基本情報
- CAS
10206-21-0- 標準SMILES
CC(=O)OCC1=C(C(=O)O)N2C(=O)[C@@H](NC(=O)CC#N)[C@H]2SC1- InChIKey
RRYMAQUWDLIUPV-BXKDBHETSA-N- 分子式
- C13H13N3O6S
- 平均分子量
- 339.33 g/mol
- 単同位体質量
- 339.05250632
概要
Cefacetrile is a cephalosporin.
名称と識別子
- 優先名称
- Cefacetrile
- IUPAC
- (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[(2-cyanoacetyl)amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
- 現地名
- セファセトリル
- 英語名
- cefacetrile
- 分子式
- C13H13N3O6S
- 分子量
- 339.32
名称と別名
CefacetrileCephacetrile10206-21-0Vetrimast(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[(2-cyanoacetyl)amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acidCIBA 36,278A-BAFDM21QQ344C 36278 BaDTXSID0022779(6R,7R)-3-[(acetyloxy)methyl]-7-(2-cyanoacetamido)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid(6R,7R)-3-((acetyloxy)methyl)-7-(2-cyanoacetamido)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-((2-cyanoacetyl)amino)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid
名称をさらに表示
(6R,6β)-3-[(アセチルオキシ)メチル]-7α-[(シアノアセチル)アミノ]-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸セファセトリル(7R)-7-[[(シアノメチル)カルボニル]アミノ]-3-[(アセチルオキシ)メチル]セファム-3-エン-4-カルボン酸(7R)-3-[(アセチルオキシ)メチル]-7-[(シアノアセチル)アミノ]セファム-3-エン-4-カルボン酸(6R,7R)-7-(2-シアノアセチルアミノ)-3-(アセトキシメチル)-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタン-2-エン-2-カルボン酸(6R,7R)-3-[(アセチルオキシ)メチル]-7-(2-シアノアセトアミド)-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸セファセトリル標準品CefacetrilumCefepime APICefaloranic Acid APIcefacetrile USP/EP/BPCefcapene Pivoxil APICefacetrilum [inn-latin]Cephacetrile,Cefacetrile
RefChem:124361DTXCID302779C36278Ba5-Thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-((acetyloxy)methyl)-7-((cyanoacetyl)amino)-8-oxo-, monosodium salt, (6R-trans)-233-508-8CelosporCefacetrilCefacetrilo
データベース識別子
- CAS
10206-21-0- PubChem CID
- 91562
- DTXSID
DTXSID0022779- ChEMBL
CHEMBL2110602- ChEBI
CHEBI:135437- UNII
- FDM21QQ344
- EC Number
- 233-508-8
- Nikkaji
- J9.817E
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -0.5
- 極性表面積
- 162 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 8
- 回転可能結合数
- 6
- 重原子数
- 23
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 664
実験および物理化学的性質
Drugs
Pharmaceuticals -> Antibiotics
Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15
LogP
-0.45
-0.45
Solubility2.43e+00 g/L
Melting Point168-170
Physical DescriptionSolid
物理化学的性質
- 融点
- 133 · 133-135°C
- 沸点
- 757.5 · 757.5±60.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.59 · 1.59±0.1 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- -20 °C · Hygroscopic, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
- 溶解性
- DMF（微量）、DMSO（微量）、メタノール（微量）
- 酸解離定数(Pka)
- 1.97 · pKa 1.97 (Uncertain)
- 外見
- 個体
- 色
- ホワイト～ペールベージュ
- 安定性
- 吸湿性
化学的性質
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- WGK 3
- Hazard Classifications
- Resp. Sens. 1Skin Sens. 1
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
ATC Code
J - Antiinfectives for systemic use
QJ - Antiinfectives for systemic use
QJ - Antiinfectives for systemic use
Protein Binding23 to 38%
Pharmacodynamics
Cefacetrile is effective against many Gram-positive bacterial strains and somewhat less effective against Gram-negative species. It works by inhibition of bacterial cell wall synthesis. It attains high serum levels and is excreted quickly via the urine.
Mechanism of Action
In vitro tests demonstrate that the bactericidal action of cephalosporins results from inhibition of cell wall synthesis. By binding to specific penicillin-binding proteins (PBPs) located inside the bacterial cell wall, it inhibits the third and last stage of bacterial cell wall synthesis. Cell lysis is then mediated by bacterial cell wall autolytic enzymes such as autolysins.
Biological Half-Life1.2 hours
MeSH Pharmacological ClassificationSubstances that inhibit the growth or reproduction of BACTERIA.
Absorption, Distribution and ExcretionVd of 0.2 to 0.5L/.kg
Cellular LocationsExtracellular
上流・下流製品情報
上流原料
サプライヤー
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公開中の見積依頼
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関連反応
1 件
化合物ノート
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