DL-ノルアドレナリン

1,2-Benzenediol, 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)-

HCID 951CAS 138-65-8

基本情報

標準SMILES: NCC(O)c1ccc(O)c(O)c1
InChIKey: SFLSHLFXELFNJZ-UHFFFAOYSA-N
分子式: C8H11NO3
平均分子量: 169.18 g/mol
単同位体質量: 169.07389321

概要

Noradrenaline is a catecholamine in which C-1 of the aminoethyl side-chain is hydroxy-substituted. It has a role as a human xenobiotic metabolite. It is a conjugate base of a noradrenaline(1+).

名称と識別子

優先名称: 1,2-Benzenediol, 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)-
IUPAC: 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)benzene-1,2-diol
現地名: DL-ノルアドレナリン
英語名: DL-NORADRENALINE
分子式: C8H11NO3
分子量: 169.18

名称と別名

1,2-Benzenediol, 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)-586-17-4RefChem:411258622-681-9138-65-84-(2-amino-1-hydroxyethyl)benzene-1,2-dioldl-Noradrenalinedl-Norepinephrinedl-Arterenol(+/-)-noradrenalineNSC 294898Norepinephrine, DL-

名称をさらに表示

DL-ノルアドレナリン(±)-ノルアドレナリン1-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2-アミノエタノール2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエタンアミンdl-アルテレノール(±)-ノルエピネフリン4-(2-アミノ-1-ヒドロキシエチル)-1,2-ベンゼンジオール4-(1-ヒドロキシ-2-アミノエチル)ピロカテコールdl-ノルエピネフリンrac-4-[(R*)-2-アミノ-1-ヒドロキシエチル]-1,2-ベンゼンジオール4-(1-ヒドロキシ-2-アミノエチル)カテコールR,S-ノルエピネフリン(S)-2,3-dihydroxy-5-(1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl)benzenesulfonic acid(+)-Norepinephrin(±)-NoradrenalineDopamine Impurity 7Dopamine Impurity 32

(+/-)-norepinephrineLevarterenol;L-Noradrenaline[3H]NEK294OAI79VNSC294898NSC-2948984-(2-amino-1-hydroxy-ethyl)benzene-1,2-diolNoradrenalin, dl-

データベース識別子

CAS: 138-65-8、586-17-4
PubChem CID: 951
DTXSID: DTXSID20858964
ChEMBL: CHEMBL432
ChEBI: CHEBI:33569
UNII: K294OAI79V
EC Number: 205-337-9、622-681-9
Nikkaji: J28.478E

物性

構造計算による物性

XLogP: -1.2
極性表面積: 86.7 Å²
水素結合供与体数: 4
水素結合受容体数: 4
回転可能結合数: 2
重原子数: 12
形式電荷: 0
複雑度: 142

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals

物理化学的性質

融点: 190 °C · ~190 °C (dec.)
沸点: 298.46 °C · 298.46°C (rough estimate)
比重(密度): 1.2435 · 1.2435 (rough estimate)
屈折率: 1.51 · 1.5100 (estimate)
貯蔵温度: 2 · 2-8°C
溶解性: DMSO（わずかに、超音波処理）、メタノール（わずかに、加熱、超音波処理）
酸解離定数(Pka): 9.57 · 9.57±0.10(Predicted)
外見: 個体
色: ペールベージュからダークブラウン
Merck: 6695 · 6695
安定性: 吸湿性
InChI: InChI=1S/C8H11NO3/c9-4-8(12)5-1-2-6(10)7(11)3-5/h1-3,8,10-12H,4,9H2
InChIKey: SFLSHLFXELFNJZ-UHFFFAOYSA-N
SMILES: C1(O)=CC=C(C(O)CN)C=C1O
CAS データベース: 138 · 138-65-8

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Danger

H301 (13.3%): Toxic if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]

P264, P264+P265, P270, P280, P301+P316, P301+P317, P305+P354+P338, P317, P321, P330, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 45 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory InformationStatus: Active Update: 09-02-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/22124

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 3 (13.3%)

安全データ

F: 8-10-23
wgk: 3
rtecs: DN6300000
ridadr: UN 2811
毒性: LD50 ivn-rat: 130 mg/kg JPETAB 95,502,49
risk_code: 28-41-26/27/28
hazard_code: T+
safety_code: 28-36/37/39-45-36/37
hazard_class: IRRITANT

化学と産業

応用分野

使用(±)-Noradrenaline is the neurotransmitter at most sympathetic neuroeffector junctions and has pharmacologic effects on both α1 and β1 adrenoceptors.