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エチノジオール酢酸エステル

Ethynodiol Diacetate

HCID 9270
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
297-76-7
標準SMILES
C#C[C@]1(OC(C)=O)CC[C@H]2[C@@H]3CCC4=C[C@@H](OC(C)=O)CC[C@@H]4[C@H]3CC[C@@]21C
InChIKey
ONKUMRGIYFNPJW-KIEAKMPYSA-N
分子式
C24H32O4
平均分子量
384.5 g/mol
単同位体質量
384.2300595

概要

Ethynodiol diacetate is a steroid ester and a terminal acetylenic compound. It has a role as a contraceptive drug, a synthetic oral contraceptive and an estrogen receptor modulator. It is functionally related to an ethynodiol.

名称と識別子

優先名称
Ethynodiol Diacetate
IUPAC
[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyloxy-17-ethynyl-13-methyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
現地名
エチノジオール酢酸エステル
英語名
Ethynodiol diacetate
分子式
C24H32O4
分子量
384.51

名称と別名

ETHYNODIOL DIACETATE297-76-7FemulenContinuinEtynodiol AcetateEtynodiol diacetateSC 11800SC-11800DTXSID402061419-Nor-17alpha-pregn-4-en-20-yne-3beta,17-diol diacetateCHEBI:31580NSC-759288
名称をさらに表示
(3S,17R)-19-ノルプレグナ-4-エン-20-イン-3,17-ジオールジアセタートメトロジオール(3β,17R)-19-ノルプレグナ-4-エン-20-イン-3,17-ジオールジアセタート(17R)-3β,17-ジアセトキシ-19-ノルプレグナ-4-エン-20-インエチノジオールジアセタートルトメトロジオールルト-メトロジオール(17R)-19-ノルプレグナ-4-エン-20-イン-3β,17-ジオールジアセタートフェムレン(17R)-19-ノルプレグナ-4-エン-20-イン-3β,17-ジオール3,17-ジアセタートコンチヌイン酢酸エチノジオール二酢酸エチノジオールエチノジオール酢酸エステルエチノジオール酢酸エステル (JAN)(1R,3aS,3bR,7S,9aR,9bS,11aS)-7-(アセチルオキシ)-1-エチニル-11a-メチル-1H,2H,3H,3aH,3bH,4H,5H,7H,8H,9H,9aH,9bH,10H,11H,11aH-シクロペンタ[a]フェナントレン-1-イル アセタートEthynodiolCB-8080ovulen508080c.b.EtynodiolLuteonormMetrodiolOvulen 50
(3-beta,17-alpha)-19-Norpregn-4-en-20-yne-3,17-diol diacetate17-alpha-Ethynyl-19-norandrost-4-ene-3-beta,17-beta-diol diacetate17alpha-Ethynyl-3,17-dihydroxy-4-estrene diacetate17alpha-Ethynylestr-4-ene-3beta,17beta-diol acetate3beta, 17beta-Diacetoxy-17alpha-ethynyl-4-oestrene17alpha-Ethynyl-4-estrene-3beta,17beta-diol diacetateDTXCID00614[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyloxy-17-ethynyl-13-methyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate

データベース識別子

CAS
297-76-7
PubChem CID
9270
DTXSID
DTXSID4020614
ChEMBL
CHEMBL1200624
ChEBI
CHEBI:31580
UNII
62H10A1236
EC Number
206-044-9
Nikkaji
J5.459C

物性

構造計算による物性

XLogP
3.9
極性表面積
52.6 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
4
回転可能結合数
5
重原子数
28
形式電荷
0
複雑度
758

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
LipidsLipids -> Sterol Lipids [ST] -> Steroids [ST02] -> C21 steroids (gluco/mineralocorticoids, progestogins) and derivatives [ST0203]
LogP5
Solubility3.97e-03 g/L
Human Drugs · 3 件

FDA approved drugs -> Active ingredient

FDA approved drugs -> Active ingredient

Pharmaceuticals

Endocrine DisruptorsPotential endocrine disrupting compound
Melting Point126-127
Physical DescriptionSolid

物理化学的性質

融点
126 · ~126-127°
比旋光度
-72.5 ° · D -72.5° (chloroform)
沸点
431.17 °C · 431.17°C (rough estimate)
比重(密度)
1.0474 · 1.0474 (rough estimate)
屈折率
1.486 · 1.4860 (estimate)
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
クロロホルム(微量)、DMSO(微量)
外見
個体
色
白い
水溶解度
1.4 mg/L · 1.4mg/L(25℃)
CAS データベース
297 · 297-76-7(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
Ethynodiol diacetate(297-76-7)
EPAの化学物質情報
Ethynodiol diacetate (297-76-7)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Danger

H302 (95%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P203, P261, P264, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P317, P318, P321, P330, P362+P364, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 60 reports by companies from 7 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Other Safety InformationIMAP assessments - 19-Norpregn-4-en-20-yne-3,17-diol, diacetate, (3.beta.,17.alpha.)-: Environment tier I assessment
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (95%)

毒性情報

Drug Induced Liver Injury · 5 件

Drug-Induced Liver Injury Severity and Toxicity (DILIst)

ethynodiol diacetate

DILI Positive

Oral

DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022

安全データ

wgk
3
rtecs
RC8963000
hs_code
2937230000
risk_code
20/21/22-40
hazard_code
Xn
safety_code
22-36

化学と産業

薬理情報

Protein Binding50-85%
Pharmacodynamics · 1 件

Ethynodiol Diacetate is used as a female contraceptive. Ethynodiol Diacetate is a progestin or a synthetic form of the naturally occurring female sex hormone, progesterone. In a woman's normal menstrual cycle, an egg matures and is released from the ovaries (ovulation). The ovary then produces progesterone, preventing the release of further eggs and priming the lining of the womb for a possible pregnancy. If pregnancy occurs, progesterone levels in the body remain high, maintaining the womb lining. If pregnancy does not occur, progesterone levels in the body fall, resulting in a menstrual period. Ethynodiol Diacetate tricks the body processes into thinking that ovulation has already occurred, by maintaining high levels of the synthetic progesterone. This prevents the release of eggs from the ovaries.

Mechanism of Action · 1 件

Binds to the progesterone and estrogen receptors. Target cells include the female reproductive tract, the mammary gland, the hypothalamus, and the pituitary. Once bound to the receptor, progestins like Ethynodiol Diacetate will slow the frequency of release of gonadotropin releasing hormone (GnRH) from the hypothalamus and blunt the pre-ovulatory LH (luteinizing hormone) surge.

MeSH Pharmacological Classification · 2 件

Oral contraceptives which owe their effectiveness to hormonal preparations.

Oral contraceptives which owe their effectiveness to synthetic preparations.

Cellular LocationsCytoplasm

用途と製造

Use ClassificationPharmaceuticals
応用分野 · 3 件

説明Ethynodiol diacetate is a synthetic progestogen. It prevents the development of osteoporosis in ovariectomized rats when administered at a dose of 9 μg/animal per day. Ethynodiol diacetate inhibits copulatory ovulation in rabbits. Formulations containing ethynodiol diacetate have been used as oral contraceptives.

使用Ethynodiol Diacetate is used as a hormonal contraceptive, birth control.

一般的な説明Ethynodiol diacetate, 19-norpregn-4-en-20-yne-3β,17α-diol diacetate, is a prodrug ofnorethindrone. A combination of hydrolysis of both estersand oxidation of the C3 alcohol to the ketone is necessary toprovide the fully active progestin.

上流・下流製品情報

上流原料

無水酢酸

関連反応

2 件
反応記録を作成
HRID 973095 の反応式
HRID 973095反応物としてuspto-grants-1977_10
HRID 1578255 の反応式
HRID 1578255反応物としてuspto-grants-1981_09

化合物ノート

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