化工社化工社 化学情報印刷レポート · 研究参考用
2-アセチル酢酸
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識別子と物理属性
| CAS No. | 541-50-4 |
|---|---|
| 分子式 | C4H6O3 |
| 平均分子量 | 102.09 g/mol |
| 単同位体質量 | 102.03169405 g/mol |
| SMILES | CC(=O)CC(=O)O |
| InChIKey | WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 96 |
| ChEMBL | CHEMBL1230762 |
| ChEBI | CHEBI:15344 |
| DTXSID | DTXSID00202441 |
| 現地名 | 2-アセチル酢酸 |
化学・物理的性質
| XLogP | -0.4 |
|---|---|
| 極性表面積 | 54.4 |
| 水素結合供与体数 | 1 |
| 水素結合受容体数 | 3 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 7 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 95.1 |
| 医薬品 | Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15 |
| 脂質 | Fatty Acyls [FA] -> Fatty Acids and Conjugates [FA01] -> Oxo fatty acids [FA0106] |
| 溶解度 | 1000 mg/mL at 20 °Csol H2O, alcohol |
| 沸点 | 237.00 to 239.00 °C. @ 760.00 mm Hg131.37°C (rough estimate) |
| 融点 | 36.5 °C36-37° |
| Physical Description | Solid |
| Dissociation Constants | 3.59 (at 0 °C) |
| 密度 | 1.1717 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.4540 (estimate) |
| pKa（酸解離定数） | 3.58(at 18℃) |
| pH | 3.4(1 mM solution)2.83(10 mM solution)2.3(100 mM solution) |
| LogP（分配係数） | -0.467 (est) |
安全性と法規制
| 輸送番号（UN） | 1759 |
|---|---|
| 危険等級 | 8 |
| 包装等級 | III |
用途
解説
CH3COCH2COOH．別名をβ-ケト酪酸，3-オキソ酪酸という．糖尿病などの患者の血液や尿の中に検出されるケトン体の一種で，脂肪酸がβ酸化を受けるときの中間体アセトアセチルCoAから生成される．脱炭酸酵素の作用でアセトンに転化する．
使用
In organic syntheses.
使用用途
アセト酢酸は不安定な化合物であり、通常アセト酢酸として取り扱われません。アセト酢酸はアセト酢酸メチルやアセト酢酸エチルなどのエステル体をけん化して得られ、有機合成の反応中間体として取り扱われます。 またアセト酢酸は、生化学的に観測されることが多いです。具体的には、糖尿病患者や絶食時に激しい運動を行った際などには、血液中のアセト酢酸濃度が高まることが知られています。種々の原因によって、熱量供給が脂肪として賄われるような状態では、脂肪酸が分解されます。そしてアセチルCoAが増加し、結果としてアセト酢酸が形成されるためです。このような状態をケトーシスと呼び、食欲低下、消化管機能の低下症状などが見られる場合があります。