Thiazole

HCID 9256CAS 288-47-1
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基本情報

標準SMILES
c1cscn1
InChIKey
FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N
分子式
C3H3NS
平均分子量
85.13 g/mol
単同位体質量
84.9986201

概要

Thiazole appears as colorless or pale yellow liquid with a foul odor. (NTP, 1992)

名称と識別子

優先名称
Thiazole
IUPAC
1,3-thiazole
現地名
チアゾール
英語名
Thiazole
分子式
C3H3NS
分子量
85.13

名称と別名

THIAZOLE288-47-11,3-ThiazoleThiazolesFEMA No. 3615320RCW8PEFDTXSID2059776CHEBI:43732RefChem:897653DTXCID4037875CHEBI:48901206-021-3
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チアゾールFEMA 3615Thiazole >Thiazole,98%THIAZOLE 99+%FEMA NUMBER 3615Thiazole in methanolThiazole (6CI, 8CI, 9CI, ACI)
MFCD00005315THIAN-4-ONEOXIMEthiazoltzCCRIS 3205EINECS 206-021-3UNII-320RCW8PEFBRN 0103852

データベース識別子

CAS
288-47-1
PubChem CID
9256
DTXSID
DTXSID2059776
ChEMBL
CHEMBL15605
ChEBI
CHEBI:43732
UNII
320RCW8PEF
EC Number
206-021-3
Nikkaji
J26D

物性

構造計算による物性

XLogP
0.4
極性表面積
41.1 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
2
回転可能結合数
0
重原子数
5

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesNitrogen Compounds -> Thiazoles
SpringerMaterials Properties15N nuclear magnetic resonance spectrum
LogP · 2 件

0.44

0.44

Food AdditivesFLAVORING AGENT OR ADJUVANT -> FDA Substance added to food
Density · 2 件

1.1998 (NTP, 1992) - Denser than water; will sink

1.198-1.202

Solubility · 3 件

Slightly soluble (NTP, 1992)

Slightly soluble in water; Soluble in ether

Miscible at room temperature (in ethanol)

物理化学的性質

融点
-33 °C · -33°C
沸点
117 · 117-118 °C (lit.)
比重(密度)
1.2 g/mL · 1.2 g/mL at 25 °C (lit.)
屈折率
20 · n20/D 1.538(lit.)
FEMA
3615 · 3615 | THIAZOLE
闪点
72 °F · 72 °F

化学的性質

化学的特性Thiazole has a green, sweet, nutty, tomato note.

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Danger

H225 (86.3%): Highly Flammable liquid and vapor [Danger Flammable liquids]

P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P354+P338, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P362+P364, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 307 reports by companies from 9 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory Information · 3 件

Chemical: Thiazole

Commission Regulation (EC) No 1565/2000 (Repealed by Com. Implementing Reg. (EU) No 872/2012)

Thiazole: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

DOT LabelCombustible Liquid
Fire HazardsExcerpt from ERG Guide 128 [Flammable Liquids (Water-Immiscible)]:
Health HazardsExcerpt from ERG Guide 128 [Flammable Liquids (Water-Immiscible)]:
Hazards SummaryAn eye irritant; Harmful by ingestion; [Alfa Aesar MSDS] See 4-Methylthiazole.
Reactive GroupAmines, Phosphines, and Pyridines

安全と保護具

Fire FightingExcerpt from ERG Guide 128 [Flammable Liquids (Water-Immiscible)]:
First Aid · 1 件

EYES: First check the victim for contact lenses and remove if present. Flush victim's eyes with water or normal saline solution for 20 to 30 minutes while simultaneously calling a hospital or poison control center. Do not put any ointments, oils, or medication in the victim's eyes without specific instructions from a physician. IMMEDIATELY transport the victim after flushing eyes to a hospital even if no symptoms (such as redness or irritation) develop.

Nonfire Spill ResponseExcerpt from ERG Guide 128 [Flammable Liquids (Water-Immiscible)]:
Isolation and EvacuationExcerpt from ERG Guide 128 [Flammable Liquids (Water-Immiscible)]:
Personal Protective Equipment (PPE) · 1 件

RECOMMENDED RESPIRATOR: Where the neat test chemical is weighed and diluted, wear a NIOSH-approved half face respirator equipped with an organic vapor/acid gas cartridge (specific for organic vapors, HCl, acid gas and SO2) with a dust/mist filter. (NTP, 1992)

安全データ

F
8-10-23
wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
XJ1290000
ridadr
UN 1993 3/PG 3
hs_code
29341000

化学と産業

薬理情報

Cellular LocationsCytoplasm

用途と製造

UsesUsed as a flavoring agent; [FDA] Used to make fungicides, dyes, and rubber accelerators; [NTP]
Use Classification · 2 件

Flavouring Agent -> FLAVOURING_AGENT -> JECFA Functional Classes

Flavoring Agents -> JECFA Flavorings Index

General Manufacturing InformationThiazole: ACTIVE
応用分野 · 6 件

用途2-アミノチアゾールオキシム構造は第三世代セファロスポリン系抗生物質の共通構造の一つで、グラム陰性菌への抗菌力を増強させることに役立っている。

用途有機合成原料。

天然物の起源Reported found in roasted chicken, chicken fat, boiled and cooked beef, grilled and roasted beef, pork liver, beer, cognac and other types of grape brandy, rum, coffee, roasted barley, roasted filbert, roasted peanut, soybean, popcorn, oat products, rice bran, buckwheat, malt, wort, dried bonito, crab, crayfish, Chinese quince and other natural sources.

使用Thiazole is used as a flavoring agent and in the preparation of dyes and rubber accelerators. It serves as a component of the vitamin thiamine (B1). It acts as a protected formyl group used in natural product synthesis. It reacts with alkyl lithium and Grignards reagent to prepare organometallic complexes. It is involved in the electrophilic aromatic substitution and nucleophilic aromatic substitution at C-5 and C-2 positions respectively. Further, it undergoes alkylation reaction to get thiazolium cation, which is used as a catalyst in the Stetter reaction and the Benzoin condensation. In addition to this, it is involved in the preparation of alagebrium.

一般的な説明Colorless or pale yellow liquid with a foul odor.

使用用途チアゾールの主な使用用途は有機合成原料です。 チアゾール環においては2位が求核的、5位が求電子的サイトとして反応します。チアゾールに対してグリニャール試薬やアルキルリチウムなどを作用させると2位の水素が引き抜かれ、メタル化されます。また、2-クロロチアゾールに対してアミンなどの求核剤を作用させると置換反応が起きます。 チアゾールの誘導体には、工業薬品 (加硫促進剤) 、殺菌剤、駆虫剤、医薬品、染料などがあり、重要なものが多いです。加硫とは、原料ゴムに高い弾性を与えるため、硫黄によってゴムの分子同士を結合させることを言いますが、通常は長時間を必要とするため加硫促進剤を添加します。チアゾール系の加硫促進剤はゴムを汚染しないので、透明物や色物に好適です。また、様々なジエン系ゴムにも使用されています。 チアゾールの殺菌剤としての利用について、チアゾールは微生物に薬理的に作用するため、直接微生物に接触、吸収されて初めて作用を示します。そのため、使用用途は化粧品の防腐剤、農薬、洗浄剤として、液状あるいはエマルジョンの状態の製品に使用されています。 チアゾール構造を含む医薬品は主に、抗生物質のセフビロム、抗がん剤のブレオマイシン、チアミン (ビタミンB1) です。無機酸、 (Ⅱ) と安定な錯体を形成するため、さまざまな形で販売されています。

上流・下流製品情報

サプライヤー50 社

梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
武汉欣扬瑞和化学科技有限公司153-07155313 15307155313 · [email protected]
爱斯特（成都）生物制药股份有限公司+86-28-85122536 85324413 · [email protected]
Baoji Guokang Healthchem co.,ltd+8615604608665 15604608665 · [email protected]

補足説明

定義thiazole: A heterocyclic compound containing a five-membered ringwith sulphur and nitrogen heteroatoms, C3SNH3. A range of thiazoledyes are manufactured containingthis ring system.

関連反応

420 件
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関連ノート

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