基本情報
- CAS
2591-17-5- 標準SMILES
O=C(O)[C@H]1CSC(c2nc3ccc(O)cc3s2)=N1- InChIKey
BJGNCJDXODQBOB-SSDOTTSWSA-N- 分子式
- C11H8N2O3S2
- 平均分子量
- 280.3 g/mol
- 単同位体質量
- 279.99763447
概要
Photinus luciferin is a member of benzothiazoles, a 1,3-thiazolemonocarboxylic acid and an imidothioate. It has a role as a luciferin. It is a conjugate acid of a Photinus luciferin(1-). It is an enantiomer of an ent-Photinus luciferin.
名称と識別子
- 優先名称
- Firefly Luciferin
- IUPAC
- (4S)-2-(6-hydroxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
- 現地名
- ホタルルシフェリン
- 英語名
- D-Luciferin
- 分子式
- C11H8N2O3S2
- 分子量
- 280.32
名称と別名
2591-17-5Firefly luciferinPhotinus luciferin(4S)-2-(6-hydroxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid(S)-4,5-Dihydro-2-(6-hydroxybenzothiazol-2-yl)thiazole-4-carboxylic acid(S)-4,5-dihydro-2-(6-hydroxy-2-benzothiazolyl)-4-thiazolecarboxylic acid5TBB02N29KCHEBI:17165DTXSID00894865(S)-4,5-Dihydro-2-(6-hydroxy-1,3-benzothiazol-2-yl)thiazole-4-carboxylic acidRefChem:388980DTXCID901324474
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L-ルシフェリンルシフェリン【ホタル】2-(6-ヒドロキシベンゾチアゾール-2-イル)-2-チアゾリン-4β-カルボン酸(4S)-2-(6-ヒドロキシ-2-ベンゾチアゾリル)-2-チアゾリン-4β-カルボン酸(S)-4,5-ジヒドロ-2-(6-ヒドロキシベンゾチアゾール-2-イル)チアゾール-4-カルボン酸(4S)-2-(6-ヒドロキシベンゾチアゾール-2-イル)-2-チアゾリン-4-カルボン酸D(-)-ルシフェリンD-(-)-ルシフェリン(S)-2-(6-ヒドロキシ-2-ベンゾチアゾリル)-2-チアゾリン-4-カルボン酸D(-)‐ルシフェリンD-ルシフェリン, FIREFLY, FREE ACIDD-ルシフェリンホタルルシフェリン(4R)-2-(6-ヒドロキシ-1,3-ベンゾチアゾール-2-イル)-4,5-ジヒドロ-1,3-チアゾール-4-カルボン酸
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 2.2
- 極性表面積
- 136 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 7
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 18
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 390
実験および物理化学的性質
Chemical ClassesOther Uses -> Biochemical Research
LogP-0.28
Physical DescriptionPale yellow solid; [Merck Index]
物理化学的性質
- 融点
- 200 · 200-204 °C
- 比旋光度
- 22 · D22 -36° (c = 1.2 in DMF)
- 沸点
- 587.6 · 587.6±60.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.4916 · 1.4916 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.565 · 1.5650 (estimate)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- 30 · DMF:30.0(Max Conc. mg/mL);107.02(Max Conc. mM)DMSO:35.33(Max Conc. mg/mL);126.05(Max Conc. mM)
- 酸解離定数(Pka)
- 8.31 · 8.31±0.40(Predicted)
- 外見
- 粉
- 色
- オフホワイトからライトイエロー
- 由来生物
- synthetic
- Merck
- 14 · 14,4086
- BRN
- 30484 · 30484
- InChI
- InChI=1S/C11H8N2O3S2/c14-5-1-2-6-8(3-5)18-10(12-6)9-13-7(4-17-9)11(15)16/h1-3,7,14H,4H2,(H,15,16)/t7-/m1/s1
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
This chemical does not meet GHS hazard criteria for 66.7% (2 of 3) of all reports.
Warning
H315 (33.3%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 3 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Regulatory InformationChemical: 4-Thiazole carboxylic acid, 4,5-dihydro-2-(6-hydroxy-2-benzothiazolyl)-, (S)-
Hazards SummaryMay cause irritation; [Sigma-Aldrich MSDS]
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (33.3%)
安全データ
- F
- 8-10
- wgk
- 3
- hs_code
- 29342000
- risk_code
- 36/37/38
- hazard_code
- Xi
- safety_code
- 26-36/37/39-24/25
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
MeSH Pharmacological ClassificationCompound such as LUMINESCENT PROTEINS that cause or emit light (PHYSICAL LUMINESCENCE).
用途と製造
UsesLuciferins emit light (bioluminescence) when oxidized by the enzyme luciferase; Used in an ATP assay; [Merck Index]
応用分野
解説ホタルルシフェリン，淡黄色の針状晶．分解点189.5～190 ℃．[α]25D－35°(DMF)．アセトン，メタノール，DMF，DMSO，酢酸エチル，アルカリ水に可溶．水に微溶(pH 6.5)．酵素ルシフェラーゼ，Mg2＋，ATPの存在下にルシフェリルアデニル酸が生成し，それが酸素分子との反応で光を発生し，AMP，CO2を放出してオキシルシフェリンになる．この反応はATPの微量分析(10－11 mol L－1 以下)に用いられる． ルシフェリン ＋ ATP ⇄ルシフェリルアデニル酸 ＋ PPi ルシフェリルアデニル酸 ＋ O2⇄"オキシルシフェリン ＋ AMP ＋ CO2 ＋ 光
用途ATPの定量、クレアチンキナーゼやヌクレオチドホスファターゼ等の活性測定。
説明D-Luciferin is a popular bioluminescent substrate of luciferase in the presence of ATP, used in luciferase-based bioluminescence imaging and cell-based high-throughput screening applications. In an immunocompetent mouse model of ovarian cancer, the use of D-luciferin substrate and firefly luciferase preserves tumour-host immune interactions since bioluminescent imaging is a more sensitive indication of tumour growth than weight gain.
使用D-Luciferin has been used in determining luciferase activity by luciferase assay in mice and Arabidopsis thaliana seeds. It has also been used in measuring bioluminescence in neonatal rat ventricular cardiomyocytes.
一般的な説明D-Luciferin is a small molecule present abundantly in bioluminescent organisms. This molecule is sensitive to oxygen and light.
調製方法
純化方法D-Luciferin crystallises as pale yellow needles from H2O, or MeOH (83mg/7mL). It has UV max at 263 and 327nm (log 3.88 and 4.27) in 95% EtOH. The Na salt has a solubility of 4mg in 1 mL of 0.05M glycine. [White et al. J Am Chem Soc 83 2402 1961, 85 337 1963, UV and IR: Bitler & McElroy Arch Biochem 72 358 1957, Review: Cormier et al. Fortschr Chem Org Naturst 30 1 1973, Beilstein 27 III/IV 8934.]
関連反応
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