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(1S)-1α-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-6α-ヒドロキシ-7α-メチル-1,4aα,5,6,7,7aα-ヘキサヒドロシクロペンタ[c]ピラン-4-カルボン酸

Loganic acid

HCID 89640
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
22255-40-9
標準SMILES
C[C@@H]1[C@H]2[C@H](O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)OC=C(C(=O)O)[C@H]2C[C@@H]1O
InChIKey
JNNGEAWILNVFFD-CDJYTOATSA-N
分子式
C16H24O10
平均分子量
376.358 g/mol
単同位体質量
376.13694697

名称と識別子

優先名称
Loganic acid
IUPAC
(1S,4aS,6S,7R,7aS)-1-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-6-hydroxy-7-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid
現地名
(1S)-1α-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-6α-ヒドロキシ-7α-メチル-1,4aα,5,6,7,7aα-ヘキサヒドロシクロペンタ[c]ピラン-4-カルボン酸
英語名
Loganic acid
分子式
C16H24O10
分子量
376.36

名称と別名

(1S)-1-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-1,4aα,5,6,7,7aα-ヘキサヒドロ-6α-ヒドロキシ-7α-メチルシクロペンタ[c]ピラン-4-カルボン酸(1S)-1α-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-6α-ヒドロキシ-7α-メチル-1,4aα,5,6,7,7aα-ヘキサヒドロシクロペンタ[c]ピラン-4-カルボン酸ロガニン酸ロガン酸(1S)-1α-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-1,4aα,5,6,7,7aα-ヘキサヒドロ-6α-ヒドロキシ-7α-メチルシクロペンタ[c]ピラン-4-カルボン酸(1S)-6α-ヒドロキシ-1α-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-7α-メチル-1,4aα,5,6,7,7aα-ヘキサヒドロシクロペンタ[c]ピラン-4-カルボン酸(1S,4aS,6S,7R,7aS)-6-ヒドロキシ-7-メチル-1-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}-1H,4aH,5H,6H,7H,7aH-シクロペンタ[c]ピラン-4-カルボン酸LoganateNorloganinloganicaciLoganic acidMargannic acid
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Loganic acid-RMLOGANIC ACID hplcLOGANIC ACID WITH HPLCLoganic acid (Standard)Fluoroestradiol Impurity 37

データベース識別子

CAS
22255-40-9
PubChem CID
89640
DTXSID
DTXSID80944913

物性

物理化学的性質

沸点
646.3 · 646.3±55.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.6 · 1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
Soluble in methan
外見
powder
酸解離定数(Pka)
4.55 · 4.55±0.70(Predicted)
色
White-beige
主な用途
メタボロミクスビタミン、栄養補助食品、天然製品
InChIKey
JNNGEAWILNVFFD-CDJYTOATSA-N
SMILES
C[C@H]1[C@@H](O)C[C@H]2[C@@H]1[C@@H](OC=C2C(O)=O)O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O
LogP
-2.411 · -2.411 (est)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 1 件

説明Loganic acid is an iridoid glycoside that has been found in C. mas and has diverse biological activities, including antidiabetic, antiadipogenic, anti-atherosclerotic, and anti-inflammatory properties. Loganic acid (1 μM) stimulates glucagon-like peptide-1 (GLP-1) secretion by NCI H716 human enteroendocrine colorectal cancer cells. It inhibits dexamethasone-, 3-isobutyl-1-methylxanthine-, and insulin-induced differentiation of mouse 3T3-L1 fibroblasts into adipocytes when used at a concentration of 10 μg/ml. Loganic acid (20 mg/kg per day) decreases the plasma atherogenic index, a ratio of triglyceride to HDL cholesterol, and the cardiac risk ratio, a ratio of total cholesterol to HDL cholesterol, in a rabbit model of atherosclerosis induced by a cholesterol-rich diet. It also decreases IL-6, TNF-α, and oxidized LDL (oxLDL) plasma levels in the same model.

サプライヤー100 社

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
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ChEMBL
CHEMBL1081585
ChEBI
CHEBI:30632
UNII
UX3J3KK2UG
EC Number
244-875-9
Nikkaji
J15.893C
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武汉天植生物技术有限公司18607101326 15172504745 · [email protected]
上海陶术生物科技股份有限公司+1-781-999-5354; +1-00000000000 · [email protected]
上海皓之翔生物科技有限公司(原上海拓青化工有限公司)526763801 13301653310 · [email protected]
Wuhan ChemNorm Biotech Co.,Ltd.+86-27-8439 4403 18971486879 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A cyclopentapyran that is 1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid substituted at positions 1, 6 and 7 by beta-D-glucosyloxy, hydroxy and methyl groups respectively