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シクロペンテン

Cyclopentene

HCID 8882
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
142-29-0
標準SMILES
C1=CCCC1
InChIKey
LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N
分子式
C5H8
平均分子量
68.12 g/mol
単同位体質量
68.06260026

概要

Cyclopentene appears as a colorless liquid. Less dense than water and insoluble in water. Flash point below 0 °F. Vapors heavier than air. Inhalation of high concentrations may be narcotic. Used to make rubber and plastics.

名称と識別子

優先名称
Cyclopentene
IUPAC
cyclopentene
現地名
シクロペンテン
英語名
Cyclopentene
分子式
C5H8
分子量
68.12

名称と別名

CYCLOPENTENE142-29-01-CyclopenteneDTXSID6029171UNII-ONM2CKV81ZONM2CKV81ZNSC 5160EINECS 205-532-9UN2246NSC-5160DTXCID609171CHEBI:49155
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シクロペンテン1-シクロペンテンCyclopentenopenteneCyclopcntenCyclopentene >Cyclopentene, 98+%CYCLOPENTENE, STAB.Cyclopentene, tech.
EC 205-532-9RefChem:129879205-532-9InChI=1/C5H8/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,3-5HLPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-NC5H8MFCD0000139429300-20-7

データベース識別子

CAS
142-29-0
PubChem CID
8882
DTXSID
DTXSID6029171
ChEMBL
CHEMBL1797299
ChEBI
CHEBI:49155
UNII
ONM2CKV81Z
EC Number
205-532-9
Nikkaji
J34.912G

物性

構造計算による物性補完中

XLogP
1.9
極性表面積
0 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
0
回転可能結合数
0
重原子数
5
形式電荷
0
複雑度
38

実験および物理化学的性質

Chemical Classes · 2 件

Other Classes -> Aliphatics, Unsaturated

Flammable agents - 3rd degree

SpringerMaterials PropertiesSchoenflies notation
Density0.774 (USCG, 1999) - Less dense than water; will float
Flash Point-30 °F (USCG, 1999)
Boiling Point112 °F at 760 mmHg (USCG, 1999)
Melting Point-211 °F (USCG, 1999)
Vapor Pressure380.0 [mmHg]
Physical Description · 3 件

Cyclopentene appears as a colorless liquid. Less dense than water and insoluble in water. Flash point below 0 °F. Vapors heavier than air. Inhalation of high concentrations may be narcotic. Used to make rubber and plastics.

Liquid

Colorless liquid; [CAMEO] Odor like gasoline; [FAHG] Slightly sweetish odor; [Alfa Aesar MSDS]

物理化学的性質

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 6 件

Danger

H225 (100%): Highly Flammable liquid and vapor [Danger Flammable liquids]

P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P273, P280, P301+P316, P301+P317, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P317, P319, P321, P330, P331, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 190 reports by companies from 12 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Danger

H225: Highly Flammable liquid and vapor [Danger Flammable liquids]

危険有害性情報

Regulatory Information · 5 件

Chemical: Cyclopentene

Cyclopentene is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of Cyclopentene are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)

Status: Active Update: 25-02-2021 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/27532

Cyclopentene: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

The New Jersey Worker and Community Right to Know Act requires public and private employers to provide information about hazardous substances at their workplaces. (N.J.S.A. 34:5A-1 et. seq.)

DOT LabelFlammable Liquid
Fire Hazards · 2 件

Special Hazards of Combustion Products: Vapor may travel considerable distance to a source of ignition and flashback. Explosion may occur under fire condition. (USCG, 1999)

· HIGHLY FLAMMABLE: Will be easily ignited by heat, sparks or flames.

Health Hazards · 2 件

May be harmful by inhalation, ingestion, or skin absorption. May cause eye and skin irritation. (USCG, 1999)

化学と産業

用途と製造

UsesUsed to make rubber and plastics; [CAMEO]
U.S. Production2023: 50,000,000 - <100,000,000 lb
Consumer UsesOther
Industry UsesOther
General Manufacturing Information · 2 件

Petrochemical Manufacturing

Cyclopentene: ACTIVE

応用分野 · 5 件

解説[別用語参照]シクロアルケン森北出版「化学辞典（第2版）

用途二重結合部分で開環し重合したポリマーは強度、加工性、耐老化性、耐磨耗性の優れたゴムとして用いられる。

使用Cyclopentene is a cycloalkene that is cyclopentane having one endocyclic double bond. Vapors heavier than air. Inhalation of high concentrations may be narcotic. Used to make rubber and plastics. Neopentyl phosphine ligand catalyzed Heck coupling of cyclopentene has been reported. Mechanism of reaction of ground state oxygen atom with cyclopentene has been investigated. Homopolymerization of cyclopentene has been reported. Photocatalytic oxidation of cyclopentene over various titanium(IV) oxide catalyst has been reported. Cyclopentene was used to investigate the [2+2] cycloaddition of diamond (001) surfaces with alkene.

一般的な説明Cyclopentene appears as a colorless liquid. Less dense than water and insoluble in water. Flash point below 0°F. Vapors heavier than air. Inhalation of high concentrations may be narcotic. Used to make rubber and plastics.

使用用途シクロペンテンの主な使用用途は、化学合成の原料です。特に、各種プラスチックやゴム材料の出発モノマーなどに用いられます。シクロペンテンは、ナフサ分解時に得られるC5留分から大量に得ることが可能な、入手性の高い物質です。 また、分子内に活性な二重結合を有することから、さまざまな用途での使用が研究開発されています。 シクロペンテンを原料として得られる具体的な物質には、シクロペンテンを開環メタセシス重合して得られるシクロペンテンゴムや、抗がん剤や抗ウイルス活性を持つ医薬品として知られるNeplanocin Aなどが知られています。 シクロペンテンゴムは強度、加工性、耐老化性、耐磨耗性の優れたゴムとして有用です。

調製方法 · 2 件

関連反応

77 件
反応記録を作成
HRID 2892 の反応式
HRID 2892反応物としてuspto-grants-1998_03
HRID 6444 の反応式
HRID 6444反応物としてuspto-grants-1993_09
HRID 6447 の反応式
HRID 6447反応物としてuspto-grants-1993_09
HRID 6449 の反応式
HRID 6449反応物としてuspto-grants-1993_09
HRID 6451 の反応式
HRID 6451反応物としてuspto-grants-1993_09
HRID 10489 の反応式
HRID 10489反応物としてuspto-grants-2006_08
HRID 47412 の反応式
HRID 47412反応物としてuspto-grants-2004_03
HRID 170277 の反応式
HRID 170277反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (9/10)
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化合物ノート

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その他の操作
ノートを作成反応を作成見積依頼を出す
融点
135 °C · −135 °C (−211 °F; 138 K)
沸点
44 to · 44 to 46 °C (111 to 115 °F; 317 to 319 K)
比重(密度)
0.771 g/cm3 · 0.771 g/cm3
蒸気圧
20.89 psi · 20.89 psi ( 55 °C)
屈折率
1.42 · 1.42
闪点
29 °C · −29 °C (−20 °F; 244 K)
貯蔵温度
0 · 0-6°C
溶解性
0.535 g/L · 水：可溶0.535g/L at 25℃
外見
clear liquid
色
Colorless to Almost colorless
比重
0.771 · 0.771
水溶解度
混和しない
比熱容量
1.8 J/ · Cp(liquid): 1.8 J/(g·K), at 25℃
BRN
635707 · 635707
Henry's Law Constant
6.3 x · 6.3 x 10-2 atmm3/mol at 25 °C (Hine and Mookerjee, 1975)
安定性
安定。とても燃えやすい。強力な酸化剤とは相容れない。冷蔵保存。
InChI
1S/C5H8/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,3-5H2
InChIKey
LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1CC=CC1
LogP
2.47 at · 2.47 at 25℃
CAS データベース
142 · 142-29-0(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
Cyclopentene(142-29-0)
EPAの化学物質情報
Cyclopentene (142-29-0)
化学的性質 · 3 件

化学的特性シクロペンタンは化学式C5H10で表される環状の飽和炭化水素ですこの化合物はペンタンの異性体の一つであり有機化学の分野では非常に基本的で重要な化合物とされていますその構造は5つの炭素原子が一つの環を形成していることが特徴でこれにより独特の化学的性質を持ちます

化学的特性Cyclopentene is a highly flammable liquid with a low flash point. It reacts readily with oxidizing agents.

化学性质シクロペンタンは無色で軽い特有の匂いを持つ液体です常温常圧では液体状態で存在し揮発性がありますまた水には溶けにくいが有機溶剤には良く溶けるという性質を持っています燃焼時には二酸化炭素と水を生成し燃焼熱は比較的高いです

CAUTION: Petroleum crude oil (UN1267) may contain TOXIC hydrogen sulphide gas.

Hazards Summary · 1 件

May polymerize; High vapor concentrations may have narcotic effects; [CAMEO] May cause smarting and reddening of skin if spilled and allowed to remain on clothes; High vapor concentrations may cause mild smarting of eyes and respiratory system, dizziness, and loss of consciousness; [CHRIS] An irritant that can cause skin burns on prolonged contact; [FAHG] May form explosive peroxides; An irritant; Harmful by ingestion (may cause lung damage by aspiration); Inhalation may cause dizziness or drowsiness; Harmful by ingestion and skin absorption; [Alfa Aesar MSDS] See 1-Pentene.

DOT ID and Guide2246 128
Reactive GroupHydrocarbons, Aliphatic Unsaturated
Reactivity AlertsHighly Flammable
Reactivity Profile · 1 件

CYCLOPENTENE may react vigorously with strong oxidizing agents. May react exothermically with reducing agents to release hydrogen gas. In the presence of various catalysts (such as acids) or initiators, may undergo exothermic addition polymerization reactions.

DOT Hazard Classification · 4 件

Cyclopentene

UN2246

Class 3 Flammable and combustible liquid (49 eCFR § 173.120)

PG II: the degree of danger presented by the material is medium

Air and Water ReactionsHighly flammable. Insoluble in water.
Peroxide Forming Chemical · 3 件

Cyclopentene

B: Compounds that form peroxides on concentration (distillation/evaporation)

Clark

安全と保護具

Fire FightingExcerpt from ERG Guide 128 [Flammable Liquids (Water-Immiscible)]:
Accidental Release Measures · 2 件

· CALL 911. Then call emergency response telephone number on shipping paper. If shipping paper not available or no answer, refer to appropriate telephone number listed on the inside back cover.

· ELIMINATE all ignition sources (no smoking, flares, sparks or flames) from immediate area.

First Aid · 2 件

INHALATION: Call a physician. If inhaled, remove victim to fresh air. If not breathing, give artificial respiration. If breathing is difficult, give oxygen.

General First Aid:

Exposure Control and Personal Protection· Wear positive pressure self-contained breathing apparatus (SCBA).
Nonfire Spill ResponseExcerpt from ERG Guide 128 [Flammable Liquids (Water-Immiscible)]:
Isolation and Evacuation · 2 件

Excerpt from ERG Guide 128 [Flammable Liquids (Water-Immiscible)]:

Immediate precautionary measure

Personal Protective Equipment (PPE)Self-contained breathing apparatus and protective clothing. (USCG, 1999)
Emergency Response Planning GuidelinesCAUTION: The majority of these products have a very low flash point. Use of water spray when fighting fire may be inefficient.

毒性情報

Adverse EffectsNeurotoxin - Acute solvent syndrome
Toxicity DataLCLo (rat) = 16,000 ppm/4hr

安全データ

F
10-23
wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
GY5950000
ridadr
UN 2246
毒性
Acute oral LD50 for rats is 1,656 mg/kg (quoted, RTECS, 1985).
hs_code
29021990
risk_code
11-21/22-36/37/38-65-67-52/53-38
化審法
(3)-3439
消防法
危-4-1-II
hazard_code
F,Xn
safety_code
9-16-26-33-36-62-61-36/37
hazard_class
3
packing_group
II
自然発火温度
743 °F
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 DermalAcute Tox. 4 OralAsp. Tox. 1Flam. Liq. 2Skin Irrit. 2
ストレージクラス
3 - Flammable liquids
危険度評価（NFPA 704基準/消防庁データ）
人的[青]=1 火災[赤]=4

製造方法Cyclopentene is synthesized by selective hydrogenation of cyclopentadiene or by dehydration of cyclopentanol. It is produced industrially in large amounts by steam cracking of naphtha. Cyclopentene is present in coal tar, cigarette smoke, and automobile emissions.

純化方法Free cyclopentene from hydroperoxide by refluxing with cupric stearate. Fractionally distil it from Na. It can be chromatographed on a Dowex 710-Chromosorb W GLC column. Methods for cyclohexene should be applicable here. Also, it has been washed with 1M NaOH solution followed by water. It was dried over anhydrous Na2SO4, distilled over powdered NaOH under nitrogen, and passed through neutral alumina before use [Woon et al. J Am Chem Soc 108 7990 1986]. It was distilled in a dry nitrogen atmosphere from powdered fused NaOH through a Vigreux column (p 11), and then passed through activated neutral alumina before use [Wong et al. J Am Chem Soc 109 3428 1987]. [Beilstein 5 IV 209.]

上流・下流製品情報

上流原料

ジシクロペンタジエンシクロペンタノールイソプレンシクロペンタジエンアルミニウム オキシド

下流製品

ラミプリルセバシン酸rac-(R*)-2-メチル-3-アリル-4-オキソ-2-シクロペンテン-1-オールレナンピシリン(2-クロロフェニル)シクロペンチルケトンケタミン·塩酸塩ロサプロストールアルプロスタジル3-エチル-2-ヒドロキシ-2-シクロペンテン-1-オンケタミン関連化合物A (1-[(2-CHLOROPHENYL)(METHYLIMINO)METHYL]CYLCOPENTANOL)1,2-エポキシシクロペンタンシクロペンタジエンシクロペンタン-1α,2α-ジオールシクロペンチルシクロペンタンシクロペンタンメタノールイソプロピルシクロペンタンSilane, trichloro(1-methylethoxy)-

補足説明

定義ChEBI: Cyclopentene is a cycloalkene that is cyclopentane having one endocyclic double bond.