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基本情報
- CAS
566-28-9- 標準SMILES
CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3C(=O)C=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C- InChIKey
YIKKMWSQVKJCOP-ABXCMAEBSA-N- 分子式
- C27H44O2
- 平均分子量
- 400.647 g/mol
- 単同位体質量
- 400.33413065
名称と識別子
- 優先名称
- (3beta)-3-Hydroxycholest-5-en-7-one
- 現地名
- 3β-ヒドロキシコレスタ-5-エン-7-オン
- 英語名
- 7-Ketocholesterol
- 分子式
- C27H44O2
- 分子量
- 400.65
名称と別名
7-ケトC7-オキソコレステロール3β-ヒドロキシコレスタ-5-エン-7-オン7-ケトコレステロール5-コレステン-3Β-オール-7-オン(1R,3aS,3bS,7S,9aR,9bS,11aR)-7-ヒドロキシ-9a,11a-ジメチル-1-[(2R)-6-メチルヘプタン-2-イル]-1H,2H,3H,3aH,3bH,4H,6H,7H,8H,9H,9aH,9bH,10H,11H,11aH-シクロペンタ[a]フェナントレン-4-オン7-oxocholesterolKetocholesterol5-cholesten-3B-ol-7-one5-cholesten-3β-ol-7-oneCholesterol Impurity 23sc4722
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7-KetoC7-oxo-cholestero7-Ketocholesterol7-Ketocholesterolk
データベース識別子
- CAS
566-28-9- PubChem CID
- 91474
- DTXSID
DTXSID901033744- ChEMBL
CHEMBL1278177- ChEBI
CHEBI:64294- UNII
- O7676FE78M
- EC Number
- 104-216-7
- Nikkaji
- J14.710I
物性
物理化学的性質
- 融点
- 158 · 158-160°C
- 沸点
- 463.26 °C · 463.26°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.0044 · 1.0044 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.448 · 1.4480 (estimate)
- 貯蔵温度
- room temp
- 溶解性
- アセトニトリル（微量）、クロロホルム（微量）、メタノール（微量）
- 外見
- 個体
- 酸解離定数(Pka)
- 14.68 · 14.68±0.70(Predicted)
- 色
- 3 · CHCl3/Et2O からの結晶
- 由来生物
- synthetic (organic)
- InChIKey
- YIKKMWSQVKJCOP-TWXHVRDXNA-N
- SMILES
- C[C@]12CC[C@]3([H])[C@]4(CC[C@H](O)CC4=CC(=O)[C@@]3([H])[C@]1([H])CC[C@]2([H])[C@H](C)CCCC(C)C)C |&1:1,4,6,9,16,18,22,24,r|
化学的性質
化学的特性Off-White Solid
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 3
- rtecs
- FZ8708000
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
説明7-keto Cholesterol is a bioactive sterol and a major oxysterol component of oxidized LDL. It is produced by oxidation of cholesterol via ethanol-mediated lipid peroxidation or photodamage as well as oxidation of 7-dehydro cholesterol by the cytochrome P450 (CYP) isoform CYP7A1. 7-keto Cholesterol inhibits CYP7A1 (IC50 = ~1 μM). It induces activation and chemotaxis of retinal microglia as well as polarization to a pro-inflammatory state via NLRP3 inflammasome activation in vitro. Intraocular implantation of 7-keto cholesterol coated wafers increases ocular levels of VEGF, IL-1β, and GRO/KC, macrophage infiltration, and neovascularization in rat eye. Levels of 7-keto cholesterol in lipid deposits are increased in a variety of chronic diseases, including atherosclerosis, Alzheimer''s disease, and age-related macular degeneration.
使用A metabolite of Cholesterol
一般的な説明7-ketocholesterol is a major oxidation product of cholesterol.
上流・下流製品情報
上流原料
補足説明
定義ChEBI: A cholestanoid that consists of cholesterol bearing an oxo substituent at position 7.
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