基本情報
- CAS
482-20-2- 標準SMILES
COc1cc2c3c(c4cc(OC)c(OC)cc4c2cc1OC)CN1CCC[C@H]1C3- InChIKey
SSEUDFYBEOIWGF-AWEZNQCLSA-N- 分子式
- C24H27NO4
- 平均分子量
- 393.5 g/mol
- 単同位体質量
- 393.19400834
概要
Tylophorine is an organonitrogen heterocyclic compound and an organic heteropentacyclic compound.
名称と識別子
- 優先名称
- Tylophorine
- IUPAC
- (13aS)-2,3,6,7-tetramethoxy-9,11,12,13,13a,14-hexahydrophenanthro[9,10-f]indolizine
- 現地名
- (+)-(S)-チロホリン
- 英語名
- Tylophorine
- 分子式
- C24H27NO4
- 分子量
- 393.48
名称と別名
Tylophorine482-20-2NSC-76387NSC-717335O41630Y8V3NSTP-0G012,3,6,7-Tetramethoxyphenanthro(9,10:6,7')indolizidine(13aS)-2,3,6,7-tetramethoxy-9,11,12,13,13a,14-hexahydrophenanthro[9,10-f]indolizine(S)-9,11,12,13,13a,14-Hexahydro-2,3,6,7-tetramethoxydibenzo(f,h)pyrrolo(1,2-b)isoquinoline(13aS)-2,3,6,7-tetramethoxy-9,11,12,13,13a,14-hexahydrophenanthro(9,10-f)indolizineRefChem:50680(13aR)-2,3,6,7-tetramethoxy-9,11,12,13,13a,14-hexahydrophenanthro(9,10-f)indolizine
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9,11,12,13,13a,14-ヘキサヒドロ-2,3,6,7-テトラメトキシジベンゾ[f,h]ピロロ[1,2-b]イソキノリン6,7,10,11-テトラメトキシ-2,3-トリメチレン-1,2,3,4-テトラヒドロジベンゾ[f,h]イソキノリン2,3,6,7-テトラメトキシ-9,10,11,12,12a,13-ヘキサヒドロ-9a-アザ-9aH-シクロペンタ[b]トリフェニレンチロホリン(+)-(S)-チロホリン2,3,6,7-テトラメトキシ-9,11,12,13,13aβ,14-ヘキサヒドロジベンゾ[f,h]ピロロ[1,2-b]イソキノリン(R)-チロホリン(13aR)-9,11,12,13,13a,14-ヘキサヒドロ-2,3,6,7-テトラメトキシジベンゾ[f,h]ピロロ[1,2-b]イソキノリン(13aR)-2,3,6,7-テトラメトキシ-9,11,12,13,13aβ,14-ヘキサヒドロジベンゾ[f,h]ピロロ[1,2-b]イソキノリン
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 4.7
- 極性表面積
- 40.2 Ų
- 水素結合供与体数
- 0
- 水素結合受容体数
- 5
- 回転可能結合数
- 4
- 重原子数
- 29
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 573
物理化学的性質
- 融点
- 125 · 125-130 °C (decomp)
- 沸点
- 559.9 · 559.9±45.0 °C(Predicted)
- 比旋光度
- 23 · D23 +15° (c = 0.7 in chloroform); D21 +73° (c = 0.7 in chloroform)
- 比重(密度)
- 1.26 · 1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
- 溶解性
- Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly, Heated)
- 外見
- Solid
- 酸解離定数(Pka)
- 7.63 · 7.63±0.20(Predicted)
- 色
- Pale Yellow to Yellow
化学と産業
応用分野
解説C24H27NO4(393.48)．ガガイモ科Tylophora asthmatica，クワ科Ficus septicaなどから得られるアルカロイド．"分解点292 ℃．[α]D－12°(クロロホルム)．λmax 255，290，340，352 nm(log ε 4.74，4.49，3.30，2.93)．弱い抗菌活性をもつ．カエルに強い毒性を示すが，ネズミやモルモットには弱毒性である．[CAS 482-20-2]森北出版「化学辞典（第2版）
説明Tylophorine is an alkaloid first isolated in 1935 from plants of the genus Tylophora. Studies have demonstrated that this class of alkaloids, characterized by a phenanthroindolizidine skeleton, exhibits potent antitumor, anti-inflammatory, and antiviral activities. A representative tylophorine analogue, DCB-3503 (NSC-716802, 1), displayed an average GI₅₀ value of approximately 10⁻⁸ M against 59 human tumor cell lines in the National Cancer Institute (NCI) anticancer drug screening panel and also inhibited the proliferation of multidrug-resistant tumor cells. Tylocrebrine, another representative member of this class, advanced to Phase I clinical trials as a potential antitumor agent but was subsequently withdrawn because of severe neurotoxicity. Although extensive studies have investigated the antitumor mechanisms of tylophorine alkaloids, their direct molecular targets remain unclear.[1]
使用(+)-(S)-Tylophorine is a a major alkaloid of Tylophora indica. (+)-(S)-Tylophorine is an immunosuppressant and inflammation inhibitor. (+)-(S)-Tylophorine showed antiproliferative activity and induction of apoptosis in tumor cells.
サプライヤー12 社
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