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6-ジアゾ-5-オキソ-L-ノルロイシン

6-diazo-5-oxo-L-norleucine

HCID 9087
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
157-03-9
標準SMILES
[N-]=[N+]=CC(=O)CC[C@H](N)C(=O)O
InChIKey
YCWQAMGASJSUIP-YFKPBYRVSA-N
分子式
C6H9N3O3
平均分子量
171.15 g/mol
単同位体質量
171.06439116

概要

6-diazo-5-oxo-L-norleucine is a non-proteinogenic L-alpha-amino acid that is L-norleucine which is substituted at position 5 by an oxo group and at position 6 by a diazo group. It is as inhibitor of various glutamine-utilising enzymes. It has a role as an EC 6.3.5.5 [carbamoyl-phosphate synthase (glutamine-hydrolysing)] inhibitor, an EC 6.3.4.2 [CTP synthase (glutamine hydrolyzing)] inhibitor, an EC 6.3.5.3 (phosphoribosylformylglycinamidine synthase) inhibitor, an EC 6.3.5.2 [GMP synthase (glutamine-hydrolysing)] inhibitor, a glutamine antagonist, an EC 2.4.2.14 (amidophosphoribosyltransferase) inhibitor, an EC 6.3.5.1 [NAD(+) synthase (glutamine-hydrolysing)] inhibitor, an EC 6.3.5.4 [asparagine synthase (glutamine-hydrolysing)] inhibitor, an antiviral agent, an antibacterial agent, an antimetabolite, an analgesic, an antineoplastic agent, an EC 3.5.1.2 (glutaminase) inhibitor, an apoptosis inducer and a bacterial metabolite. It is a ketone, a diazo compound and a non-proteinogenic L-alpha-amino acid. It is a tautomer of a 6-diazo-5-oxo-L-norleucine zwitterion.

名称と識別子

優先名称
6-diazo-5-oxo-L-norleucine
IUPAC
(2S)-2-amino-6-diazo-5-oxohexanoic acid
現地名
6-ジアゾ-5-オキソ-L-ノルロイシン
英語名
6-Diazo-5-oxo-L-norleucine
分子式
C6H9N3O3
分子量
171.15

名称と別名

6-diazo-5-oxo-L-norleucine157-03-9diazooxonorleucineL-DONNSC-736503J0H273KZCHEBI:138889DTXSID501028846NSC73656 Diazo 5 oxo L norleucineRefChem:132775DTXCID201514482
名称をさらに表示
(S)-6-ジアゾ-5-オキソ-2-アミノヘキサン酸DON(医薬品)5-オキソ-6-ジアゾ-L-ノルロイシンジアゾオキソノルロイシン6-ジアゾ-5-オキソノルロイシン6-ジアゾ-5-オキソ-L-ノルロイシンH-6-ジアゾ-5-オキソ-NLE-OH5-オキソ-6-ジアゾノルロイシン(2S)-2-アミノ-6-ジアゾ-5-オキソヘキサン酸DOND2141H-L-Don-OHdon(pharmaceutical)diazo-oxo-norleucineH-6-DIAZO-5-OXO-NLE-OHH-NLE(6-DIAZO-5-OXO)-OHL-Nle(6-Diazo-5-oxo)-OH
Norleucine, 6-diazo-5-oxo-6-Diazo-5-oxo-L-nor-LeucineL-Norleucine, 6-diazo-5-oxo-MFCD00037218(2S)-2-amino-6-diazo-5-oxohexanoic acidDON (pharmaceutical)(2S)-2-amino-6-diazo-5-oxo-hexanoic acid(S)-2-Amino-6-diazo-5-oxocaproic acid

データベース識別子

物性

構造計算による物性

XLogP
-3.5
極性表面積
82.4 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
5
回転可能結合数
5
重原子数
12
形式電荷
0
複雑度
232

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals -> Antibiotics

物理化学的性質

融点
145 °C · 145 °C
沸点
301.12 °C · 301.12°C (rough estimate)
比重(密度)
1.3994 · 1.3994 (rough estimate)
屈折率
1.58 · 1.5800 (estimate)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
DMSO(微量、加熱、超音波処理)、水(微量)
外見
結晶性
色
ライトイエロー
Merck
13 · 13,3026
BRN
1725815 · 1725815
安定性
吸湿性
InChI
InChI=1/C6H9N3O3/c7-5(6(11)12)2-1-4(10)3-9-8/h3,5H,1-2,7H2,(H,11,12)/t5-/s3
InChIKey
YCWQAMGASJSUIP-GQMHJJTINA-N
SMILES
C(C(=O)C=[N+]=[N-])C[C@H](N)C(=O)O |&1:7,r|

化学的性質

化学的特性Slightly yellow powder

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Danger

H301 (100%): Toxic if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]

P261, P262, P264, P270, P271, P280, P301+P316, P302+P352, P304+P340, P316, P321, P330, P361+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 40 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 3 (100%)

安全データ

F
8
wgk
3
rtecs
RC6340000
ridadr
UN 2811 6.1/PG 3
risk_code
23/24/25
hazard_code
T
safety_code
36/37/39-45
Hazard Classifications
Acute Tox. 3 DermalAcute Tox. 3 InhalationAcute Tox. 3 Oral
ストレージクラス
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects

化学と産業

薬理情報

MeSH Pharmacological Classification · 2 件

Chemical substances, produced by microorganisms, inhibiting or preventing the proliferation of neoplasms.

Antimetabolites that are useful in cancer chemotherapy.

応用分野

使用6-Diazo-5-oxo-L-norleucine (DON) has been used as an inhibitor of glutamine synthetase–glutamine(amide)-2-oxoglutarate aminotransferase.

一般的な説明Chemical structure: amino acid derivatives

調製方法

純化方法Crystallise it from EtOH, H2O/EtOH, MeOH, 95% aqueous MeOH or H2O/Me2CO. [DeWald & Moor J Am Chem Soc 80 3944 1958, Dion et al. J Am Chem Soc 78 3075 1956, Beilstein 4 IV 3278.]

サプライヤー100 社

湖北永阔科技有限公司027-59223108 15972152991 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
上海康朗生物科技有限公司021-61998208 18217752821 · [email protected]
苏州申拓医药科技有限公司13911244683 18151949202 · [email protected]
成都超九八生物科技有限公司13348960310 13348960310 · [email protected]
武汉敬康恩生物医药科技有限公司13720134139 086-15871494362 13720134139 · [email protected]
艾吉析科技(上海)有限公司17717235263 · [email protected]

関連反応

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化合物ノート

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このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
CAS
157-03-9
PubChem CID
9087
DTXSID
DTXSID501028846
ChEMBL
CHEMBL4303391、CHEMBL97485
ChEBI
CHEBI:138889
UNII
03J0H273KZ
EC Number
621-136-2
Nikkaji
J6.130A
上海哲研生物科技有限公司021-18017610038 18017610038 · [email protected]
咸宁深蓝生物医药研发有限公司18171815831 · [email protected]
上海优宁维生物科技股份有限公司15921930842 15921930842 · [email protected]
Hebei Yanxi Chemical Co., Ltd.+86-17531190177 · [email protected]
上海赛可锐生物科技有限公司021-58000709 13120558703 · [email protected]
Syntechem Co.,Ltd[email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
北京索莱宝科技有限公司010-50973130 17801761073 · [email protected]
江苏普乐司生物科技有限公司0513-66017706 18551496367 · [email protected]
上海晶抗生物工程有限公司021-54721350 13524668266 · [email protected]
梯希爱(上海)化工贸易有限公司021-61109150 · [email protected]
欧利希(湖北)医药科技有限公司17316404525 17316404525 · [email protected]
上海瀚鸿科技股份有限公司021-54306202 13764082696 · [email protected]
InvivoChem中国13549236410 · [email protected]
MedBio脉铂医药021-69568360 18916172912 · [email protected]
怀化市冰峰化工有限公司0745-2866851 17711757908 · [email protected]
銳迪國際科技有限公司18024082417 · [email protected]
上海维亦特生物科技有限公司15317051735 · [email protected]
VDM Biochemicals0330-2528181 · [email protected]
Zhejiang J&C Biological Technology Co.,Limited+1-2135480471 · [email protected]
上海瀚香生物科技有限公司177-54423994 17754423994 · [email protected]
常州布克化工有限公司13606129753 13775119556 · [email protected]
湖北成海化工有限公司027-59220433 18327245847 · [email protected]
Creative Peptides[email protected]
河南伊诺凯新材料有限公司13290191024 13290191024 · [email protected]
苏州启航生物科技有限公司18151111370
南京杜莱生物技术有限公司025-84699383-8003;025-846993838003-8003 18013301590 · [email protected]
广州爱纯医药科技有限公司020-39119399 18927568969 · [email protected]
上海倍卓生物科技有限公司021-61119791,13386096464 · [email protected]
上海喀露蓝科技有限公司18149758185 18149758185 · [email protected]
广州致雅医药科技有限公司18122150900 · [email protected]
陕西缔都医药化工有限公司+86-029-81138252 +86-173 9270 1263 · [email protected]
天津普西唐生物医药科技有限公司010-60605840 · [email protected]
上海麦克林生化科技股份有限公司15221275939 15221275939 · [email protected]
江苏艾康生物医药研发有限公司025-66028182 17714375163 · [email protected]
陕西缔都医药化工有限公司+86-29-87569262 +86-15003564040 · [email protected]
陕西缔都医药化工有限公司029-81024372 17792795018 · [email protected]
凯试(上海)科技有限公司021-50135380 · [email protected]
Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司021-61415566 800-8193336 · [email protected]
上海一研生物科技有限公司021-69985186 13611928337 · [email protected]
上海陶术生物科技股份有限公司+1-781-999-5354; +1-00000000000 · [email protected]
四川众诚医药化工有限公司028-83126208 19981688298 · [email protected]
湖北威德利化学试剂有限公司18327179646 · [email protected]