オキサロ酢酸
オキサル酢酸 · 3-オキソブタン二酸 · 2-オキソこはく酸 · 2-ケトこはく酸 · 2-オキソブタン二酸 · α-ケトこはく酸 · オキソブタン二酸 · オキソこはく酸
識別子と物理属性
| CAS No. | 328-42-7 |
|---|---|
| 分子式 | C4H4O5 |
| 平均分子量 | 132.07 g/mol |
| 単同位体質量 | 132.00587323 g/mol |
| SMILES | O=C(O)CC(=O)C(=O)O |
| InChIKey | KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 970 |
| ChEMBL | CHEMBL1794791 |
| ChEBI | CHEBI:30744 |
| EC No. | 206-329-8 |
| DTXSID | DTXSID8021646 |
| 現地名 | オキサロ酢酸 |
化学・物理的性質
| XLogP | -0.6 |
|---|---|
| 極性表面積 | 91.7 |
| 水素結合供与体数 | 2 |
| 水素結合受容体数 | 5 |
| 回転可能結合数 | 3 |
| 重原子数 | 9 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 158 |
| 物質分類 | Other Classes -> Organic Acids |
| 医薬品 | Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15 |
| 脂質 | Fatty Acyls [FA] -> Fatty Acids and Conjugates [FA01] -> Dicarboxylic acids [FA0117] |
| 溶解度 | 134 mg/mLH2O: 100 mg/mL溶ける |
| 融点 | 161 °C161 °C (dec.)(lit.) |
| Physical Description | Off-white powder[Alfa Aesar MSDS]Solid |
| Collision Cross Section | 139.45 Ų [M+H]+ [CCS Type: DTMethod: stepped-field] |
| 沸点 | 163.94°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3067 (rough estimate) |
| 蒸気圧 | 0.003Pa at 20℃ |
| 屈折率 | 1.4000 (estimate) |
| 引火点 | 88°C |
| 貯蔵条件 | -20°C |
| 外観・状態 | 粉 |
| pKa（酸解離定数） | 2.22(at 25℃) |
| 色 | ホワイトからオフホワイト |
| pH | 3.05(1 mM solution)2.29(10 mM solution)1.68(100 mM solution) |
| 由来生物 | synthetic (organic) |
| Merck | 14,6909 |
| BRN | 1705475 |
| 安定性 | 安定。強力な酸化剤とは相容れない。要冷蔵。 |
| InChI | 1S/C4H4O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h1H2,(H,6,7)(H,8,9) |
| InChIKey | KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC(=O)CC(=O)C(O)=O |
| LogP（分配係数） | -1.04 at 20℃ |
| CAS データベース | 328-42-7(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Oxalacetic acid(328-42-7) |
| EPAの化学物質情報 | Oxalacetic acetic (328-42-7) |
化学的特性
off-white crystals
安全性と法規制
| GHS 分類 | DangerH314 (88.5%): Causes severe skin burns and eye damage [Danger Skin corrosion/irritation]P260, P264, P264+P265, P280, P301+P330+P331, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P351+P338, P305+P354+P338, P316, P321, P337+P317, P363, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 61 reports by companies from 6 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: Butanedioic acid, oxo-Status: Active Update: 14-04-2021 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/22927Butanedioic acid, oxo-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| その他の安全情報 | Evaluation - Chemicals that are unlikely to require further regulation to manage risks to environment |
| 有害性の概要 | Causes convulsions in acute intraperitoneal studies of mice[RTECS] Causes burnsInhalation may cause corrosive injuries to upper respiratory tract and lungs[Alfa Aesar MSDS] See Oxalic acid and Acetic acid. |
| Hazard Classes and Categories | Skin Corr. 1B (88.5%) |
| 有害作用 | Dermatotoxin - Skin burns. |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| 輸送番号（UN） | UN 3261 8/PG 2 |
| 税関コード | 29183000 |
| 危険文句（R） | 34 |
| 危険表示 | C |
| 安全措置（S） | 26-36/37/39-45 |
| 危険等級 | 8Eye Irrit. 2 |
| 包装等級 | II |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
解説
オキサロ酢酸,ケト酸の一種で，ケト形とエノール形の互変異性体がある．リンゴ酸を過マンガン酸カリウムあるいは硫酸鉄(Ⅱ)の存在下，過酸化水素で酸化するか，ジアセチル酒石酸無水物をピリジン酢酸塩で処理してヒドロキシマレイン酸無水物のピリジン塩をつくり，これを硫酸で加水分解すると得られる．結晶では完全にエノール形をしており，融点152 ℃ のシス形と184 ℃ のトランス形の2種類があり，いずれもエタノールに可溶．森北出版「化学辞典（第2版）
説明
Oxaloacetic acid, also known as oxalacetic acid, is is an α-keto acid and a key component of cellular metabolism in its conjugate base form, oxaloacetate. Oxaloacetate reacts with acetyl-coenzyme A (acetyl-CoA; ) and water to form citrate in the first step of the citric acid cycle and is regenerated by oxidation of L-malate in the final step. It is an intermediate in gluconeogenesis that is formed in mitochondria via carboxylation of pyruvate and subsequently decarboxylated and phosphorylated to form phosphoenolpyruvate. It can be converted to aspartate via addition of an amino group from glutamate. Oxaloacetate (30 μmol/min per 100 g for 30 minutes, i.v.) reduces blood glutamate levels, severity of neurological dysfunction, and brain edema in a rat model of closed head injury.
使用
Oxaloacetic acid is a substrate for malate dehydrogenase and oxaloacetate decarboxylase. It is an inhibitor of succinic dehydrogenase. It is four carbon dicarboxylic acid that is an intermediate in the citric acid cycle and glucogenesis.
一般的な説明
Oxaloacetic acid is a dicarboxylic acid. It is an intermediate in the citric acid cycle. It is highly soluble in water and is present ubiquitously. It is produced in the mitochondria by the action of pyruvate carboxylase on pyruvate. Breakdown products of oxaloacetate includes malate, pyruvate and aspartic acid.
使用用途
1. 医薬品 医薬品の原料として広く使用され、高血圧治療薬や抗てんかん薬にオキサロ酢酸が含まれていることがあります。オキサロ酢酸を体内に補充することで、肝機能障害や腎臓病などの疾患治療に役立つことが報告されています。また、抗酸化作用や抗がん作用もあるとされ、がん治療の補助的な治療薬として研究が進んでいます。 2. 化学反応の触媒 有機合成の反応において、アルキル化やアセトアセチル化などの反応触媒として使用されます。
製法・合成法
純化方法
Crystallise it from boiling EtOAc, or from hot Me2CO/hot *C6H6. [Beilstein 3 IV 1808.]