ノルボルナン
ノルボルナン · ビシクロ[2.2.1]ヘプタン · ノルボルナン, IN METHANOL (1000ΜG/ML) · camphenilane · Norbornylane · BICYCLO[2.2.1]HEPTANE · NSC 91457 · ORBORNANE
識別子と物理属性
| CAS No. | 279-23-2 |
|---|---|
| 分子式 | C7H12 |
| 平均分子量 | 96.17 g/mol |
| 単同位体質量 | 96.09390038 g/mol |
| SMILES | C1CC2CCC1C2 |
| InChIKey | UMRZSTCPUPJPOJ-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 9233 |
| ChEBI | CHEBI:71546 |
| EC No. | 205-996-2 |
| DTXSID | DTXSID4075376 |
| 現地名 | ノルボルナン |
化学・物理的性質
| XLogP | 3 |
|---|---|
| 極性表面積 | 0 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 0 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 7 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 58.1 |
| Solvents | Solvents -> Aliphatics, Saturated (<C12) |
| SpringerMaterials Properties | Schoenflies notation |
| LogP（分配係数） | 3.78 |
| 蒸気圧 | 33.0 [mmHg] |
| Physical Description | White solid[Acros Organics MSDS] |
| 融点 | 85-88 °C (lit.) |
| 沸点 | 106 °C |
| 密度 | 0.914±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 屈折率 | 1.4770 (estimate) |
| 引火点 | -0.2±11.7℃ |
| 貯蔵条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | soluble in Acetone |
| 外観・状態 | powder to crystal |
| 色 | White to Almost white |
| 比熱容量 | Cp(crystal): 1.57 J/(g·K), at 25℃ |
| InChI | 1S/C7H12/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h6-7H,1-5H2/t6-,7+ |
| InChIKey | UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N |
| SMILES | C1C[C@@H]2CC[C@H]1C2 |
| EPAの化学物質情報 | Bicyclo[2.2.1]heptane (279-23-2) |
化学性质
ノルボルナンは無色透明の液体で特有の香りがありますこの化合物は素材科学や有機合成の分野で非常に重要です例えば医薬品や化成品の合成において中間体として用いられます
安全性と法規制
| 規制情報 | Bicyclo2.2.1heptane: Does not have an individual approval but may be used as a component in a product covered by a group standard. It is not approved for use as a chemical in its own right. |
|---|---|
| 有害性の概要 | Intravenous LD50 (mouse) = 56 mg/kg[RTECS] May cause irritation[Acros Organics MSDS] |
| 有害作用 | Neurotoxin - Acute solvent syndrome |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| RTECS 番号 | RB6945000 |
| 毒性 | mouse,LD50,intravenous,56mg/kg (56mg/kg),U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#04038, |
| 税関コード | 2902.19.0050 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
解説
(化学式)環式炭化水素の一つ。ビシクロ[2,2,1]ヘプタンまたはノルカンファンnorcamphaneともいう。ノルボルナン, 2環性の炭素骨格を有し，同様の骨格は天然に産するテルペン類(たとえばボルネオール)の骨格にみられる。昇華性のある無色の結晶で，融点86～87℃，沸点105℃。アセチレンとシクロペンタジエンの反応で生成するノルボルネンを水素化して得られる。水に不溶，種々の有機溶剤に可溶。【村井 真二】株式会社平凡社 世界大百科事典 第２版について 情報
説明
Norbornane (also known as bicyclo[2.2.1]heptane or norcamphane) is an organic compound and a saturated hydrocarbon with chemical formula C7H12. It is a crystalline compound with a melting point of 88 °C. The carbon skeleton is derived from cyclohexane ring with a methylene bridge in the 1,4- position, and is a bridged bicyclic compound. The compound is a prototype of a class of strained bicyclic hydrocarbons.
製法・合成法
製造方法
Norbornane is obtained by adding ethylene to cyclopentadiene under heat and pressure and then hydrogenating.