アダマンタン

解説アダマンタン，石油の高沸点留分中から単離された安定な脂環式炭化水素．ジシクロペンタジエン(トリシクロ[5.2.11,7.02,6]デカ-4,8-ジエン)を接触水素化してテトラヒドロ化した後，無水塩化アルミニウムで処理すると転位生成物として得られる．4個の環すべていす形シクロヘキサン構造をとり，炭素原子はダイヤモンド格子の基本単位と同じ配列をもつ．ショウノウ臭を有する昇華性の無色のプリズム晶(アセトン，－30 ℃)．融点269.6～270.8 ℃．d420"1.07．nD20"1.568．1H NMR(CDCl3)δ 1.74，1.87．13C NMR(CDCl3)δ 28.4，37.8．多くの誘導体が知られており，実用的にも注目されるものがある．たとえば，1-アミノアダマンタンは数少ない抗ウイルス剤の一つとして市販されている．また，メタクリル酸1-アダマンチル誘導体は，半導体製造の光レジスト用モノマーとして実用化されている．

用途医薬品、開発中の用途、アダマンチル基

用途有機合成原料。

使用Adamantane is mainly used for the synthesis of medicine to treat influenza, serve as NMDA receptor channel blockers. Also be used for preparation of advanced lubricants, photographic material, surface active agents, catalysts and other products.

使用用途アダマンタンは非常に安定した化学物質であるため、不安定な化学種と結合して、安定化を目的に用いられています。耐熱性や脂溶性、昇華性、耐湿性、高屈折率、耐薬品性などに優れているのが特徴です。 アダマンタン誘導体は、エレクトロニクス分野では半導体製造用のフォトレジストとして、医薬品分野では原料として利用可能です。例えば、1-アミノアダマンタンは抗ウイルス剤の1つとして市販されています。また、1-アダマンチル誘導体は、半導体製造の光レジスト用モノマーとして実用化されています。

純化方法Crystallise adamantane from acetone or cyclohexane, and sublime it in a vacuum below its melting point [Butler et al. J Chem Soc, Faraday Trans I 82 535 1986]. Adamantane is also purified by dissolving it in n-heptane (ca 10mL/g of adamantane) on a hot plate, adding activated charcoal (2g/100g of adamantane), and boiling for 30minutes, filtering the hot solution through a filter paper, concentrating the filtrate until crystallisation just starts, adding one quarter of the original volume of n-heptane, and allowing to cool slowly over a period of hours. The supernatant is decanted off and the crystals are dried in vacuo at 25o. [Prelog & Seiwerth Chem Ber 74 1769 1941, Schleyer et al. Org Synth Coll Vol V 16 1973, Walter et al. J Am Chem Soc 107 793 1985.] [Beilstein 5 III 393, 5 IV 469.]