4'-ヒドロキシカルコン

1-(4-Hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one

HCID 94240CAS 2657-25-2

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基本情報

標準SMILES: O=C(C=Cc1ccccc1)c1ccc(O)cc1
InChIKey: UAHGNXFYLAJDIN-UHFFFAOYSA-N
分子式: C15H12O2
平均分子量: 224.25 g/mol
単同位体質量: 224.08372962

名称と識別子

優先名称: 1-(4-Hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
IUPAC: 1-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
現地名: 4'-ヒドロキシカルコン
英語名: 4'-Hydroxychalcone
分子式: C15H12O2
分子量: 224.25

名称と別名

1-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-oneMFCD000164844-CinnamoylphenolSPECTRUM200407BIDD:ER00831-(4-Hydroxyphenyl)-3-phenyl-2-propenal(E)-1-(4-Hydroxy-phenyl)-3-phenyl-propenoneSpectrum_000721Spectrum2_000203Spectrum3_000175Spectrum4_001607KBioGR_001953

名称をさらに表示

4'-ヒドロキシカルコンω-ベンジリデン-4'-ヒドロキシアセトフェノン1-(4-ヒドロキシフェニル)-3-フェニル-2-プロペン-1-オン1-(p-ヒドロキシフェニル)-3-フェニル-2-プロペン-1-オン4′-ヒドロキシカルコン4′‐ヒドロキシカルコンヒドロキシカルコン, 4'-ω-ベンジリデン-4′-ヒドロキシアセトフェノン1-(4-ヒドロキシフェニル)-3-フェニルプロパ-2-エン-1-オン4'-HydroxychalconeHYDROXYCHALCONE, 4'-4'-Hydroxychalcone98%4'-Hydroxychalcone>4'-Hydroxychalcone 98%4'-Hydroxychalcone,97%4’-Hydroxychalcone-97%HYDROXYCHALCONE, 4-(RG)4'-Hydroxychalcone, ≥ 95.0%2-BENZAL-4'-HYDROXYACETOPHENONE

KBioSS_001201SCHEMBL127606SPBio_000185KBio2_001201KBio2_003769KBio2_006337KBio3_001169UAHGNXFYLAJDIN-UHFFFAOYSA-N

データベース識別子

CAS: 2657-25-2
PubChem CID: 94240
DTXSID: DTXSID8022458

物性

構造計算による物性

XLogP: 2.7
極性表面積: 37.3 Å²
水素結合供与体数: 1
水素結合受容体数: 2
回転可能結合数: 3
重原子数: 17
形式電荷: 0
複雑度: 269

物理化学的性質

融点: 174 · 174-178 °C
沸点: 419.6 · 419.6±45.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1.191 · 1.191±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: Inert atmosphere,Room Temperature
溶解性: 30 mg/ml; · DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; Ethanol: 30 mg/ml; Ethanol:PBS (pH 7.2) (1:4): 0.2 mg/ml
外見: powder to crystal
酸解離定数(Pka): 7.72 · 7.72±0.15(Predicted)
色: Light orange to Yellow to Green
BRN: 2049150 · 2049150
InChI: InChI=1S/C15H12O2/c16-14-9-7-13(8-10-14)15(17)11-6-12-4-2-1-3-5-12/h1-11,16H
InChIKey: UAHGNXFYLAJDIN-IZZDOVSWSA-N
SMILES: C(C1=CC=C(O)C=C1)(=O)C=CC1=CC=CC=C1
LogP: 3.65 · 3.650 (est)
CAS データベース: 2657 · 2657-25-2(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性yellow-cream powder

安全と法規制

安全データ

hs_code: 29145090
risk_code: 36/37/38
hazard_code: Xi
safety_code: 37/39-26-37

化学と産業

応用分野 · 3 件

用途有機合成原料。

説明4''-hydroxy Chalcone is a chalcone metabolite with diverse biological activities. It is formed when chalcone is metabolized by the cytochrome (CYP) P450 isoform CYP1A1 or CYP2C6. 4''-hydroxy Chalcone is estrogenic in MCF-7 cells and is cytotoxic at concentrations higher than 100 nM. It inhibits TNF-α-induced NF-κB signaling and the trypsin-, chymotrypsin-, and caspase-like proteolytic activities of the 26S proteasome in K562 cells in a dose-dependent manner. 4''-hydroxy Chalcone reduces growth of K562, U937, and Jurkat cancer cell lines in a dose-dependent manner without effecting viability of peripheral blood mononuclear cells (PBMCs). It also inhibits glutathione reductase (GSH-RD; IC50 = 47.3 μM) in vitro in a reversible and non-competitive manner.

使用antineoplastic,

上流・下流製品情報

上流原料

(E)-1-(4-メトキシフェニル)-3-フェニル-2-プロペン-1-オンベンズアルデヒド 4'-ヒドロキシアセトフェノン

サプライヤー50 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]

梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]

南京世洲生物科技有限公司025-85560043 15850508050 · [email protected]

湖南韵邦生物科技股份有限公司85561037 15386497078 · [email protected]

上海凌富药物研究有限公司+86(21)5895 0110 19945755304 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A member of the class of chalcones that is trans-chalcone substituted by a hydroxy group at position 4'.