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1,2-メチレンジオキシベンゼン

1,3-Benzodioxole

HCID 9229
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
274-09-9
標準SMILES
c1ccc2c(c1)OCO2
InChIKey
FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N
分子式
C7H6O2
平均分子量
122.12 g/mol
単同位体質量
122.03677943

概要

1,3-benzodioxole is a benzodioxole consisting of a benzene ring substituted by a the methylenedioxy group.

名称と識別子

優先名称
1,3-Benzodioxole
IUPAC
1,3-benzodioxole
現地名
1,2-メチレンジオキシベンゼン
英語名
1,3-Benzodioxole
分子式
C7H6O2
分子量
122.12

名称と別名

1,3-BENZODIOXOLE274-09-91,2-Methylenedioxybenzene1,2-(Methylenedioxy)benzene1,3-Dioxaindan2H-1,3-Benzodioxole3,4-MethylenedioxybenzeneMethylenedioxybenzeneo-(Methylenedioxy)benzene1,3-BenzodioxolaneBenzene, 1,2-(methylenebis(oxy))-F0XLL582B8
名称をさらに表示
1,2-メチレンジオキシベンゼン1,3-ベンゾジオキソールカテコールメチレンエーテルホルムアルデヒドo-フェニレンアセタール1,3‐ベンゾジオキソール1,2-(メチレンジオキシ)ベンゼンBenzo[d][1,3]dioxoleBenzodioxoleMDB1,3-BENZODIOXOL1,2-METHYLENDIOXYBENZENE1,2-Methylenedioxybenzene (MDB)1,3-Dioxindan1,3-DIOXAINDANEBENZO[1,3]DIOXOLE
CHEBI:38732NSC-30095DTXSID9051951Benzene, 1,2-[methylenebis(oxy)]-RefChem:72468DTXCID2030514205-992-0methylene dioxybenzene

データベース識別子

CAS
274-09-9
PubChem CID
9229
DTXSID
DTXSID9051951
ChEMBL
CHEMBL4757380
ChEBI
CHEBI:38732
UNII
F0XLL582B8
EC Number
205-992-0
Nikkaji
J25.405C

物性

構造計算による物性補完中

XLogP
2.1
極性表面積
18.5 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
2
回転可能結合数
0
重原子数
9
形式電荷
0
複雑度
91.1

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesOther Classes -> Other Organic Compounds
SpringerMaterials PropertiesSchoenflies notation
Vapor Pressure0.57 [mmHg]
Physical DescriptionColorless liquid with an aromatic odor; [Alfa Aesar MSDS]

物理化学的性質

融点
-18 °C · -18 °C
沸点
172 · 172-173 °C(lit.)
比重(密度)
1.064 g/mL · 1.064 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸気圧
12 mm · 12 mm Hg ( 25 °C)
屈折率
20 · n20/D 1.539(lit.)
闪点
131 °F · 131 °F
貯蔵温度
Inert atmosphere,Room Temperature
溶解性
2 g/リットル · 2g/リットル
外見
粉
色
黄色からオレンジ、茶色
水溶解度
0.2 g/100mL · 0.2g/100mL(25℃)
BRN
115506 · 115506

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H226 (52.7%): Flammable liquid and vapor [Warning Flammable liquids]

P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+P317, P303+P361+P353, P304+P340, P317, P330, P370+P378, P403+P235, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 93 reports by companies from 8 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory Information · 3 件

Chemical: 1,3-Benzodioxole

Status: Active Update: 02-11-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/5968

1,2-Methylenedioxybenzene: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Other Safety InformationIMAP assessments - 1,3-Benzodioxole: Environment tier I assessment
Hazards SummaryCauses somnolence and coma in oral lethal-dose studies of mice; [RTECS] A skin and strong eye irritant; Harmful by ingestion; [Alfa Aesar MSDS] See Dihydrosafrole.
Hazard Classes and CategoriesFlam. Liq. 3 (52.7%)

毒性情報

Adverse EffectsNeurotoxin - Other CNS neurotoxin

安全データ

wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
DA5600000
ridadr

化学と産業

用途と製造

General Manufacturing Information1,3-Benzodioxole: ACTIVE
応用分野 · 5 件

用途カテコールと、ジヨードメタンなど2置換ハロメタンから合成され、香水や殺虫剤、医薬品の原料となる。

用途有機合成原料。

説明1,3-Benzodioxole, widely found in plant products, has shown potent antioxidant and antibacterial activities. It has recently been reported that 1,3-benzodioxole derivatives possess cytotoxic activity against several human tumor cell lines, including human colon carcinoma cells and multidrug-resistant nasopharyngeal carcinoma cells. No cytotoxic effects were noticed at a concentration of 10-4 M.

使用1,3-Benzodioxole is useful in gemological stimulant detection. It is also used as a precursor for perfumes, photo initiators, agrochemicals and pharmaceuticals. 1,3-benzodimine is an intermediate for the synthesis of the drugs oxolinic acid, cinoxacin and miloxacin.

一般的な説明Supersonic jet fluorescence spectra of 1,3-benzodioxole has been studied. The far-infrared spectrum of the vapour of 1,3-benzodioxole has been reported. The electronic absorption spectra and the laser-induced fluorescence spectra of supersonic-jet-cooled 1,3-benzodioxole molecules has been investigated.

調製方法 · 1 件

1,3-Benzodioxole is synthesized through the reaction of catechol with dihalomethanes, typically employing a concentrated aqueous alkaline solution in the presence of tetraalkylammonium or phosphonium salts, sometimes in the presence of alkyl iodides. 1,3-Benzodioxole is an important intermediate in organic synthesis, especially for the preparation of alkaloids.

上流・下流製品情報

上流原料

発煙硫酸エタノール

関連反応

130 件
反応記録を作成
HRID 8843 の反応式
HRID 8843反応物としてuspto-grants-2006_08
HRID 11249 の反応式
HRID 11249反応物としてuspto-grants-2006_08
HRID 36475 の反応式
HRID 36475反応物としてuspto-grants-1995_05
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HRID 37584反応物としてuspto-grants-1995_05
HRID 97386 の反応式
HRID 97386反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (2/10)
HRID 174604 の反応式
HRID 174604反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (9/10)
HRID 177089 の反応式
HRID 177089生成物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (6/10)
HRID 199342 の反応式
HRID 199342生成物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (6/10)
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化合物ノート

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InChI
1S/C7H6O2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-4H,5H2
InChIKey
FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1Oc2ccccc2O1
LogP
2.08 · 2.08
CAS データベース
274 · 274-09-9(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
1 · 1,3-Benzodioxole(274-09-9)
EPAの化学物質情報
1 · 1,3-Benzodioxole (274-09-9)

化学的性質

化学的特性clear colourless to light yellow liquid. Insoluble in acids.

UN 1993 3/PG 3
hs_code
29329970
risk_code
20/22-22-10-36/37/38-20/21/22-10/22
化審法
(5)-5342
消防法
危-4-2-III
hazard_code
Xn,Xi
hazard_note
Irritant
safety_code
23-24/25-36/37/39-26-16-36
hazard_class
3
packing_group
III
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral
ストレージクラス
10 - Combustible liquids
アセトン
ジクロロカルシウム
パラホルムアルデヒド
ジエチルエーテル (無水)
カテコール
ジメチルスルホキシド
水酸化ナトリウム
1-ヨード-3,4-メチレンジオキシベンゼン

下流製品

5-(クロロメチル)-1,3-ベンゾジオキソールイソチオシアン酸1,3-ベンゾジオキソール-5-イル3,4-メチレンジオキシフェニルアセトニトリル3,4-メチレンジオキシニトロベンゼンピペロナール4-ニトロカテコールホモピペロナールエチルバニリン2-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)エチルアミン(±)-1-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-ブロモ-1-ペンタノン5-クロロ-1,3-ベンゾジオキソールN,N,N',N'-テトラエチルメタンジアミン1-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-1-ブタノン1,3-ベンゾジオキソール-4-カルボン酸

補足説明

定義ChEBI: 1,3-benzodioxole is a benzodioxole consisting of a benzene ring substituted by a the methylenedioxy group.