基本情報
- CAS
121-40-4- 標準SMILES
CC1=C(O)C(=O)[C@@H]2O[C@@H]2C1=O- InChIKey
ATFNSNUJZOYXFC-RQJHMYQMSA-N- 分子式
- C7H6O4
- 平均分子量
- 154.12 g/mol
- 単同位体質量
- 154.02660867
概要
Terreic acid is a 2-hydroxy-1,4-benzoquinone that is 5,6-epoxy. It is a natural product of Aspergillus terreus. It has an antibacterial activity explained by its inhibitory effect on bacterial enzymes MurA and GlmU. It is an inhibitor of Bruton's tyrosine kinase, and has an anti-tumoral activity against HeLa and EAC cells. It has a role as a mycotoxin, an antibacterial agent, an antineoplastic agent, an EC 2.7.10.2 (non-specific protein-tyrosine kinase) inhibitor, an EC 2.3.1.* (acyltransferase transferring other than amino-acyl group) inhibitor, an Aspergillus metabolite and an EC 2.5.1.7 (UDP-N-acetylglucosamine 1-carboxyvinyltransferase) inhibitor. It is a tertiary alpha-hydroxy ketone, an arene epoxide, a diketone and a member of monohydroxy-1,4-benzoquinones. It is functionally related to a 2-hydroxy-1,4-benzoquinone. It is a conjugate acid of a terreate.
名称と識別子
- 優先名称
- (1R,6S)-3-Hydroxy-4-methyl-7-oxabicyclo(4.1.0)hept-3-ene-2,5-dione
- IUPAC
- (1R,6S)-3-hydroxy-4-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione
- 現地名
- rac-(1α*,6α*)-3-ヒドロキシ-4-メチル-7-オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタ-3-エン-2,5-ジオン
- 英語名
- (1R,6S)-3-HYDROXY-4-METHYL-7-OXABICYCLO[4.1.0]HEPT-3-ENE-2,5-DIONE
- 分子式
- C7H6O4
- 分子量
- 154.12
名称と別名
Terreic acid(-)-Terreic Acid121-40-4(1R,6S)-3-Hydroxy-4-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dioneversilinXM2Y0DRJ7D(1R)-3-Hydroxy-4-methyl-7-oxabicyclo(4.1.0)hept-3-ene-2,5-dioneNSC-294734DTXSID40879070(1R,6S)-3-Hydroxy-4-methyl-7-oxabicyclo(4.1.0)hept-3-ene-2,5-dione3-Hydroxy-4-methyl-7-oxabicyclo(4.1.0)hept-3-ene-2,5-dioneRefChem:188061
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rac-(1α*,6α*)-3-ヒドロキシ-4-メチル-7-オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタ-3-エン-2,5-ジオン(-)-テレ酸(-)-テレイン酸テレイン酸テレ酸(±)-テレイン酸(1R,6S)-3-ヒドロキシ-4-メチル-7-オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタ-3-エン-2,5-ジオン(1α,6α)-3-ヒドロキシ-4-メチル-7-オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタ-3-エン-2,5-ジオン(-)-テルイン酸5-Dione,3-hydroxy-4(-)-Terreic Acid, Synthetic5,6-epoxy-2-hydroxy-3-methyl-1,4-benzoquinone2-hydroxy-3-methyl-1,4-benzoquinone5,6-epoxide(-)-Terreic Acid, Synthetic - CAS 121-40-4 - Calbiochem
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -0.2
- 極性表面積
- 66.9 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 4
- 回転可能結合数
- 0
- 重原子数
- 11
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 289
物理化学的性質
- 融点
- 127 · 127-127.5°
- 比旋光度
- 22 · D22 -16.6° (chloroform); D22 -28.6° (methanol-benzene 1:1); D22 +74.3° (pH 7 phosphate buffer)
- 沸点
- 242.5 °C · 242.5°C (estimate)
- 比重(密度)
- 1.1993 · 1.1993 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.43 · 1.4300 (estimate)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- 10 mg/mL · DMSO：可溶10mg/mL
- 酸解離定数(Pka)
- 4.5 · 4.5(at 25℃)
- 外見
- 個体
- 色
- White to off-white
- 由来生物
- Aspergillus terreus
- 水溶解度
- 5 mg/mL · water: 5mg/mL
- InChI
- 1S/C7H6O4/c1-2-3(8)5(10)7-6(11-7)4(2)9/h6-8H,1H3/t6-,7+/m1/s1
- InChIKey
- ATFNSNUJZOYXFC-RQJHMYQMSA-N
- LogP
- -0.21 · -0.210 (est)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Warning
H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]
P264, P270, P280, P301+P317, P302+P352, P317, P321, P330, P362+P364, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 38 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)
安全データ
- wgk
- 3
- rtecs
- RN8925000
- 毒性
- mouse,LD50,intraperitoneal,75mg/kg (75mg/kg),Japanese Journal of Antibiotics. Vol. 33, Pg. 320, 1980.
- risk_code
- 20/21/22
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 36-45
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
使用Terreic Acid is an inhibitor of the catalytic activity of BTK. It is used in the method for treating SWI/SNF complex-deficient cancers comprising glutathione (GSH) metabolic pathway inhibitor.
調製方法
純化方法Crystallise terreic acid from *C6H6, *C6H6/pet ether or hexane. Sublime it 80-100o/1mm. [Beilstein 17 IV 6698.]
サプライヤー18 社
Career Henan Chemica Co+86-0371-86658258 +86-13203830695 · [email protected]
上海赛可锐生物科技有限公司021-58000709 13120558703 · [email protected]
武汉易泰科技有限公司上海分公司18930552037 · [email protected]
孟成科技（上海）有限公司400-820-6829 · [email protected]
MedBio脉铂医药021-69568360 18916172912 · [email protected]
銳迪國際科技有限公司18024082417 · [email protected]
上海维亦特生物科技有限公司15317051735 · [email protected]
Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司021-61415566 800-8193336 · [email protected]
BOC Sciences16314854226; +8616314854226 · [email protected]
安耐吉化学&3A（安徽泽升科技股份有限公司）400-0056266 · [email protected]
関連反応
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