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2-シアノベンジルブロミド

2-(Bromomethyl)benzonitrile

HCID 89599
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
22115-41-9
標準SMILES
N#Cc1ccccc1CBr
InChIKey
QGXNHCXKWFNKCG-UHFFFAOYSA-N
分子式
C8H6BrN
平均分子量
196.04 g/mol
単同位体質量
194.96836

名称と識別子

優先名称
2-(Bromomethyl)benzonitrile
IUPAC
2-(bromomethyl)benzonitrile
現地名
2-シアノベンジルブロミド
英語名
2-Cyanobenzyl bromide
分子式
C8H6BrN
分子量
196.04

名称と別名

2-Cyanobenzyl bromide2-(Bromomethyl)benzonitrile22115-41-9alpha-Bromo-o-tolunitrileo-Cyanobenzyl bromide.alpha.-Bromo-o-tolunitrile.alpha.-Bromo-o-toluonitrileo-Tolunitrile, .alpha.-bromo-DTXSID40176632alpha-Bromo-o-toluonitrileRefChem:84602o-Tolunitrile, alpha-bromo-
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2-シアノベンジルブロミド2-(ブロモメチル)ベンゾニトリル2-ブロモメチルベンゾニトリルo-シアノベンジルブロミドα-ブロモ-o-トルニトリルo-(ブロモメチル)ベンゾニトリル2‐(ブロモメチル)ベンゾニトリル2ブロモメチルベンゾニトリル2-(ブロモエチル)ベンゾニトリルΑ‐ブロモ‐O‐トルニトリルOrtho Cyano Benzyl BromideAKOS 92624Alogliptin-2AKOS BBS-00000052Cyanobenzyl bromideα-Bromo-o-toluntrile2-cynobenzyl bromide
DTXCID3099123628-473-4QGXNHCXKWFNKCG-UHFFFAOYSA-N2-cyanobenzylbromideMFCD000017942-bromomethyl-benzonitrileA-BROMO-O-TOLUNITRILE(2-cyanophenyl)methyl bromide

データベース識別子

CAS
22115-41-9
PubChem CID
89599
DTXSID
DTXSID40176632
UNII
4JJW3K9YJF
EC Number
628-473-4
Nikkaji
J30.863C

物性

構造計算による物性補完中

XLogP
2.4
極性表面積
23.8 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
1
回転可能結合数
1
重原子数
10
形式電荷
0
複雑度
147

物理化学的性質

融点
72 · 72-74 °C(lit.)
沸点
111 °C · 111 °C / 1.5mmHg
比重(密度)
1.5466 · 1.5466 (rough estimate)
屈折率
1.655 · 1.6550 (estimate)
貯蔵温度
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
水溶解度
Slightly soluble in water
溶解性
Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
外見
結晶性粉末またはチャンク
色
白から灰褐色
BRN
742605 · 742605
InChI
InChI=1S/C8H6BrN/c9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-10/h1-4H,5H2
InChIKey
QGXNHCXKWFNKCG-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(#N)C1=CC=CC=C1CBr
CAS データベース
22115 · 22115-41-9(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性White to light yellow crystal powder

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Danger

H302 (11.1%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P260, P264, P270, P280, P301+P317, P301+P330+P331, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P321, P330, P363, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 54 reports by companies from 5 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory Information · 2 件

REACH registered substance: 2-(bromomethyl)benzonitrile (EC: 628-473-4)

2-(Bromomethyl)-benzonitrile: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (11.1%)

安全データ

F
10-19-21
wgk
3
ridadr
UN 3261 8/PG 2
hs_code
29269090
risk_code
34
hazard_code
C
hazard_note
Corrosive
safety_code
26-36/37/39-45-28A
hazard_class
8
packing_group
II
毒劇物取締法
劇物
Hazard Classifications
Skin Corr. 1B
ストレージクラス
8A - Combustible corrosive hazardous materials

化学と産業

応用分野 · 4 件

用途有機合成原料。

説明2-(Bromomethyl)benzonitrile reacts with 2H-tetrazole in the presence of KOH to yield 4-[(2H-tetra-zol-2-yl)meth-yl]benzonitrile. It undergoes base-promoted condensation reaction with homophthalic anhydride to yield 6,11-dihydro-5H-indeno[1,2-c]isoquinolin-5-one.

使用2-(Bromomethyl)benzonitrile is an intermediate in the synthesis of Alogliptin, an oral antihyperglycemic agent that is a selective inhibitor of the enzyme dipeptidyl peptidase-4 (DPP-4). Antidiabetic agent. Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package.

一般的な説明2-(Bromomethyl)benzonitrile reacts with 2H-tetrazole in the presence of KOH to yield 4-[(2H-tetra-zol-2-yl)meth-yl]benzonitrile. It undergoes base-promoted condensation reaction with homophthalic anhydride to yield 6,11-dihydro-5H-indeno[1,2-c]isoquinolin-5-one.

調製方法 · 1 件

純化方法Purify the nitrile by steam distillation. Extract the distillate with Et2O, dry the extract (Na2SO4), evaporate and distil the residue. The solidified distillate can be recrystallised from pet ether or cyclohexane. NMR (CDCl3) : 7.8-7.2 (m 4H), 4.62 (s, 2H), IR max 2238 cm1 . [Drory Chem Ber 24 2570 1891, Borsche et al. Chem Ber 74 685 1934, Buckley et al. Aust J Chem 22 594 1969, Beilstein 9 III 2312.] LACHRYMATORY.

上流・下流製品情報

上流原料

o-トルニトリル四塩化炭素N-ブロモこはく酸イミド

下流製品

2-[(6-クロロ-3-メチル-2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロピリ ミジン-1(2H)-イル)メチル]ベンゾニトリル

関連反応

242 件
反応記録を作成
HRID 1738 の反応式
HRID 1738反応物としてuspto-grants-1998_03
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HRID 94288反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (2/10)
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HRID 105284反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (2/10)
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HRID 114991反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (2/10)
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2-[(6-CHLORO-2,4-DIOXO-3,4-DIHYDROPYRIMIDIN-1(2H)-YL)METHYL]BENZONITRILE
2-(Hydroxymethyl)benzonitrile
6,11-ジヒドロジベンゾ[b,e]チエピン-11-オン
2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-4-carbonitrile
2-[(2-formylpyrrol-1-yl)methyl]benzonitrile
N-[2-(AMINOMETHYL)BENZYL]-N,N-DIETHYLAMINE
2-Cyanobenzyl acetate
2-(4-HYDROXY-PIPERIDIN-1-YLMETHYL)-BENZONITRILE