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3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニルアラニン

3-methoxy-L-tyrosine

HCID 9307
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
300-48-1
標準SMILES
COc1cc(C[C@H](N)C(=O)O)ccc1O
InChIKey
PFDUUKDQEHURQC-ZETCQYMHSA-N
分子式
C10H13NO4
平均分子量
211.21 g/mol
単同位体質量
211.0844579

概要

3-O-methyldopa is a L-tyrosine derivative that is the 3-methoxy derivative of L-dopa. It has a role as a human metabolite. It is a monomethoxybenzene, a L-tyrosine derivative and a non-proteinogenic L-alpha-amino acid. It is functionally related to a L-dopa. It is a tautomer of a 3-O-methyldopa zwitterion.

名称と識別子

優先名称
3-methoxy-L-tyrosine
IUPAC
(2S)-2-amino-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoic acid
現地名
3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニルアラニン
英語名
3-Methoxy-L-tyrosine
分子式
C10H13NO4
分子量
211.21

名称と別名

3-METHOXY-L-TYROSINE300-48-13-O-METHYLDOPAL-3-O-Methyl-DOPAV3O7J20DWNCHEBI:82913DTXSID401315157L-3-methoxy-4-hydroxyphenylalanine(2S)-2-amino-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)propionic acidRefChem:1068132DTXCID401745063L-Tyrosine, 3-methoxy-
名称をさらに表示
3-O-メチルドーパ3-メトキシ-L-チロシン3-メトキシチロシン3-O-メチルDOPA3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニルアラニン3-O-メチル-L-ドーパ(S)-2-アミノ-3-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)プロパン酸3-OMD3-O-Methyl-L-DOPA3-METHOXY-TYROSINELevodopa Impurity 213-Methoxy-L-Tyrosine97%Ceftobiprole Impurity 4L-3-O-METHYL-DOPA DIHYDRATE
3-O-Methyl Dopa(2S)-2-amino-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoic acidMFCD00037205MFCD07784093(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoic acid3-O-Methyldopa, L-UNII-V3O7J20DWN3-methoxy-4-hydroxyphenylalanine

データベース識別子

物性

構造計算による物性

XLogP
-2.4
極性表面積
92.8 Ų
水素結合供与体数
3
水素結合受容体数
5
回転可能結合数
4
重原子数
15
形式電荷
0
複雑度
221

実験および物理化学的性質

Collision Cross Section153.27 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Method: stepped-field]

物理化学的性質

沸点
407.3 · 407.3±45.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.321 · 1.321±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
2 · 2-8°C
外見
粉
酸解離定数(Pka)
2.24 · 2.24±0.20(Predicted)
色
オフホワイトからイエロー
水溶解度
16.67 mg/mL · Water: 16.67 mg/mL (78.93 mM)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

毒性情報

Health EffectsChronically high levels of 3-methoxytyrosine are associated with Aromatic L-Amino acid Decarboxylase Deficiency.
Toxicity Summary · 1 件

Methoxytyrosine is one of the main biochemical markers for aromatic L-amino acid decarboxylase deficiency, an inborn error of metabolism that affects serotonin and dopamine biosynthesis. 3-Methoxytyrosine is elevated in CSF, plasma, and urine. Catechol-O-methyl transferase is the enzyme in charge of 3-methoxytyrosine formation, which is produced from L-DOPA in many organs. Nevertheless, its half-life (15 hours approximately) is longer than the L-DOPA 's half-life, which is about one hour. This means that it is accumulated in the plasma and the brain of chronic L-DOPA therapy patients such as people suffering from Parkinson's disease. 3-Methoxytyrosine has some effects on L-DOPA related motor dysfunction, inhibition of striatal uptake of tyrosine, competition with L-DOPA for the blood–brain barrier transporter system and inhibition of dopamine release. 3-Methoxytyrosine increases homocysteine levels, and this amino acid induces cardiovascular disease and neuronal damage. Some other toxic effects could be oxidative DNA damage which can cause cell death, a decrease in locomotor activities and diminishment in mitochondrial membrane potential. (Wikipedia)

Carcinogen ClassificationNo indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

安全データ

wgk
3

化学と産業

薬理情報

Tissue LocationsKidney
Cellular LocationsCytoplasm

用途と製造

UsesThis is an endogenously produced metabolite found in the human body. It is used in metabolic reactions, catabolic reactions or waste generation.

上流・下流製品情報

下流製品

2-アミノ-3-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)プロパン酸メトキシヒドロキノンethyl 2-amino-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoate

サプライヤー67 社

陕西缔都医药有限责任公司029-81124775 17791530730 · [email protected]
苏州道澜生物医药科技有限公司15952404857 · [email protected]
湖北永阔科技有限公司027-59223108 15972152991 · [email protected]
Career Henan Chemica Co+86-0371-86658258 +86-13203830695 · [email protected]
北京依凯诺医药技术开发有限公司18518619637 · [email protected]

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CAS
300-48-1
PubChem CID
9307
DTXSID
DTXSID401315157
ChEMBL
CHEMBL1314652
ChEBI
CHEBI:82913
UNII
V3O7J20DWN
Nikkaji
J5.475E
郑州汇聚化工有限公司13393710386 · [email protected]
江苏艾康生物医药研发有限公司025-025-66113011 15955137747 · [email protected]
浙江珲达生物科技有限公司0571-89903022 18679456698 · [email protected]
Aladdin Scientific[email protected]
Sinco Pharmachem (ShenZhen) R&D Co., Ltd.+86-18603013401 · [email protected]
Hangzhou Sage Chemical Co., Ltd.+86057186818502 13588463833 · [email protected]
上海柯维化学技术有限公司021-64609169 18901607656 · [email protected]
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