基本情報
- CAS
556-27-4- 標準SMILES
C=CC[S@](=O)C[C@H](N)C(=O)O- InChIKey
XUHLIQGRKRUKPH-DYEAUMGKSA-N- 分子式
- C6H11NO3S
- 平均分子量
- 177.22 g/mol
- 単同位体質量
- 177.04596439
概要
Alliin is an L-alanine derivative in which one of the methyl hydrogens of L-alanine has been replaced by an (S)-allylsulfinyl group. It has a role as an antioxidant, an antimicrobial agent, a neuroprotective agent, a plant metabolite and a cardioprotective agent. It is a sulfoxide, an olefinic compound, a L-cysteine derivative, a non-proteinogenic alpha-amino acid and a L-alanine derivative. It is a tautomer of an alliin zwitterion.
名称と識別子
- 優先名称
- Alliin
- IUPAC
- (2R)-2-amino-3-[(S)-prop-2-enylsulfinyl]propanoic acid
- 現地名
- L(+)-アリイン
- 英語名
- Alliin
- 分子式
- C6H11NO3S
- 分子量
- 177.22
名称と別名
Alliin(+)-L-Alliin556-27-4(S)-3-(Allylsulphinyl)-L-alanine3-(Allylsulfinyl)alanineS-Allyl-L-cystein-S-oxideS-Allyl-L-cysteine-(+)-sulfoxide7I4L2D0E9GAlanine, 3-(allylsulfinyl)-(S)-S-Allyl-L-cysteine sulfoxideCHEBI:2596FEMA NO. 4883
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L(+)-アリインアリイン (SH)(+)-L-アリインアリイン3-[2-プロペニルスルフィニル]-L-アラニン3-(2-プロペニルスルフィニル)-L-アラニン(2R)-2-アミノ-3-(2-プロペニルスルフィニル)プロパン酸(2-プロペニル)[(R)-2-アミノ-2-カルボキシエチル]スルホキシドS-アリル-L-システインスルホキシド(R)-2-アミノ-3-(2-プロペニルスルフィニル)プロパン酸(R)-3-(2-プロペニルスルフィニル)-L-アラニン3-(アリルスルフィニル)アラニン3-(アリルスルフィニル)-L-アラニン3-[(2-プロペニル)スルフィニル]-L-アラニンALLIIN(P)(±)-AlliinL(+) ALLIINALLIIN hplcL(+/-) ALLIINAlliin (25 mg)Alliin556-27-4Alliin/ACSO/SAC
L-Alanine, 3-(2-propenylsulfinyl)-, (S)-DTXSID801020639L-Cysteine, S-2-propen-1-yl-, S-oxide, (S(S))-(2R)-2-AMINO-3-((S)-PROP-2-ENYLSULFINYL)PROPANOIC ACIDS-Allylcysteine sulfoxideS-(2-Propenyl)cysteine sulfoxideRefChem:26943(2R)-2-azaniumyl-3-prop-2-enylsulfinylpropanoate
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -3.5
- 極性表面積
- 99.6 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 5
- 回転可能結合数
- 5
- 重原子数
- 11
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 181
物理化学的性質
- 融点
- 164 · 164-166° (effervescence)
- 比旋光度
- 20 · D20 +63.5° (c = 2)
- 沸点
- 416.1 · 416.1±45.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.205 · 1.205 (estimate)
- 屈折率
- 1.55 · 1.5500 (estimate)
- 貯蔵温度
- -20 °C · Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
- 溶解性
- Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
- 酸解離定数(Pka)
- 1.88 · 1.88±0.10(Predicted)
- 外見
- 個体
- 色
- White to off-white
- Merck
- 13 · 13,259
- 主な用途
- 食品および飲料
- InChI
- InChI=1/C6H11NO3S/c1-2-3-11(10)4-5(7)6(8)9/h2,5H,1,3-4,7H2,(H,8,9)/t5-,11-/s3
- InChIKey
- XUHLIQGRKRUKPH-DYEAUMGKSA-N
- SMILES
- C(O)(=O)[C@H](C[S@](CC=C)=O)N |&1:3,5,r|
- LogP
- -0.478 · -0.478 (est)
- CAS データベース
- 556 · 556-27-4(CAS DataBase Reference)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Warning
H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 39 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)
安全データ
- F
- 8-10
- wgk
- 3
- hs_code
- 29309090
- risk_code
- 36/37/38
- hazard_code
- Xi
- safety_code
- 26
- Hazard Classifications
- Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
MeSH Pharmacological Classification
Substances that inhibit or prevent the proliferation of NEOPLASMS.
Substances which lower blood glucose levels.
応用分野
解説S-allylcysteine sulfoxide．C6H11NO3S(177.22)．ニンニクAllium sativumの球根に含まれている一種のアミノ酸．球根のメタノール抽出液から分別沈殿で得るか，L-システインをアリル化後，過酸化水素で酸化すると得られる．針状結晶．融点164～166 ℃(分解)．[α]21D＋67.7°(水)．水に易溶，有機溶媒に不溶．アリインが酵素アリイナーゼの作用で分解して，ニンニク臭をもつ黄色の液体，アリシン(allicin，S-2-propenyl 2-propene-1-sulfinothioate)を生成する．アリシンは，C6H10OS2(162.28)．d2141.112．n20D1.561．水に微溶，エタノール，エーテル，ベンゼンに可溶．ニンニクの抗菌成分で，殺菌剤として用いられる．"森北出版「化学辞典（第2版）
説明Alliin (S-allyl cysteine sulfoxide) is an organic sulfur-containing product derived from the amino acid cysteine. It is the precursor of thiosulfinates, which are responsible for the characteristic pungent flavours of Allium species. It is an L-alanine derivative in which one of the methyl hydrogens of L-alanine has been replaced by an (S)-allyl sulfinyl group. It has a role as a plant metabolite, an antioxidant, a cardioprotective agent, a neuroprotective agent and an antimicrobial agent. It is a non-proteinogenic alpha-amino acid, an L-cysteine derivative, an L-alanine derivative, a sulfoxide and an olefinic compound. It is a tautomer of an alliin zwitterion.
使用antibacterial, antioxidant
上流・下流製品情報
上流原料
補足説明
定義ChEBI: An L-alanine derivative in which one of the methyl hydrogens of L-alanine has been replaced by an (S)-allylsulfinyl group.
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