アズレン
アズレン · ビシクロ[5.3.0]デカ-1,3,5,7,9-ペンタエン · シクロペンタシクロヘプテン · アズレン標準品 · ビシクロ[5.3.0]デカペンタエン · アズレン (50ΜG/ML トルエン溶液) · アズレン, IN ISOOCTANE (500ΜG/ML) · アズレン, 99%
識別子と物理属性
| CAS No. | 275-51-4 |
|---|---|
| 分子式 | C10H8 |
| 平均分子量 | 128.17 g/mol |
| 単同位体質量 | 128.06260026 g/mol |
| SMILES | c1ccc2cccc-2cc1 |
| InChIKey | CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 9231 |
| ChEMBL | CHEMBL3272628 |
| ChEBI | CHEBI:31249 |
| EC No. | 205-993-6 |
| DTXSID | DTXSID2059770 |
| 現地名 | アズレン |
化学・物理的性質
| XLogP | 3.2 |
|---|---|
| 極性表面積 | 0 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 0 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 10 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 94.6 |
| 化粧品 | Cosmetic ingredients (Azulene) -> CIR (Cosmetic Ingredient Review)Soothing |
| SpringerMaterials Properties | 13C nuclear magnetic resonance spectrum |
| LogP（分配係数） | 3.22 |
| 融点 | 98-100 °C(lit.) |
| 沸点 | 242 °C(lit.) |
| 密度 | 1.0530 |
| 屈折率 | 1.5736 (estimate) |
| 引火点 | 241-243°C |
| 貯蔵条件 | Store at +2°C to +8°C. |
| 溶解度 | 有機溶剤に可溶。 |
| 外観・状態 | 微結晶性粉末 |
| 色 | 濃紺 |
| Merck | 14,926 |
| BRN | 969517 |
| ヘンリー定数 | 1.5×10-1 mol/(m3Pa) at 25℃, Hiatt (2013) |
| 安定性 | 安定。可燃性。強力な酸化剤とは相容れない。 |
| 化粧品成分の機能 | 鎮静作用スキンコンディショニング |
| InChI | 1S/C10H8/c1-2-5-9-7-4-8-10(9)6-3-1/h1-8H |
| InChIKey | CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | c1ccc2cccc2cc1 |
| LogP（分配係数） | 3.200 |
| CAS データベース | 275-51-4(CAS DataBase Reference) |
| EPAの化学物質情報 | Azulene (275-51-4) |
化学的特性
Azulene is a blue crystalline compound with the chemical formula C10H8 and a melting point of 99°C. It contains afive-membered ring fused to a seven-membered ring and has aromatic properties. When heated it is converted into naphthalene.
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 9.1% (4 of 44) of reports.H411 (90.9%): Toxic to aquatic life with long lasting effects [Hazardous to the aquatic environment, long-term hazard]P273, P391, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 44 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: AzuleneAzulene: Does not have an individual approval but may be used as a component in a product covered by a group standard. It is not approved for use as a chemical in its own right. |
| Hazard Classes and Categories | Aquatic Chronic 2 (90.9%) |
| Treatment | There is no know antidote for PAHs. Exposure is usually handled with symptomatic treatment. (L10) |
| 健康影響 | PAHs are carcinogens and have been associated with the increased risk of skin, respiratory tract, bladder, stomach, and kidney cancers. They may also cause reproductive effects and depress the immune system. (L10) |
| 暴露経路 | Oral (L10)inhalation (L10) |
| 毒性の概要 | The CIR Expert Panel concludes that the available data are insufficient to support the safety of Azulene for use in cosmetic products.Ingredients for which the data are insufficient and their use in cosmetics is not supportedThe ability of PAH's to bind to blood proteins such as albumin allows them to be transported throughout the body. Many PAH's induce the expression of cytochrome P450 enzymes, especially CYP1A1, CYP1A2, and CYP1B1, by binding to the aryl hydrocarbon receptor or glycine N-methyltransferase protein. These enzymes metabolize PAH's into their toxic intermediates. The reactive metabolites of PAHs (epoxide intermediates, dihydrodiols, phenols, quinones, and their various combinations) covalently bind to DNA and other cellular macromolecules, initiating mutagenesis and carcinogenesis. (L10, L23, A27, A32) |
| Signs and Symptoms | Acute exposure to PAHs causes irritation and inflammation of the skin and lung tissue. (A10) |
| Carcinogen Classification | Not listed by IARC. |
| Toxicity Data |
用途
解説
アズレン．シクロペンタシクロヘプテン(cyclopentacycloheptene)ともいう．天然には，カミツレMatricaria chamomile，そのほかの植物精油中に誘導体の形で含まれている芳香族炭化水素．合成法としては，シクロペンタジエニドイオンにピリジニウム塩から得られるグルタコンジアルデヒド誘導体を縮合させ，生成物を熱分解するチーグラー法が知られている．濃青色の結晶．融点99 ℃．昇華性があり，ナフタレン様の臭いをもつ．水に不溶，濃酸や多くの有機溶剤に可溶．芳香族性をもち，親電子試薬によって1,3位が置換される．270 ℃ でナフタレンに異性化し，重合物は電導性を示す．
用途
有機合成原料。
使用
azulene is renowned as an anti-inflammatory, calming, and soothing agent. excellent for sensitive skin, azulene is a german chamomile derivative with a characteristic deep blue color. Careful, it stains!
使用用途
図2. アズレン誘導体の構造 アズレンは、その穏やかな抗炎症作用から主に医薬品や化粧品、有機合成材料として使われています。例えば、アズレン誘導体の1つであるアズレンスルホン酸ナトリウム水和物は「水溶性アズレン」と呼ばれ、うがい薬、鼻・のどの炎症を抑える医薬品、胃炎・胃潰瘍治療薬などの主成分です。 また、アズレン誘導体であるグアイアズレン (アズロン、1,4-ジメチル-7-イソプロピルアズレン) は肌の炎症を抑える軟膏薬に使用されています。皮膚への抗炎症作用から、このようなアズレン誘導体は入浴剤や化粧品など肌に直接触れる日用品にも広く使用されています。 アズレンは、カモミールやカミツレなどの精油成分の主成分です。古くからこれらのハーブは民間薬として使用されてきましたが、その効能はハーブに含まれるアズレンの抗炎症作用によるものです。現在でも、皮膚の炎症を抑える薬用入浴剤や化粧品の成分としてカモミール精油やカミツレ精油を使用した商品は多くあり、それらもまたアズレンを含有した日用品の1つです。
製法・合成法
純化方法
Crystallise azulene from EtOH. It has UV max 270nm (log 4.72) in hexane. [Platner & Magyar Helv Chim Acta 25 581 1942, Beilstein 5 IV 1636.]