基本情報
- CAS
519-02-8- 標準SMILES
O=C1CCC[C@@H]2[C@H]3CCCN4CCC[C@@H](CN12)[C@@H]34- InChIKey
ZSBXGIUJOOQZMP-JLNYLFASSA-N- 分子式
- C15H24N2O
- 平均分子量
- 248.36 g/mol
- 単同位体質量
- 248.18886339
概要
Matrine is an alkaloid.
名称と識別子
- 優先名称
- Matrine
- IUPAC
- (1R,2R,9S,17S)-7,13-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadecan-6-one
- 現地名
- マトリン
- 英語名
- Matrine
- 分子式
- C15H24N2O
- 分子量
- 248.36
名称と別名
Matrine519-02-8(+)-MatrineVegardN390W430ACNSC-146051DTXSID00274188NSC-318810(1R,2R,9S,17S)-7,13-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadecan-6-one(1R,2R,9S,17S)-7,13-diazatetracyclo(7.7.1.02,7.013,17)heptadecan-6-oneRefChem:55556DTXCID70820575
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(7aα,13aβ,13bα,13cα)-2,3,6,7,7a,12,13,13a,13b,13c-デカヒドロ-1H,5H,8H-ジピリド[2,1-f:3',2',1'-ij][1,6]ナフチリジン-10(11H)-オンマトリジン-15-オン(+)-マルトリン(7aα,13aR,13bα,13cα)-ドデカヒドロ-1H,5H,10H-ジピリド[2,1-f:3',2',1'-ij][1,6]ナフチリジン-10-オンα-マトリン(7aα,13aβ,13bα,13cα)-ドデカヒドロ-1H,5H,10H-ジピリド[2,1-f:3',2',1'-ij][1,6]ナフチリジン-10-オン(+)-マトリン(7aS,13aR,13bR,13cS)-ドデカヒドロ-1H,5H,10H-ジピリド[2,1-f:3',2',1'-ij][1,6]ナフチリジン-10-オンα‐マトリンソホカルピジンマトリン(7aα,13aβ,13bα,13cα)-2,3,6,7,7a,12,13,13a,13b,13c-デカヒドロ-1H,5H,8H-ジピリド[2,1-f:3′,2′,1′-ij][1,6]ナフチリジン-10(11H)-オン(7aα,13aR,13bα,13cα)-ドデカヒドロ-1H,5H,10H-ジピリド[2,1-f:3′,2′,1′-ij][1,6]ナフチリジン-10-オン1,2,3,4,5,6,6aα,7,10,11,11aβ,11bα-ドデカヒドロ-11cαH-3a,7a-ジアザ-3aH-ベンゾ[de]アントラセン-8(9H)-オン7,13-ジアザテトラシクロ[7.7.1.02,7.013,17]ヘプタデカン-6-オン2,3,5,6,6a,10,11,11a,11b,11c-デカヒドロ-4H,7H-3a,7a-ジアザ-1H-ベンゾ[de]アントラセン-8(9H)-オン(7aα,13aβ,13bα,13cα)-ドデカヒドロ-1H,5H,10H-ジピリド[2,1-f:3′,2′,1′-ij][1,6]ナフチリジン-10-オン
データベース識別子
- CAS
519-02-8- PubChem CID
- 91466
- DTXSID
DTXSID00274188- ChEMBL
CHEMBL204860- ChEBI
CHEBI:6700- UNII
- N390W430AC
- EC Number
- 610-750-6
- Nikkaji
- J1.983.255D、J1.983.256B、J10.210E
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 1.6
- 極性表面積
- 23.6 Ų
- 水素結合供与体数
- 0
- 水素結合受容体数
- 2
- 回転可能結合数
- 0
- 重原子数
- 18
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 356
実験および物理化学的性質
Pesticides
Agrochemicals -> Pesticide active substances
Active substance -> EU Pesticides database: Not approved
物理化学的性質
- 融点
- 77 C · 77 C
- 沸点
- 86 · 86-88C/2,5Torr
- 比旋光度
- 20 · D20 +38° (alc)
- 比重(密度)
- 1 · 1,191g/cm
- 屈折率
- 1 · 1,536
- 貯蔵温度
- 2 · Sealed in dry,2-8°C
- 溶解性
- 水に可溶 (最大 25 mg/ml)
- 酸解離定数(Pka)
- 9.47 · 9.47±0.20(Predicted)
- 外見
- 個体
- 色
- 白い
- Merck
- 14 · 14,5759
- 安定性
- -20 °C · -20°C の蒸留水で最長 3 か月間保存できます。
- 化粧品成分の機能
- スキンコンディショニング抗酸化物質
- InChI
- 1S/C15H24N2O/c18-14-7-1-6-13-12-5-3-9-16-8-2-4-11(15(12)16)10-17(13)14/h11-13,15H,1-10H2/t11-,12+,13+,15-/m0/s1
- InChIKey
- ZSBXGIUJOOQZMP-JLNYLFASSA-N
- SMILES
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Warning
H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]
P264, P264+P265, P270, P280, P301+P317, P305+P351+P338, P330, P337+P317, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 44 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)
毒性情報
Toxicity Summary
The nervous system is the main target organ by the toxicity of matrine. Morphological observation revealed degenerative changes of the nerve cells in the brain tissue of the mice. (A15436) Matrine has a variety of pharmacological effects, including anti-cancer effects, and action as a kappa opioid receptor and µ-receptor agonist. Matrine possesses strong antitumor activities in vitro and in vivo. Inhibition of cell proliferation and induction of apoptosis are the likely mechanisms responsible for matrine's antitumor activities. (Wikipedia)
Carcinogen ClassificationNo indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).
安全データ
- wgk
- 3
- rtecs
- OQ1754000
- hs_code
- 13021990
- risk_code
- 20/21/22-37/38-41-48-22
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 22-26-36/37/39-45-36/37
化学と産業
用途と製造
UsesMatrine is an alkaloid found in plants from the Sophora genus.
応用分野
解説マトリン，α形は融点77 ℃．β形は融点87 ℃．[α]D"＋38°(エタノール)．γ形は沸点223°(0.8 kPa)．d420"1.088．δ形は融点84 ℃．[α]D"＋41°(水)．水，ベンゼン，クロロホルム，エーテルに可溶．臭化水素酸塩は融点272～275 ℃．総アルカロイドを水酸化カリウムで加水分解すると，マトリン酸カリウムC15H25N2O2K(融点239 ℃)として容易に精製できる．これを2％ 塩酸と処理すると，マトリン塩酸塩となり，アルカリ処理でマトリンを再生する．中枢抑制，抗原虫作用，末梢血管収縮などの薬効が報告されているが，毒性が強いので多量には用いられない．森北出版「化学辞典（第2版）
用途マトリン(Matrine)は、クララ属の植物に含まれるアルカロイドである。抗がん作用、オピオイド受容体のκ-受容体やµ-受容体へのアゴニスト等、様々な薬理作用を持つ。 マトリンは、in vitroでもin vivoでも強い抗腫瘍作用を示す。マトリンの抗腫瘍作用は、細胞増殖の阻害とアポトーシスの誘導によるものと考えられている。またマトリンは、中国の伝統的な薬草であるクララの成分でもある。 マトリンや関連化合物のオキシマトリンは、イエシロアリに対する摂食阻害の効果がある。
説明Matrine is an alkaloid isolated from the traditional Chinese medicine Sophora flavescens Aiton. The extraction process involves the use of organic solvents on dry roots, plants, and fruits of kushen Sophora flavescens Ait. Matrine is also present in S. alopecuroides L. and S. subprostrata Chun et T. Chen.Chinese medicine Radix Sophora flavescentis have dampness eliminating insecticide and diuretic "Southern Yunnan Materia Medica" also recorded the effects of Saphora. flavescens.Sophora flavescens is a species of Sophora japonica and is distributed in temperate and subtropical regions. Sophora flavescens is widely distributed in China, mainly in the north of Hebei, the west of Henan, and southwest of Shandong, Anhui, Hubei, and Guizhou.
来歴As early as the 1930s, the Soviet Union began to study Sophora flavescens, and the china research began in 1972. Sophora flavescens in the chemical composition are divided into two major categories of alkaloids and flavonoids. Global research efforts are currently concentrated on studying alkaloids. So far, there are 23 species of alkaloids isolated and identified in roots, stems, leaves, and flowers of Sophora flavescens. The main components of Sophora flavescens have obvious anti-cancer effects, and oxymatrine has anti-cancer and antiaging effects.
使用(+)-Matrine is an alkaloid compound extracted from the roots of Sophora species which maintain anti-inflammatory, anti-cancer and a host of other positive pharmacological effects. Apoptotic agent.
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