基本情報
- CAS
529-55-5- 標準SMILES
O=C1C[C@@H](c2ccc(O)cc2)Oc2cc(O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)cc(O)c21- InChIKey
DLIKSSGEMUFQOK-SFTVRKLSSA-N- 分子式
- C21H22O10
- 平均分子量
- 434.4 g/mol
- 単同位体質量
- 434.12129689
概要
Naringenin 7-O-beta-D-glucoside is a flavanone 7-O-beta-D-glucoside that is (S)-naringenin substituted by a beta-D-glucopyranosyl moiety at position 7 via a glycosidic linkage. It has a role as a metabolite, an antibacterial agent, a hypoglycemic agent and an antilipemic drug. It is a flavanone 7-O-beta-D-glucoside, a member of 4'-hydroxyflavanones, a (2S)-flavan-4-one, a dihydroxyflavanone and a monosaccharide derivative. It is functionally related to a (S)-naringenin.
名称と識別子
- 優先名称
- Prunin
- IUPAC
- (2S)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
- 現地名
- (S)-2,3-ジヒドロ-5-ヒドロキシ-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-2-(4-ヒドロキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
- 英語名
- Prunin
- 分子式
- C21H22O10
- 分子量
- 434.4
名称と別名
Prunin529-55-5Naringenin 7-O-beta-D-glucosidePRUNIN PROTEIN, PRUNUSLSB8HDX4E5Pru du 6 protein, PrunusCHEBI:28327DTXSID40967365(2S)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl beta-D-glucopyranosideNSC-135064(2S)-5-HYDROXY-2-(4-HYDROXYPHENYL)-7-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-TRIHYDROXY-6-(HYDROXYMETHYL)OXAN-2-YL)OXY-2,3-DIHYDROCHROMEN-4-ONE(2S)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
名称をさらに表示
プルニン(2S)-2α-(4-ヒドロキシフェニル)-5-ヒドロキシ-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-2,3-ジヒドロ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン(2S)-2α-(4-ヒドロキシフェニル)-5-ヒドロキシ-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-オン(2S)-4',5-ジヒドロキシ-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)フラバノンナリンギン7-グルコシドナリンゲニン7-グルコシド(S)-2,3-ジヒドロ-5-ヒドロキシ-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-2-(4-ヒドロキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン(2S)-7-[(β-D-グルコピラノシル)オキシ]-2,3-ジヒドロ-5-ヒドロキシ-2α-(4-ヒドロキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 0.6
- 極性表面積
- 166 Ų
- 水素結合供与体数
- 6
- 水素結合受容体数
- 10
- 回転可能結合数
- 4
- 重原子数
- 31
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 623
実験および物理化学的性質
LipidsPolyketides [PK] -> Flavonoids [PK12] -> Flavanones [PK1214]
物理化学的性質
- 融点
- 222 · 222-224°C
- 沸点
- 802.4 · 802.4±65.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.597 · 1.597±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- -20 °C · Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
- 溶解性
- 20 · DMSO:20.0(Max Conc. mg/mL);46.04(Max Conc. mM)DMF:30.0(Max Conc. mg/mL);69.06(Max Conc. mM)DMF:PBS (pH 7.2) (1:2):0.3(Max Conc. mg/mL);0.69(Max Conc. mM)
- 外見
- A solid
- 酸解離定数(Pka)
- 7.18 · 7.18±0.40(Predicted)
- 色
- White to off-white
- 主な用途
- メタボロミクスビタミン、栄養補助食品、天然製品
- 化粧品成分の機能
- 抗酸化物質肌を保護する皮膚コンディショニング - 保湿剤
- InChIKey
- DLIKSSGEMUFQOK-QPCQPNPENA-N
- SMILES
- O=C1C[C@@H](C2C=CC(O)=CC=2)OC2=CC(O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)=CC(O)=C12 |&1:3,16,17,18,20,22,r|
- LogP
- 0.82 · 0.820 (est)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Warning
H400 (95%): Very toxic to aquatic life [Warning Hazardous to the aquatic environment, acute hazard]
P273, P391, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 40 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesAquatic Acute 1 (95%)
安全データ
- wgk
- 3
- ridadr
- UN 3077 9 / PGIII
- risk_code
- 22-50
- hazard_code
- N
- safety_code
- 22-45-61
- Hazard Classifications
- Aquatic Acute 1Aquatic Chronic 1
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
使用Prunin is a naturally occurring flavonoid which displays tyrosine phosphatase 1B inhibition. Also stimulates glucose uptake in insulin-resistant HepG2 cells.
サプライヤー
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