPa).密度0.89 g cm-3.1.49.工業的にはゲラニオールの接触空気酸化によって製造される。食品香料、せっけん香料、コロン用香料として用いられるが、ヨノン、ビタミンAおよびビタミンEの合成原料としても重要である。

天然物の起源Reported found in apricot, clary sage, ginger, grape, grapefruit, lemon, lime, mandarin, orange, raspberry, tamarind, tangerine, tea and tomato.

使用Citral is an anti-microbial agent found in plants with antibacterial activity against some food pathogens. It is also a fragrance compound with a distinct lemon scent.

一般的な説明A clear yellow colored liquid with a lemon-like odor. Less dense than water and insoluble in water. Toxic by ingestion. Used to make other chemicals.

使用用途シトラールはレモンような香気を有するため、このままで賦香剤として香粧品や食品等に用いられるほか、香水や化粧品や洗顔料、ボディーソープ、シャンプー、洗剤、食品などさまざまな製品に利用されています。天然物ではレモングラス、レモン、マンダリンなどの精油やその他のさまざまな果実やスパイスに存在する物質です。 揮発性が高く、強い香りを放つため、調合香料の中でももっとも初めに香りを感じさせるトップノートに用いられています。それ以外では、他の香料の製造原料として用いられる場合もあります。 また、シトラールは一般の有機合成原料としても有用な化合物です。ビタミンAやビタミンE、ヨノンなどの化学物質の合成原料として用いられます。

上流・下流製品情報

上流原料

Synthetic citralゲラニオールEucalyptus Citriodara OilLemon leaf oilメボウキ油ラウレス42-メチル-2-ヘプテン-6-オンアオモジ果実油リナロール

関連反応

95 件
反応記録を作成
HRID 61335 の反応式
HRID 61335反応物としてuspto-grants-2016_09
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HRID 113275生成物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (2/10)
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HRID 187884反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (6/10)
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HRID 199728反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (6/10)
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化合物ノート

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その他の操作
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データベース識別子

CAS
5392-40-5
PubChem CID
8843
DTXSID
DTXSID6024836
ChEMBL
CHEMBL2297541
ChEBI
CHEBI:23316
爆発限界(explosive limit)
4.3 · 4.3-9.9%(V)
水溶解度
実質的に不溶
Merck
14 · 14,2322
JECFA Number
1225 · 1225
BRN
1721871 · 1721871
Henry's Law Constant
2.9 · 2.9×10-1 mol/(m3Pa) at 25℃, Wu et al. (2022)
安定性
安定。でも異性化しやすい。アルカリ、強力な酸化剤、強酸とは相容れない。可燃性。空気と光に敏感。
主な用途
フレーバーそして香料
化粧品成分の機能
香料香料香料
InChI
1S/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3
InChIKey
WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N
SMILES
[H]C(=O)C=C(C)CC\C=C(\C)C
LogP
2.76 at · 2.76 at 25℃
CAS データベース
5392 · 5392-40-5(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
Citral(5392-40-5)
EPAの化学物質情報
Citral (5392-40-5)
化学的性質 · 3 件

化学的特性シトラールはリモネンとも呼ばれ特にレモンなどの柑橘類の果実に含まれる天然の化合物です化学的にはアルデヒドの一種でありその爽やかな柑橘系の香りは食品化粧品芳香剤さらには医薬品産業で広く利用されていますシトラールの化学式はC10H16Oで表され分子内には10個の炭素原子16個の水素原子そして1個の酸素原子が含まれています

化学的特性Citral occurs as (2Z)- and (2E)-isomers (citral a and b, respectively) analogous to the corresponding alcohols, geraniol and nerol: geranial (citral a), bp2.7 kPa 118–119 °C, d20 0.8888, n20 D 1.4898; neral (citral b), bp2.7 kPa 120 °C, d20 0.8869, n20 D 1.4869. Natural citral is nearly always a mixture of the two isomers. It occurs in lemongrass oil (up to 85%), in Litsea cubeba oil (up to 75%), and in small amounts inmany other essential oils. The citrals are colorless to slightly yellowish liquids, with an odor reminiscent of lemon. Since citral is an α,β-unsaturated aldehyde with an additional double bond, it is highly reactive and may undergo reactions such as cyclization and polymerization. Geraniol, citronellol, and 3,7-dimethyloctan-l-ol can be obtained from citral by stepwise hydrogenation. Citral can be converted into a number of addition compounds; the (Z)- and (E)-isomers can be separated via the hydrogen sulfite addition compounds.The condensation of citral with active methylene groups is used on an industrial scale in the synthesis of pseudoionones, which are starting materials for ionones and vitamins.

化学性质さわやかなレモン様

亜硫酸水素ナトリウム
亜硫酸
レモン油
1-オクテン
バーベナオイル
[5E,R,(-)]-3,7-ジメチル-1,5,7-オクタトリエン-3-オール
炭酸水素ナトリウム
ネロール
レモングラス葉油
CITRUS LIMETTA OIL
1-エトキシアセチレン

下流製品

β-シトロネロールα-イオノンゲラニオールジヒドロ-β-イオノン2,4,4-トリメチル-3-(3-オキソヘプタ-1,6-ジエニル)-1-シクロヘキセンゲラニル ニトリル(E)-1-(2,6,6-トリメチル-1,3-シクロヘキサジエン-1-イル)-2-ブテン-1-オンCB3715673α-iso-メチルイオノンLEMON OIL[R,(+)]-7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール(E)-1-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセニル)-1-ブテン-3-オンMethylionone2,2-ジメチル-6-メチレンシクロヘキサン-1-カルボアルデヒドイソフィトールネロール4-(2,2-ジメチル-6-メチレンシクロヘキシル)-3-ブテン-2-オンisodecanal1,1-ジエトキシ-3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン(3E)-4-[(5R)-2,5β,6,6-テトラメチル-1-シクロヘキセン-1-イル]-3-ブテン-2-オンヨノン (α-,β-混合物)N,1,5-トリメチル-4-ヘキセン-1-アミン

補足説明

定義本品は、次の化学式で表されるテルペンアルデヒドである。

定義Commercial material is a mixture of α and β isomers.