(4S)-4α-エチル-4,9-ジヒドロキシ-1H-ピラノ[3',4':6,7]インドリジノ[1,2-b]キノリン-3,14(4H,12H)-ジオン
Hydroxycamptothecin
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基本情報
- CAS
19685-09-7- 標準SMILES
CC[C@@]1(O)C(=O)OCc2c1cc1n(c2=O)Cc2cc3cc(O)ccc3nc2-1- InChIKey
HAWSQZCWOQZXHI-FQEVSTJZSA-N- 分子式
- C20H16N2O5
- 平均分子量
- 364.4 g/mol
- 単同位体質量
- 364.10592161
概要
10-Hydroxycamptothecin is a pyranoindolizinoquinoline.
名称と識別子
- 優先名称
- Hydroxycamptothecin
- IUPAC
- (19S)-19-ethyl-7,19-dihydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),3,5,7,9,15(20)-heptaene-14,18-dione
- 現地名
- (4S)-4α-エチル-4,9-ジヒドロキシ-1H-ピラノ[3',4':6,7]インドリジノ[1,2-b]キノリン-3,14(4H,12H)-ジオン
- 英語名
- 10-Hydroxycamptothecin
- 分子式
- C20H16N2O5
- 分子量
- 364.35
名称と別名
10-Hydroxycamptothecin19685-09-7(S)-10-HydroxycamptothecinHydroxycamptothecin10-hydroxycamptothecine10-HCPTNSC-1071249Z01632KRV(19S)-19-ethyl-7,19-dihydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),3,5,7,9,15(20)-heptaene-14,18-dione(19S)-19-ethyl-7,19-dihydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo(11.8.0.02,11.04,9.015,20)henicosa-1(21),2(11),3,5,7,9,15(20)-heptaene-14,18-dioneRefChem:77529613-598-9
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(4S)-4α-エチル-4,9-ジヒドロキシ-3,4,12,14-テトラヒドロ-1H-ピラノ[3',4':6,7]インドリジノ[1,2-b]キノリン-3,14-ジオン(4S)-4α-エチル-4,12-ジヒドロ-4,9-ジヒドロキシ-1H-ピラノ[3',4':6,7]インドリジノ[1,2-b]キノリン-3,14-ジオン(4S)-9-ヒドロキシ-4-ヒドロキシ-4-エチル-1H-ピラノ[3',4':6,7]インドリジノ[1,2-b]キノリン-3,14(4H,12H)-ジオン4α-エチル-4β,9-ジヒドロキシ-1H-ピラノ[3',4':6,7]インドリジノ[1,2-b]キノリン-3,14(4H,12H)-ジオン(4S)-4,9-ジヒドロキシ-4-エチル-1H-ピラノ[3',4':6,7]インドリジノ[1,2-b]キノリン-3,14(4H,12H)-ジオン(20S)-10-ヒドロキシカンプトテシン(4S)-4α-エチル-4,9-ジヒドロキシ-1H-ピラノ[3',4':6,7]インドリジノ[1,2-b]キノリン-3,14(4H,12H)-ジオン(4S)-4α-エチル-4β,9-ジヒドロキシ-1H-ピラノ[3',4':6,7]インドリジノ[1,2-b]キノリン-3,14(4H,12H)-ジオン(4S)-4-エチル-4,9-ジヒドロキシ-1H-ピラノ[3',4':6,7]インドリジノ[1,2-b]キノリン-3,14(4H,12H)-ジオンヒドロキシカンプトテシン, 10-SN38HCPT10-hydroxycamptothecin,HCPTAmpuleNSC 107124HYDROCAMPTOTHECINEhydroxy-camptotheci
(S)-4-Ethyl-4,9-dihydroxy-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione(4S)-4-Ethyl-4,9-dihydroxy-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione10-Hydroxy camptothecinHydroxycamptothecineCamptothecin, hydroxy-Camptothecine, 10-hydroxy-10-Hydroxy-CamptothecinMFCD02093100
データベース識別子
- CAS
19685-09-7、64439-81-2- PubChem CID
- 97226
- DTXSID
DTXSID00941444- ChEMBL
CHEMBL273862- ChEBI
CHEBI:81395- UNII
- 9Z01632KRV
- EC Number
- 613-598-9、805-668-4
- Nikkaji
- J258.662B、J3.021.724A
物性
構造計算による物性補完中
- XLogP
- 0.6
- 極性表面積
- 100 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 6
- 回転可能結合数
- 1
- 重原子数
- 27
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 774
実験および物理化学的性質
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
Collision Cross Section
187 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
201.21 Ų [M+Na]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
物理化学的性質
- 融点
- 265 · 265-270°C
- 沸点
- 820.7 · 820.7±65.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.6 · 1.60
- 貯蔵温度
- -20 °C · Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
- 溶解性
- 23.8 mg/mL · ≥23.8 mg/mL in DMSO with gentle warming; insoluble in EtOH; insoluble in H2O
- 酸解離定数(Pka)
- 8.93 · 8.93±0.40(Predicted)
- 外見
- powder to crystal
- 色
- White to Yellow to Orange
- InChI
- InChI=1S/C20H16N2O5/c1-2-20(26)14-7-16-17-11(5-10-6-12(23)3-4-15(10)21-17)8-22(16)18(24)13(14)9-27-19(20)25/h3-7,23,26H,2,8-9H2,1H3/t20-/m0/s1
- InChIKey
- HAWSQZCWOQZXHI-FQEVSTJZSA-N
- SMILES
- N1C2C(=CC(O)=CC=2)C=C2CN3C(C=12)=CC1[C@](CC)(O)C(=O)OCC=1C3=O
- CAS データベース
- 19685 · 19685-09-7(CAS DataBase Reference)
化学的性質
化学的特性Yellow Solid
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Warning
H315 (97.4%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 39 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
Danger
H301+H311+H331 (20%): Toxic if swallowed, in contact with skin or if inhaled [Danger Acute toxicity, oral; acute toxicity, dermal; acute toxicity, inhalation]
危険有害性情報
Hazard Classes and Categories
Skin Irrit. 2 (97.4%)
Acute Tox. 3 (80%)
安全データ
- hs_code
- 29349990
- safety_code
- 24/25
化学と産業
薬理情報
MeSH Pharmacological ClassificationAgents obtained from higher plants that have demonstrable cytostatic or antineoplastic activity.
応用分野
説明DNA topoisomerases relax supercoiled DNA during replication, transcription, recombination, repair, and chromosome condensation. The relaxation of DNA supercoiling by topoisomerase I at single-strand breaks represents a target for anticancer agents to intercalate between DNA base pairs, leading to the activation of apoptotic and cell cycle arrest pathways. (S)-10-hydroxy-Camptothecin is an inhibitor of topoisomerase I originally isolated from the Chinese tree C. acuminata. It is a member of the camptothecin family that demonstrates less toxicity than its parent compound. (S)-10-hydroxy-Camptothecin has strong anti-tumor activity against a wide range of experimental tumors including L1210 leukemia cells (IC50 = 1.15 μM). In vitro treatment of human HepG2 cells with 5-20 μM (S)-10-hydroxy-camptothecin results in cell cycle arrest at the G2/M phase.
使用A Camptothecin derivative; a topoisomerase inhibitor for cancer therapy
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