アデノシン3'-りん酸5'-[二りん酸P2-[2,2-ジメチル-3-ヒドロキシ-3-[[2-[[2-(アセトアセチルチオ)エチル]アミノカルボニル]エチル]アミノカルボニル]プロピル]]

acetoacetyl-CoA

HCID 92153CAS 1420-36-6

基本情報

標準SMILES: CC(=O)CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]1O[C@@H](n2cnc3c(N)ncnc32)[C@H](O)[C@@H]1OP(=O)(O)O
InChIKey: OJFDKHTZOUZBOS-CITAKDKDSA-N
分子式: C25H40N7O18P3S
平均分子量: 851.6 g/mol
単同位体質量: 851.13633833

概要

Acetoacetyl-CoA is a 3-oxoacyl-CoA that results from the formal condensation of the thiol group of coenzyme A with the carboxy group of acetoacetic acid. It has a role as a mouse metabolite and an Escherichia coli metabolite. It is functionally related to an acetoacetic acid and a butyryl-CoA. It is a conjugate acid of an acetoacetyl-CoA(4-).

名称と識別子

優先名称: acetoacetyl-CoA
IUPAC: S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] 3-oxobutanethioate
現地名: アデノシン3'-りん酸5'-[二りん酸P2-[2,2-ジメチル-3-ヒドロキシ-3-[[2-[[2-(アセトアセチルチオ)エチル]アミノカルボニル]エチル]アミノカルボニル]プロピル]]
英語名: S-acetoacetylcoenzyme A
分子式: C25H40N7O18P3S
分子量: 851.61

名称と別名

acetoacetyl-CoA1420-36-6Acetoacetyl coenzyme AAcetoacetyl coa3-acetoacetyl-CoAS-Acetoacetyl-CoAS-acetoacetyl-coenzyme ACHEBI:15345S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] 3-oxobutanethioateS-(2-(3-(((2R)-4-((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl)methoxy-hydroxyphosphoryl)oxy-hydroxyphosphoryl)oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl)amino)propanoylamino)ethyl) 3-oxobutanethioateRefChem:552369(((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-2-(((hydroxy(((hydroxy(3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-((2-((2-((3-oxobutanoyl)sulfanyl)ethyl)carbamoyl)ethyl)carbamoyl)propoxy)phosphoryl)oxy))phosphoryl)oxy)methyl)oxolan-3-yl)oxy)phosphonic acid

名称をさらに表示

アセトアセチル補酵素Aアセトアセチル-CoAアセトアセチルCoA5'-O-[[[(5,9-ジアザ-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-4,8,13,15-テトラオキソ-12-チアヘキサデカン)-1-イル]ホスホノ]ホスホノ]アデノシン-3'-りん酸補酵素AS-(3-オキソブタノアート)アデノシン3'-りん酸5'-[二りん酸P2-[2,2-ジメチル-3-ヒドロキシ-3-[[2-[[2-(アセトアセチルチオ)エチル]アミノカルボニル]エチル]アミノカルボニル]プロピル]]補酵素AS-アセトアセタートアデノシン3′-りん酸5′-[二りん酸β-[(R)-3-ヒドロキシ-4-[[3-[[2-[(1,3-ジオキソブチル)チオ]エチル]アミノ]-3-オキソプロピル]アミノ]-2,2-ジメチル-4-オキソブチル]]3-オキソブチリルCoAアデノシン3′-りん酸5′-[二りん酸β-[(R)-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-4-[[3-[[2-(アセトアセチルチオ)エチル]アミノ]-3-オキソプロピル]アミノ]-4-オキソブチル]]{[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-アミノ-9H-プリン-9-イル)-4-ヒドロキシ-2-({[ヒドロキシ({ヒドロキシ[(3R)-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-3-{[2-({2-[(3-オキソブタノイル)スルファニル]エチル}カルバモイル)エチル]カルバモイル}プロポキシ]ホスホリル}オキシ)ホスホリル]オキシ}メチル)オキソラン-3-イル]オキシ}ホスホン酸S-アセトアセチルコエンザイムA{[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-アミノ-9H-プリン-9-イル)-4-ヒドロキシ-2-({[ヒドロキシ({[ヒドロキシ(3-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-3-{[2-({2-[(3-オキソブタノイル)スルファニル]エチル}カルバモイル)エチル]カルバモイル}プロポキシ)ホスホリル]オキシ})ホスホリル]オキシ}メチル)オキソラン-3-イル]オキシ}ホスホン酸5′-O-[[[(5,9-ジアザ-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-4,8,13,15-テトラオキソ-12-チアヘキサデカン)-1-イル]ホスホノ]ホスホノ]アデノシン-3′-りん酸アデノシン3′-りん酸5′-[二りん酸P2-[2,2-ジメチル-3-ヒドロキシ-3-[[2-[[2-(アセトアセチルチオ)エチル]アミノカルボニル]エチル]アミノカルボニル]プロピル]]Acetoacetyl coenzymeA[A1625]Coenzyme A S-(3-oxobutanoate)Coenzyme A Impurity 2 （S-Acetoacetate Coenzyme A)(Acetoacetyl-CoA)5'-O-[[[(5,9-Diaza-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4,8,13,15-tetraoxo-12-thiahexadecan)-1-yl]phosphono]phosphono]adenosine-3'-phosphoric acid[5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-[[hydroxy-[hydroxy-[3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-[2-[2-(3-oxobutanoylsulfanyl)ethylcarbamoyl]ethylcarbamoyl]propoxy]-phosphoryl]oxy-phosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl]oxyphosphonic acid

215-815-9S-Acetoacetylcoenzyme Aacetoacetyl-coenzyme aAcetoacetylcoenzyme ACoenzyme A, S-acetoacetateS-(2-(3-((2R)-4-(((((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanamido)propanamido)ethyl) 3-oxobutanethioateacetoacetyl-S-CoAS-Acetoacetate Coenzyme A

データベース識別子

CAS: 1420-36-6
PubChem CID: 92153
DTXSID: DTXSID30931292
ChEBI: CHEBI:15345
EC Number: 215-815-9
Nikkaji: J670.888I

物性

構造計算による物性

XLogP: -5.8
極性表面積: 406 Å²
水素結合供与体数: 9
水素結合受容体数: 23
回転可能結合数: 22
重原子数: 54
形式電荷: 0
複雑度: 1,490

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15

LipidsFatty Acyls [FA] -> Fatty esters [FA07] -> Fatty acyl CoAs [FA0705]

Physical DescriptionSolid

Collision Cross Section247.8 Å² [M+H]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

物理化学的性質

比重(密度): 1.87 · 1.87±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: -20 °C · -20°C
溶解性: Methanol (Slightly, Heated, Sonicated), Water
酸解離定数(Pka): 1.16 · 1.16±0.50(Predicted)
外見: Solid
色: White to Off-White
由来生物: synthetic (Organic)
水溶解度: 2 O: · H2O: soluble~-50g/L
InChIKey: OJFDKHTZOUZBOS-CITAKDKDSA-N
SMILES: [Na+].[Na+].[Na+].CC(=O)CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C(O)C(C)(C)COP([O-])(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1OP([O-])([O-])=O)n2cnc3c(N)ncnc23

安全と法規制

安全データ

wgk: 3
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

Tissue LocationsFibroblasts

Cellular LocationsExtracellular

Metabolite Pathways2-aminoadipic 2-oxoadipic aciduria

応用分野 · 2 件

解説C25H40N7O18P3S(851.62)．CH3COCH2CO-CoA．アセトアセチル補酵素Aともいう．2分子のアセチルCoAから生成する．また，脂肪酸などの生体内酸化分解の中間産物でもある．アセトアセチルCoAからアセト酢酸が生成すれば，動物体のケトン体生成に関与し，還元されてヒドロキシブチリルCoAを経て，酪酸やブタノールなどを生成する．さらにもう1分子のアセチルCoAと反応して，3-ヒドロキシ-3-メチルグルタリルCoA，"が生成すれば，テルペンやステロイド生合成の最初の段階になる．[CAS 1420-36-6]森北出版「化学辞典（第2版）

使用Acetoacetyl coenzyme A (Acetoacetyl-CoA) may be used as a substrate for a number of enzymes including; acetoacetyl-CoA thiolase (EC 2.3.1) which produces acetyl-CoA in reverse condensation reaction and (3-Hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A (CoA) synthase (HMGCS)) which produces 3-hydroxy-3-methylglutaryl (HMG)-CoA in the mevalonate pathway leading to terpenoid biosynthesis. Acetoacetyl-CoA is also a precursor of poly-beta-hydroxybutyrate polymers in microorganisms.