基本情報
- CAS
467-55-0- 標準SMILES
C[C@@H]1CC[C@@]2(OC1)O[C@H]1C[C@H]3[C@@H]4CC[C@H]5C[C@@H](O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC(=O)[C@]3(C)[C@H]1[C@@H]2C- InChIKey
QOLRLLFJMZLYQJ-LOBDNJQFSA-N- 分子式
- C27H42O4
- 平均分子量
- 430.6 g/mol
- 単同位体質量
- 430.30830982
概要
Hecogenin is a triterpenoid.
名称と識別子
- 優先名称
- (+)-Hecogenin
- IUPAC
- (1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-16-hydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-10-one
- 現地名
- ヘコゲニン
- 英語名
- Hecogenin
- 分子式
- C27H42O4
- 分子量
- 430.62
名称と別名
hecogenin467-55-0DTXSID7045310(+)-HECOGENIN3XP44JJ79F(25R)-12-oxo-spirostan-3beta-olDTXCID5025310NSC-115921Spirostan-12-one, 3-hydroxy-, (3beta,5alpha,25R)-(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-16-hydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-10-one(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-16-hydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro(5-oxapentacyclo(10.8.0.02,9.04,8.013,18)icosane-6,2'-oxane)-10-oneRefChem:145417
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ヘコゲニン(25R)-3β-ヒドロキシ-5α-スピロスタン-12-オン(25R)-3B-ヒドロキシ-5A-スピロスタン-12-オンHocogenin(25R)HecogininHecogrninHecogenin (>12-OxotigogeninHECOGENIN 98.0% BY HPLC5α-Spirostan-3β-ol-12-one
(22R,25R)-3 beta-hydroxy-5 alpha-spirostan-12-one207-392-4Hecogenin (>80%)(25R)-3beta-hydroxy-5alpha-spirostan-12-oneMFCD00067285(3beta,5alpha,25R)-3-hydroxyspirostan-12-onegekogeninUNII-3XP44JJ79F
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 4.8
- 極性表面積
- 55.8 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 4
- 回転可能結合数
- 0
- 重原子数
- 31
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 766
実験および物理化学的性質
LipidsLipids -> Sterol Lipids [ST] -> Sterols [ST01] -> Spirostanols and derivatives [ST0108]
Endocrine DisruptorsPotential endocrine disrupting compound
Collision Cross Section205.91 Ų [M+K]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
物理化学的性質
- 融点
- 268 °C · 268°C
- 比旋光度
- 7.2 · 7.2 º (c=0.8 g/100ml, CHCl3)
- 沸点
- 464.85 °C · 464.85°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.004 · 1.0040 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.484 · 1.4840 (estimate)
- 貯蔵温度
- Sealed in dry,Room Temperature
- 溶解性
- クロロホルム（微量）、メタノール（微量）
- 酸解離定数(Pka)
- 15.1 · 15.10±0.70(Predicted)
- 外見
- 個体
- 色
- ホワイトからオフホワイト
- Merck
- 14 · 14,4622
- CAS データベース
- 467 · 467-55-0(CAS DataBase Reference)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Warning
H302 (50%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]
P264, P264+P265, P270, P280, P301+P317, P305+P351+P338, P330, P337+P317, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 2 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (50%)
安全データ
- hs_code
- 2937.29.9095
化学と産業
応用分野
使用Hecogenin, is a sapogenin present in the leaves of species from the Agave genus, possessing wide spectrum of pharmacology activities, such as having antinociceptive properties.
調製方法
純化方法The saponin (~35 mg) in EtOAc is chromatographed on Al2O3 and eluted with *C6H6/Et2O, and the residue on evaporation is recrystallised from Me2CO. [Mazur et al. J Am Chem Soc 82 5889 1960, Marker et al. J Am Chem Soc 69 2167 1947, Beilstein 19 III/IV 2581.]
上流・下流製品情報
下流製品
関連反応
3 件
化合物ノート
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