7-アミノ-4-メチルクマリン
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識別子と物理属性
| CAS No. | 26093-31-2 |
|---|---|
| 分子式 | C10H9NO2 |
| 平均分子量 | 175.18 g/mol |
| 単同位体質量 | 175.06332853 g/mol |
| SMILES | Cc1cc(=O)oc2cc(N)ccc12 |
| InChIKey | GLNDAGDHSLMOKX-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 92249 |
| ChEMBL | CHEMBL270672 |
| ChEBI | CHEBI:51771 |
| EC No. | 247-454-8 |
| DTXSID | DTXSID40885333 |
| 現地名 | 7-アミノ-4-メチルクマリン |
化学・物理的性質
| XLogP | 1.6 |
|---|---|
| 極性表面積 | 52.3 |
| 水素結合供与体数 | 1 |
| 水素結合受容体数 | 3 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 13 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 260 |
| 物質分類 | Dyes -> Coumarin Dyes |
| 医薬品 | Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15 |
| SpringerMaterials Properties | Chemical shift |
| Physical Description | Powder[MSDS] |
| 融点 | 223-226 °C (lit.) |
| 沸点 | 306.47°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1999 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.5060 (estimate) |
| 貯蔵条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | アセトン（10 mg/ml）、ジメチルスルホキシド（10 mg/ml）、ジメチルホルムアミドに可溶。 |
| 外観・状態 | 結晶性粉末 |
| pKa（酸解離定数） | 1.89 ± 0.20, most basic, temperature: 25 °C |
| 色 | ベージュからブラウン |
| BRN | 142231 |
| 主な用途 | 蛍光偽造防止認証色素レーザー媒体カラーディスプレイデバイスインクコーティングされたアルミニウムの腐食を監視する光開始システム情報記録材料半導体デバイス色素増感太陽電池（DSC）メソポーラスシリカ繊維SiO2ソノゲルハイブリッド材料繊維製品導波路ホワイトニング剤 |
| InChI | 1S/C10H9NO2/c1-6-4-10(12)13-9-5-7(11)2-3-8(6)9/h2-5H,11H2,1H3 |
| InChIKey | GLNDAGDHSLMOKX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC1=CC(=O)Oc2cc(N)ccc12 |
| CAS データベース | 26093-31-2(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Coumarin, 7-amino-4-methyl-(26093-31-2) |
| EPAの化学物質情報 | 2H-1-Benzopyran-2-one, 7-amino-4-methyl- (26093-31-2) |
化学的特性
Coumarin 120 is Light yellow beige powder
安全性と法規制
| GHS 分類 | WarningH315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 49 reports by companies from 8 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 有害性の概要 | May cause skin and respiratory tract irritation[MSDSonline] The 3 laser dyes tested for skin sensitization were found to be negative. [Blackwell Synergy - Contact Dermatitis, Volume 21, Issue 3, Page 141-147, September 1989] See Coumarin. |
| Hazard Classes and Categories | Skin Irrit. 2 (100%) |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| 税関コード | 32049000 |
| 危険文句（R） | 36/37/38-20/21/22 |
| 危険表示 | Xi,Xn |
| hazard_note | Irritant |
| 安全措置（S） | 26-36-37/39 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
使用
Coumarin 120 is widely used fluorophore, well-known for preparing fluorogenic substrates for cystine aminopeptidase and other hydrolases. Used as reference compound in enzyme assays.
一般的な説明
7-Amino-4-methylcoumarin (coumarin120) is an aminocoumarin laser dye that can emit laser in the range of 370-760 nm. It has three intermolecular hydrogen bonded structures with C-H···O and N-H····O.
製法・合成法
純化方法
Dissolve it in 5% HCl, filter and basify with 2M ammonia. The precipitate is dried in a vacuum and recrystallised from dilute EtOH. It yields a blue solution and is light sensitive. [Sigler Synthesis 614 1980, Kanaoka et al. Chem Pharm Bull Jpn 30 1485 1982, Beilstein 18/11 V 445.]