N-(α-アスパルチル)-L-フェニルアラニン

L-Aspartyl-L-phenylalanine

HCID 93078

基本情報

CAS: 13433-09-5
標準SMILES: N[C@@H](CC(=O)O)C(=O)N[C@@H](Cc1ccccc1)C(=O)O
InChIKey: YZQCXOFQZKCETR-UWVGGRQHSA-N
分子式: C13H16N2O5
平均分子量: 280.28 g/mol
単同位体質量: 280.10592161

概要

Asp-Phe is a dipeptide formed from L-alpha-aspartyl and L-phenylalanine residues. It is obtained after the hydrolysis of aspartame in intestinal lumen. It has a role as a human xenobiotic metabolite and a human blood serum metabolite.

名称と識別子

優先名称: L-Aspartyl-L-phenylalanine
IUPAC: (3S)-3-amino-4-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-4-oxobutanoic acid
現地名: N-(α-アスパルチル)-L-フェニルアラニン
英語名: H-Asp-Phe-OH
分子式: C13H16N2O5
分子量: 280.28

名称と別名

13433-09-5L-Aspartyl-L-phenylalanineAspartyl-phenylalanineAspartylphenylalanineN-L-alpha-aspartyl-L-PhenylAlanineDTXSID20928570(3S)-3-amino-4-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-4-oxobutanoic acid(3S)-3-amino-4-(((1S)-1-carboxy-2-phenylethyl)amino)-4-oxobutanoic acidRefChem:114637DTXCID801357335236-557-3H-ASP-PHE-OH

名称をさらに表示

N-(α-アスパルチル)-L-フェニルアラニンL-アスパルチル-L-フェニルアラニンL‐アスパルチル‐L‐フェニルアラニンL-Asp-L-Phe-OH(3S)-3-アミノ-3-{[(1S)-1-カルボキシ-2-フェニルエチル]カルバモイル}プロパン酸AI311009AI3 11009AI3-11009Asp-Phe-OHL-Asp-L-PheAsp-Phe 96%ASPARTAME ACID

ASP-PHE(S)-3-Amino-4-(((S)-1-carboxy-2-phenylethyl)amino)-4-oxobutanoic acidDemethylaspartameAspartame EP Impurity BL-alpha-Aspartyl-L-phenylalanineMFCD00063155CHEMBL170376alpha-L-Aspartyl-L-phenylalanine

データベース識別子

CAS: 13433-09-5
PubChem CID: 93078
DTXSID: DTXSID20928570
ChEMBL: CHEMBL170376
ChEBI: CHEBI:73830
EC Number: 236-557-3
Nikkaji: J27.535B

物性

構造計算による物性

XLogP: -3.3
極性表面積: 130 Å²
水素結合供与体数: 4
水素結合受容体数: 6
回転可能結合数: 7
重原子数: 20
形式電荷: 0
複雑度: 366

実験および物理化学的性質

Melting Point236 - 239 °C

Physical DescriptionSolid

Collision Cross Section164.9 Å² [M+H]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

物理化学的性質

融点: 236 · 236-239 °C(lit.)
沸点: 423 °C · 423°C (rough estimate)
比重(密度): 1.2419 · 1.2419 (rough estimate)
屈折率: 1.645 · 1.6450 (estimate)
貯蔵温度: 2 · Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解性: 5 · DMSO:5.0(Max Conc. mg/mL);17.84(Max Conc. mM)DMSO:PBS (pH 7.2) (1:2):0.3(Max Conc. mg/mL);1.07(Max Conc. mM)
外見: 粉
酸解離定数(Pka): 3.35 · 3.35±0.10(Predicted)
色: オフホワイトからイエロー、ベージュ、オレンジ、タン
BRN: 2817528 · 2817528
主な用途: ペプチド合成
InChI: InChI=1/C13H16N2O5/c14-9(7-11(16)17)12(18)15-10(13(19)20)6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9-10H,6-7,14H2,(H,15,18)(H,16,17)(H,19,20)/t9-,10-/s3
InChIKey: YZQCXOFQZKCETR-DPIMBTEZNA-N
SMILES: C1(=CC=CC=C1)C[C@@H](C(=O)O)NC(=O)[C@@H](N)CC(=O)O |&1:7,14,r|