ピラジン
ピラジン · 1,4-ジアジン · ピラジン, 99+% (DRY WT.) WATER <1.0% · ピラジン, 98% · Pyrazin · PyBO · Piazine · FEMA 4015
識別子と物理属性
| CAS No. | 290-37-9 |
|---|---|
| 分子式 | C4H4N2 |
| 平均分子量 | 80.09 g/mol |
| 単同位体質量 | 80.03744813 g/mol |
| SMILES | c1cnccn1 |
| InChIKey | KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 9261 |
| ChEMBL | CHEMBL15797 |
| ChEBI | CHEBI:30953 |
| EC No. | 206-027-6 |
| DTXSID | DTXSID8049410 |
| 現地名 | ピラジン |
化学・物理的性質
| XLogP | -0.2 |
|---|---|
| 極性表面積 | 25.8 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 2 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 6 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 26.5 |
| 物質分類 | Nitrogen Compounds -> Pyrazines |
| SpringerMaterials Properties | Schoenflies notation |
| LogP（分配係数） | -0.26-0.05 |
| 食品添加物 | FLAVORING AGENT OR ADJUVANT -> FDA Substance added to food |
| 香味料 | EU Flavoring substances |
| 溶解度 | freely soluble in water, organic solventsvery soluble (in ethanol)溶ける |
| 沸点 | 115.00 to 116.00 °C. @ 760.00 mm Hg115-118 °C115-116 °C (lit.) |
| 融点 | 54 - 56 °C50-56 °C (lit.) |
| Physical Description | Solid with a strong odor like pyridine[Merck Index] White crystalline solid with a strong odor[Alfa Aesar MSDS]deliquescent crystals or wax-like solid with a pungent, sweet, corn-like, nutty odour |
| Ionization Efficiency | Positive0.172.7Agilent XCTElectrospray ionizationformic acid (5.3nM) |
| 密度 | 1.031 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 屈折率 | 1.5235 |
| FEMA | 4015 | PYRAZINE |
| 引火点 | 132 °F |
| 貯蔵条件 | Store below +30°C. |
| pKa（酸解離定数） | 0.65(at 27℃) |
| 外観・状態 | クリスタル |
| 色 | 白い |
| 比重 | 1.031 |
| 臭い | プロピレングリコール中0.10%。ローストしたヘーゼルナッツバーリーのような刺激的なスイートコーン |
| においのタイプ | ナッティ |
| 由来生物 | synthetic |
| Merck | 14,7957 |
| JECFA Number | 951 |
| BRN | 103905 |
| 誘電率 | 2.7999999999999998 |
| 安定性 | 安定。とても燃えやすい。酸、酸化剤と相容れない。 |
| InChI | 1S/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H |
| InChIKey | KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | c1cnccn1 |
| LogP（分配係数） | -0.26 |
| CAS データベース | 290-37-9(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Pyrazine(290-37-9) |
| EPAの化学物質情報 | Pyrazine (290-37-9) |
化学的特性
Pyrazine has a strong pyridine-like odor. Some reports compare the taste of pyrazine to cooked spinach or rancid peanuts
化学性质
色結晶，融点55℃，沸点116℃，水?エタノールに可溶
安全性と法規制
| GHS 分類 | DangerH225 (47.9%): Highly Flammable liquid and vapor [Danger Flammable liquids]P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 165 reports by companies from 15 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: PyrazineCommission Regulation (EC) No 1565/2000 (Repealed by Com. Implementing Reg. (EU) No 872/2012)Pyrazine: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| 有害性の概要 | Intraperitoneal LD50 (mouse) = 2,730 mg/kg[RTECS] Safe when used as a flavoring agent in food[JECFA] A skin and strong eye irritant[Alfa Aesar MSDS] |
| Hazard Classes and Categories | Flam. Liq. 2 (47.9%) |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | UQ2015000 |
| 輸送番号（UN） | UN 1325 4.1/PG 2 |
| 税関コード | 29339990 |
| 危険文句（R） | 36/37/38-11 |
| 化審法 | (5)-3827 |
| 危険表示 | Xi,F |
| 安全措置（S） | 26-36-16 |
| 危険等級 | 4.1Flam. Sol. 1 |
| 包装等級 | III |
| 貯蔵分類 | 4.1B - Flammable solid hazardous materials |
用途
解説
1,4‐ジアジンの別名。窒素2原子をもつ6員環芳香族複素環化合物の一つ。窒素2原子がパラ位に位置しているのでパラジアジンともよばれた。ヘリオトロープ様の芳香をもつ。ピラジン，パラジアジンともいう．アミノアセトアルデヒドを塩化水銀(Ⅱ)と水酸化ナトリウムとで酸化的自己縮合させると得られる．ヘリオトロープ様の香りをもつ無色の結晶．融点57 ℃，沸点116 ℃．d611.031．n61D1.4953．水，エタノール，エーテルに可溶．昇華性があり，水蒸気蒸留ができる．芳香族性と第三級アミンの性質をもつ．還元すればピペラジンになる．
用途
ピラジンの誘導体には香料?農薬など様々な用途がある。
天然物の起源
Pyrazine has been detected in several food products including papayas, asparagus, peanuts, popcorn, soybeans, corn, French fries, bread, cheese, milk, eggs (boiled), chicken (fried), beef (cooked), shrimp, clams, beer, sherry, malt, coffee and tea (green).
使用
Pyrazine is used as a flavoring agent. It serves as a component of some herbs in traditional Chinese medicine. It is employed as pharmaceutical intermediates, perfume intermediates and involved in the preparation of other chemicals. In addition to this, it is used in the production of pyrazine 1-oxide.
一般的な説明
Pyrazine is a 1,4-diazine and an electron-deficient N-heteroarene found in several natural products, APIs, agrochemicals, and functional materials.
製法・合成法
製造方法
Prepared by cyclization of α-amino ketones, which were produced by the reduction of isonitroso ketones to yield the dihydropyrazines, which are dehydrogenated with mercury(I) oxide or copper(II) sulfate or sometimes with atmospheric oxygen.
純化方法
Distil pyrazine in steam and crystallise it from water. Purify also by zone melting. [Beilstein 23 H 91, 23 II 80, 23 III/IV 899, 23/5 V 351.]