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D-(+)-メレチトース水和物

(+)-Melezitose

HCID 92817
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
597-12-6
標準SMILES
OC[C@H]1O[C@@](CO)(O[C@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@@H](O[C@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@@H]1O
InChIKey
QWIZNVHXZXRPDR-WSCXOGSTSA-N
分子式
C18H32O16
平均分子量
504.4 g/mol
単同位体質量
504.16903493

概要

Melezitose is a trisaccharide produced by insects such as aphids. It has a role as an animal metabolite.

名称と識別子

優先名称
(+)-Melezitose
IUPAC
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4R,5R)-4-hydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
現地名
D-(+)-メレチトース水和物
英語名
D-(+)-Melezitose
分子式
C18H32O16
分子量
504.44

名称と別名

Melezitose597-12-6D-Melezitose(+)-MelezitoseT4T25QN29LDTXSID20883458(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4R,5R)-4-hydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triolCHEBI:6731NSC-2080(2R,3R,4S,5S,6R)-2-{[(2S,3S,4R,5R)-4-hydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)-2-{[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}oxolan-3-yl]oxy}-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triolalpha-D-Glucopyranoside, O-alpha-D-glucopyranosyl-(1->3)-beta-D-fructofuranosyl(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(((2S,3S,4R,5R)-4-hydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)-2-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl)oxy)oxolan-3-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
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D-(+)-メレチトース水和物メレジトースメレシトース3-O-α-D-グルコピラノシル-β-D-フルクトフラノシルα-D-グルコピラノシドD-(+)-メレジトースD-(+)-メレチトース一水和物D-(+)-メレチトースメレチトース

物性

構造計算による物性

XLogP
-5.8
極性表面積
269 Ų
水素結合供与体数
11
水素結合受容体数
16
回転可能結合数
8
重原子数
34
形式電荷
0
複雑度
655

実験および物理化学的性質

Melting Point153 °C
Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section · 3 件

203.23 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: stepped-field]

202.7 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: stepped-field]

199.2 Ų [M+Na]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

物理化学的性質

融点
153 °C · 153°C
沸点
513.84 °C · 513.84°C (rough estimate)
比重(密度)
1.5565 · 1.5565
屈折率
88.5 ° · 88.5 ° (C=4, H2O)
貯蔵温度
2 · under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解性
可溶(水),微溶(エタノール)
外見
Solid
酸解離定数(Pka)
12.83 · 12.83±0.70(Predicted)
色
White to off-white
水溶解度
31 mg/mL · Water : ≥ 31 mg/mL (61.45 mM)
Merck
5819 · 5819
LogP
-5.79 · -5.790 (est)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 3 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 100% (2 of 2) of all reports.

Not Classified

Aggregated GHS information provided per 2 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesNot Classified

安全データ

tsca
TSCA listed
hs_code
29400090

化学と産業

用途と製造

General Manufacturing Information.alpha.-D-Glucopyranoside, O-.alpha.-D-glucopyranosyl-(1.fwdarw.3)-.beta.-D-fructofuranosyl: ACTIVE
応用分野 · 2 件

解説3F-α-D-glucopyranosyl sucrose.C18H32O16(504.44).メレジトースともいう.三糖類の一種.シナノキTilia japonica Simk.,ポプラPopulus alba L.などの甘い樹液やハチミツに含まれる."二水和物として結晶する.メレチトース, 融点153~154 ℃.[α]D+88.2°(水).非還元性であり,変旋光を示さない.希酸で穏やかに加水分解すると,D-グルコースと二糖ツラノースとを与え,細菌Proteus vulgarisから得られる酵素では,D-グルコースとスクロースとを生じる.森北出版「化学辞典(第2版)

使用d-(+)-Melezitose can be used to treat cancer, autoimmune diseases and infectious diseases.

調製方法 · 1 件

純化方法D(+)-Melezitose crystallises from aqueous EtOH as the monohydrate and water as the dihydrate, and is then dried at 110o (anhydrous). It is also purified by dissolving in an equal volume of H2O, filtering into a crystallising dish and allowing to stand (loosely covered) for several weeks undisturbed at 20o. The crystals of clear prisms are wiped carefully and dried in air. They effloresce at once losing 3.35% of their weight, and after 3days in air the loss is for 1H2O from the dihydrate. Drying at 110o for 6hours in vacuo yields the anhydrous form which after 2days in air it absorbs H2O to give the monohydrate. The monohydrate is also obtained by dissolving it in an equal weight of H2O at 60o and adding 4 volumes of 95% EtOH and drying in air overnight. [Richtmeyer & Hudson J Org Chem 11 610 1946, Beilstein 17 III/IV 3815, 17/8 V 414.]

サプライヤー66 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
南京世洲生物科技有限公司025-85560043 15850508050 · [email protected]
上海康朗生物科技有限公司

関連反応

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化合物ノート

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(2R,3R,4S,5S,6R)-2-{[(2S,3S,4R,5R)-4-ヒドロキシ-2,5-ビス(ヒドロキシメチル)-3-{[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}オキソラン-2-イル]オキシ}-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-3,4,5-トリオール
furanosyl
melizitose
Melecitose
D-MelezMtose
C14861800 Melezitose
D-MELZITOSE extrapure
D-(+)-Melezitose, >98%
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3S,4R,5R)-4-hydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl)oxyoxolan-3-yl)oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triolRefChem:156333GlyTouCan:G80689JYDTXCID401022988G80689JYO alpha-D-glucopyranosyl-(1,3)-O beta-D-fructofuranosyl-(2,1) alpha-D-glucopyranoside209-894-9D-(+)-Melezitose

データベース識別子

CAS
597-12-6
PubChem CID
92817
DTXSID
DTXSID20883458
ChEMBL
CHEMBL386007
ChEBI
CHEBI:6731
UNII
T4T25QN29L
EC Number
209-894-9
Nikkaji
J9.861B
CAS データベース
597 · 597-12-6(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報
Melezitose (597-12-6)
021-61998208 18217752821 · [email protected]
成都超九八生物科技有限公司13348960310 13348960310 · [email protected]
合肥翰刚医药科技有限公司+8618062405514 · [email protected]
深圳健远生物科技有限公司13278899432 13278899432 · [email protected]
上海毕得医药科技股份有限公司400-1647117 13681763483 · [email protected]
江苏艾康生物医药研发有限公司025-66061636 19370895928 · [email protected]
云南西力生物技术股份有限公司0871-65217109 · [email protected]
上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]
Dayang Chem (Hangzhou) Co.,Ltd.+86-0571-88938639 17705817739 · [email protected]
湖北丹鼎医药科技有限公司18917019315(微信同号) 17701422019 · [email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
上海晶抗生物工程有限公司021-54721350 13524668266 · [email protected]
上海颖心实验室设备有限公司021-59178156 17002132182 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
梯希爱(上海)化工贸易有限公司021-61109150 · [email protected]
上海瀚鸿科技股份有限公司021-54306202 13764082696 · [email protected]
杭州璟皓生物科技有限公司(原河南辛迪加生物)17513242016 · [email protected]
MedChemexpress LLC021-58955995 · [email protected]
武汉丰泰威远科技有限公司+86-27-8746-5837 +86-18627785180 · [email protected]
武汉市皇臻生物化工有限公司13795480948 · [email protected]
武汉丰泰威远科技有限公司027-87465837 19945049750 · [email protected]
HONG KONG IPURE BIOLOGY CO.,LIMITED86 18062405514 18062405514 · [email protected]
湖南汇百侍生物科技有限公司0731-85526065 13308475853 · [email protected]
斯百全化学(上海)有限公司021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277 · [email protected]
TargetMol 中国(陶术生物)400-821-0310 15002144251 · [email protected]
广东元丰化学试剂有限公司0751-2829979 13376591640 · [email protected]
天津阿尔塔科技有限公司022-65378550-8551 · [email protected]
北京奥秘佳得医药科技有限公司+86-13522808617 · [email protected]
天津普西唐生物医药科技有限公司010-60605840 · [email protected]
上海麦克林生化科技股份有限公司15221275939 15221275939 · [email protected]
成都润泽本土化工有限公司13096311329 028-88469284 616445927 · [email protected]
上海谱科生物技术有限公司021-64705760 18027310741 · [email protected]
天津阿尔塔科技有限公司022-6537-8550 15522853686 · [email protected]
上海陶术生物科技股份有限公司+1-781-999-5354; +1-00000000000 · [email protected]
九鼎化学(上海)科技有限公司4009209199 · [email protected]
上海艾康睿医药科技有限公司021-33730573 15821573036 · [email protected]
陕西缔都医药化工有限公司029-029-81120477 17792793610 · [email protected]
湖北扬信医药科技有限公司07143299675 13092790750 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
山东西亚化学有限公司4009903999 13395398332 · [email protected]
Watson Biotechnology Co.,Ltd+86-18186686046 · [email protected]
阿勒山(广州)生物科技有限公司18636736628 · [email protected]
杭州洁汉化工有限公司+86-571-86217390; +8618058761490 · [email protected]
深圳市丽晶生化科技有限公司0755-85201366 18938635012 · [email protected]
厦门盈融达化工有限公司+86-0592-6210733 · [email protected]
上海吉至生化科技有限公司021-4009004166/18616739031 18616739031 · [email protected]
北京沃凯生物科技有限公司010-62971590 18548936886 · [email protected]
上海哲研生物科技有限公司18017610038 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A trisaccharide produced by insects such as aphids.