2-[(1-O,2-O-ジオレオイル-L-グリセロ-3-ホスホ)オキシ]エタンアミン

1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine

HCID 9546757
ノート反応
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基本情報

CAS
4004-05-1
標準SMILES
CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(=O)(O)OCCN)OC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC
InChIKey
MWRBNPKJOOWZPW-NYVOMTAGSA-N
分子式
C41H78NO8P
平均分子量
744 g/mol
単同位体質量
743.54650509

概要

1,2-di-[(9Z)-octadecenoyl]-sn-glycero-3-phosphoethanolamine is a 1,2-diacyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine in which the acyl substituent both at positions 1 and 2 is specified as (9Z)-octadecenoyl respectively. It has a role as a mouse metabolite. It is functionally related to an oleic acid.

名称と識別子

優先名称
1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine
IUPAC
[(2R)-3-[2-aminoethoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-2-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxypropyl] (Z)-octadec-9-enoate
現地名
2-[(1-O,2-O-ジオレオイル-L-グリセロ-3-ホスホ)オキシ]エタンアミン
英語名
1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine
分子式
C41H78NO8P
分子量
744.05

名称と別名

1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine4004-05-1DOPE, l-PE(18:1(9Z)/18:1(9Z))JNP6V6AI0UDOPE, R-1,2-di-(9Z-octadecenoyl)-sn-glycero-3-phosphoethanolamineDTXSID601029609RefChem:9067451-2-DOPEDTXCID9017759541-2-di-(9-octadecenoyl)-sn-glycero-3-phosphoethethanolamine
名称をさらに表示
O-(1-O,2-O-ジオレオイル-L-グリセロ-3-ホスホ)-2-アミノエタノールりん酸水素(2-アミノエチル)[(2R)-2,3-ビス(オレオイルオキシ)プロピル]1,2-ジオレオイル-sn-グリセロ-3-ホスファチジルエタノールアミン2-[(1-O,2-O-ジオレオイル-L-グリセロ-3-ホスホ)オキシ]エタンアミン(+)-1-O,2-O-ジオレオイル-L-グリセロール3-(りん酸2-アミノエチル)1,2-ジオレオイル-L-α-グリセロ-3-ホスファチジルエタノールアミン1,2-ジオレオイル-3-sn-ホスファチジルエタノールアミン1,2-ジオレオイル-L-α-ホスファチジルエタノールアミンジオレオイルホスファチジルエタノールアミンジオレイルホスファチジルエタノールアミンL-α-ジオレイルホスファチジルエタノールアミン1,2-ジ(cis-9-オクタデセノイル)-sn-グリセロ-3-ホスホエタノールアミン1,2-ジオレオイルホスファチジルエタノールアミン1,2-ジオレオイル-sn-グリセロ-3-ホスホエタノールアミンりん酸水素(R)-2,3-ビス(オレオイルオキシ)プロピル2-アミノエチルコートソーム ME-8181 (DOPE) (L-Α-ジオレオイル ホスファチジルエタノールアミン, 99%)L-Α-ホスファチジルエタノールアミン,ジオレオイルL-Α-ホスファチジルエタノールアミン, ジオレオイル2-(1-O,2-O-ジオレオイル-L-グリセロ-3-ホスホオキシ)エチルアミン(2-アミノエトキシ)[(2R)-2,3-ビス[(9Z)-オクタデカ-9-エノイルオキシ]プロポキシ]ホスフィン酸1,2-Di(9Z-octadecenoyl)-sn-glycero-3-phosphoethanolamine1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-PEDIOLEOYL PHOSPHATIDYL ETHANOLAMINE(Z)-(2R)-3-(((2-Aminoethoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)propane-1,2-diyl dioleate18:1 PEDOPE (18:1 PE)DOPE, 10 mM in DMSOCOATSOME ME-8181 (DOPE)
(2-aminoethoxy)((2R)-2,3-bis((9Z)-octadec-9-enoyloxy)propoxy)phosphinic acidDOPEDOPE (Excipient)PE(18:1/18:1)1,2-Dioleoyl-sn-glGPEtn(18:1w9/18:1w9)SCHEMBL25038GPEtn(18:1/18:1)

データベース識別子

CAS
4004-05-1
PubChem CID
9546757
DTXSID
DTXSID601029609
ChEBI
CHEBI:84839
UNII
JNP6V6AI0U
Nikkaji
J67.971B

物性

構造計算による物性

XLogP
10.6
極性表面積
134 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
9
回転可能結合数
41
重原子数
51

実験および物理化学的性質

Lipids · 2 件

Lipids -> Unambiguous Lipids

Lipids -> Glycerophospholipids [GP] -> Glycerophosphoethanolamines [GP02] -> Diacylglycerophosphoethanolamines [GP0201]

Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section · 2 件

270.5 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Buffer gas: N2; Sample Type: Human bronchoalveolar lavage fluid (BALF); Dataset: Unambiguous Lipids]

278.8 Ų [M+H]+

物理化学的性質

融点
200 °C · 200°C(lit.)
沸点
759.2 · 759.2±70.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.008 · 1.008±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
31.25 mg/mL · DMSO: 31.25 mg/mL (42.00 mM)
酸解離定数(Pka)
1.17 · 1.17±0.50(Predicted)

化学的性質

化学的特性Yellowish wax

安全と法規制

安全データ

F
8-10-23
wgk
3
ridadr
UN 1888 6.1/PG 3
hs_code
29232000
risk_code
22-38-40-48/20/22-67-36/38-20-63
hazard_code
Xn

化学と産業

薬理情報

Tissue LocationsAll Tissues
Cellular LocationsExtracellular
Metabolite PathwaysPhosphatidylcholine Biosynthesis PC(18:1(9Z)/18:1(9Z))
応用分野 · 4 件

解説半導体の結晶格子中に特定の不純物(イオンまたは元素)を導入して，キャリヤー濃度を制御すること．ドーピングともいう．半導体プロセスでは必須の手法．また，固体電解質に導電キャリヤーの濃度を制御するために異原子価イオンを導入することもドープという．導入される化学種をドーパント(ドープされるもの)とよぶ．

説明1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (DOPE) is a neutral phospholipid and displays sensitivity towards pH change and has been used in the preparation of liposome and giant unilamellar vesicles (GUVs).Phosphatidylethanolamine (PE) is formed primarily in the reaction of CDP-ethanolamine and diacylglycerol. PE is one of the major components of cell membranes in bacteria and in nervous system.

使用1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (DOPE) forms heterogenous liposomes with N-[1-(2,3-dioleoyloxy)propyl]-N,N,N-trimethylammonium methylsulfate (DOTAP), which are used as delivery vehicles for therapeutic agents.

一般的な説明1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (18:1 (Δ9-Cis) PE (DOPE)) is a neutral phospholipid and displays sensitivity towards pH change. At acidic it is an inverted hexagonal micelle and transforms to spherical micelle at alkaline pH.

上流・下流製品情報

サプライヤー100 社

梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
湖北永阔科技有限公司027-59223108 15972152991 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
Shandong chuangyingchemical Co., Ltd.18853181302 · [email protected]
南通飞宇生物科技有限公司0513-68819626 15152877458 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: Dioleoyl phosphatidylethanolamine is a phosphatidylethanolamine in which the phosphatidyl acyl groups are both oleoyl.

関連反応

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