CAS 4356-43-8 (+)-Lupanine (HCID 91471)

基本情報

CAS: 4356-43-8
標準SMILES: O=C1CCC[C@@H]2[C@H]3C[C@@H](CN12)[C@@H]1CCCCN1C3
InChIKey: JYIJIIVLEOETIQ-XDQVBPFNSA-N
分子式: C15H24N2O
平均分子量: 248.36 g/mol
単同位体質量: 248.18886339

概要

Lupanine is the delta-lactam obtained by formal oxidation at the 2-position of sparteine. The major alkaloid from the seeds of Lupinus exaltatus, L. mexicanus and L. rotundiflorus, it is among the most important of the tetracyclic quinolizidine alkaloids. It is a quinolizidine alkaloid, a tertiary amine and a delta-lactam. It is a conjugate base of a lupanine(1+). It derives from a hydride of a sparteine.

名称と識別子

優先名称: (+)-Lupanine
IUPAC: (1S,2R,9S,10S)-7,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadecan-6-one
現地名: ルパニン
英語名: lupanine
分子式: C15H24N2O
分子量: 248.36

名称と別名

Lupanine550-90-3Lupanin(+)-Lupanined-Lupanine2-Oxosparteine(+)-2-OxosparteineSpartein-2-one(1S,2R,9S,10S)-7,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadecan-6-one183KU7535ACHEBI:28193DTXSID001023908

名称をさらに表示

(7S,7aβ,14S,14aα)-ドデカヒドロ-7α,14α-メタノ-2H,6H-ジピリド[1,2-a:1',2'-e][1,5]ジアゾシン-4-オン(7S,7aβ,14aα)-ドデカヒドロ-7α,14α-メタノ-4H,6H-ジピリド[1,2-a:1',2'-e][1,5]ジアゾシン-4-オン(7aβ,14aα)-ドデカヒドロ-7α,14α-メタノ-4H,6H-ジピリド[1,2-a:1',2'-e][1,5]ジアゾシン-4-オン1,2,3,7,7aβ,8,9,10,11,13,14,14aα-ドデカヒドロ-7α,14α-メタノ-4H,6H-ジピリド[1,2-a:1',2'-e][1,5]ジアゾシン-4-オン(7S,7aR,14S,14aS)-1,3,4,7,7a,8,9,13,14,14a-デカヒドロ-7,14-メタノ-2H,6H-ジピリド[1,2-a:1',2'-e][1,5]ジアゾシン-11(10H)-オンd-ルパニン(+)-ルパニン2-オキソスパルテインルパニン(7S,7aR,14S,14aS)-1,3,4,7,7a,8,9,13,14,14a-デカヒドロ-7,14-メタノ-2H,6H-ジピリド[1,2-a:1′,2′-e][1,5]ジアゾシン-11(10H)-オン(7S,7aβ,14aα)-ドデカヒドロ-7α,14α-メタノ-4H,6H-ジピリド[1,2-a:1′,2′-e][1,5]ジアゾシン-4-オン(7S,7aβ,14S,14aα)-ドデカヒドロ-7α,14α-メタノ-2H,6H-ジピリド[1,2-a:1′,2′-e][1,5]ジアゾシン-4-オン

物性

構造計算による物性

XLogP: 1.6
極性表面積: 23.6 Å²
水素結合供与体数: 0
水素結合受容体数: 2
回転可能結合数: 0
重原子数: 18
形式電荷: 0
複雑度: 356

物理化学的性質

融点: 40 · 40-44°
比旋光度: 25 · D25 +84° (c = 4.8 in alc)
沸点: 3 · bp3 190-193°
比重(密度): 0.9789 · 0.9789 (rough estimate)
屈折率: 24 · nD24 1.5444
外見: Liquid
酸解離定数(Pka): 9.47 · 9.47±0.20(Predicted)
色: Colorless to light yellow

安全と法規制

危険有害性情報

Regulatory InformationRegulation (EC) No 178/2002 (amended)

安全データ

注意喚起語: 警告
危険有害性情報: コード危険有害性情報危険有害性クラス区分注意喚起語シンボル P コード H302

化学と産業

応用分野 · 2 件

解説C15H24N2O(248.37)．マメ科Cytisus austriacus，Lupinus albus，L. macouniiなどに含まれるルピンアルカロイドの一つ．天然には右旋性および左旋性の両方のルパニンが存在している．融点44 ℃，沸点190～193 ℃(400 Pa)．[α]D"＋61°または－61°(メタノール)．(＋)-ルパニンを還元すれば(－)-スパルテインが，(－)-ルパニンを還元すれば(＋)-スパルテインが得られる．[CAS 550-90-3:(＋)-ルパニン][CAS 486-88-4:(－)-ルパニン] 森北出版「化学辞典（第2版）

使用(+)-Lupanine is used in biological studies with quinolizidine alkaloids in seeds of lupin genotypes of different origins.

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