ピリダジン
ピリダジン · オルトジアジン · オリジン · 1,2-ジアジン · diazine · Pyridazin · PYRENE-1-CARBALDEHYDE · 1,2-DIAZINE
識別子と物理属性
| CAS No. | 289-80-5 |
|---|---|
| 分子式 | C4H4N2 |
| 平均分子量 | 80.09 g/mol |
| 単同位体質量 | 80.03744813 g/mol |
| SMILES | c1ccnnc1 |
| InChIKey | PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 9259 |
| ChEMBL | CHEMBL15719 |
| ChEBI | CHEBI:30954 |
| EC No. | 206-025-5 |
| DTXSID | DTXSID7059777 |
| 現地名 | ピリダジン |
化学・物理的性質
| XLogP | -0.7 |
|---|---|
| 極性表面積 | 25.8 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 2 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 6 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 30.5 |
| SpringerMaterials Properties | Schoenflies notation |
| LogP（分配係数） | -0.15 |
| Ionization Efficiency | Positive2.22.7Agilent XCTElectrospray ionizationformic acid (5.3nM) |
| 融点 | -8 °C (lit.) |
| 沸点 | 208 °C (lit.) |
| 密度 | 1.103 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 屈折率 | n20/D 1.524(lit.) |
| 引火点 | 185 °F |
| 貯蔵条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| pKa（酸解離定数） | 2.24(at 20℃) |
| 外観・状態 | 液体 |
| 色 | クリアイエローブラウン |
| 溶解度 | 混和性 |
| Merck | 14,7969 |
| BRN | 103906 |
| InChI | 1S/C4H4N2/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H |
| InChIKey | PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | c1ccnnc1 |
| CAS データベース | 289-80-5(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Pyridazine(289-80-5) |
| EPAの化学物質情報 | Pyridazine (289-80-5) |
化学的特性
Pyridazine is a nitrogen-containing six-membered heterocyclic compound belonging to the azine class, being an isomer of pyrimidine and pyrazine. It exists as a clear yellowish-brown liquid, insoluble in petroleum ether but readily soluble in methanol, ethanol, and diethyl ether. It is miscible with water, benzene, and dimethylformamide. Pyridazine is a weak base capable of forming salts with picric acid, hydrochloric acid, and similar compounds. It exhibits limited reactivity towards aromatic nucleophilic and electrophilic substitution reactions and demonstrates stability towards potassium permanganate. Reduction with sodium or alcohols cleaves the chain, converting it into 1,4-diaminobutane.
安全性と法規制
| GHS 分類 | WarningH302 (20%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 5 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 4 (20%) |
| F | 8-10 |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | UR5267000 |
| 輸送番号（UN） | NA 1993 / PGIII |
| 毒性 | LD50 ipr-mus: 2650 mg/kg PBPHAW 1,542,65 |
| 税関コード | 29339980 |
| 危険文句（R） | 36/37/38-22 |
| 消防法 | 危-4-3-III |
| 危険表示 | Xn |
| 安全措置（S） | 23-24/25 |
| 貯蔵分類 | 10 - Combustible liquids |
用途
解説
1,2-diazine．C4H4N2(80.09)．ピリダジンは，窒素2原子をもつ6員環芳香族複素環化合物の一つ。窒素2原子がオルト位の位置にあるのでオルトジアジンとも呼ばれた。ピリジンに似た臭気をもつ無色の液体。融点－8℃，沸点208℃。水，エチルアルコーマレインアルデヒド(2-ブテンジアール)OHCCH=CHCHOとヒドラジンH2NNH2とを縮合させると得られる．ピリジンに似た臭いをもつ無色の液体．融点－8 ℃，沸点208 ℃．d1841.107．n24D1.523．λmax 338 nm．水，エタノール，エーテル，ベンゼンに易溶，石油エーテルに不溶．ピクリン酸塩は黄色の針状晶．誘導体のサルファメトキシピリダジンはサルファ剤として用いられる。分解点170～175 ℃．森北出版「化学辞典（第2版）
用途
農薬などに用いられている。
使用
Pyrrolo[1,2-b]pyridazine 1 is a N-bridgehead aromatic heterocycle containing two nitrogen atoms, is obtained by the condensation of pyridazine and pyrrole.
一般的な説明
Pyridazine is a mono-basic 1,2-diazine compound, which is commonly prepared by the reaction of 1,4-dicarbonyls with hydrazines. Pyridazine ring is found in many herbicides like credazine, pyridatol and many pharmaceutical drugs like cefozopran, olaparib, talazoparib, and cadralazine.
製法・合成法
製造方法
Pyridazine is obtained by the condensation of butenedial and hydrazine.