N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-フェニルアラニン

Fmoc-phenylalanine

HCID 978331CAS 35661-40-6

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基本情報

標準SMILES: O=C(N[C@@H](Cc1ccccc1)C(=O)O)OCC1c2ccccc2-c2ccccc21
InChIKey: SJVFAHZPLIXNDH-QFIPXVFZSA-N
分子式: C24H21NO4
平均分子量: 387.4 g/mol

概要

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名称と識別子

優先名称: Fmoc-phenylalanine
IUPAC: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoic acid
現地名: N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-フェニルアラニン
英語名: Fmoc-Phe-OH
分子式: C24H21NO4
分子量: 387.43

名称と別名

FMOC-PHEFMOC-PHENYLALANINERefChem:599550fluorenylmethoxycarbonyl-conjugated phenylalanineFmoc-Phe-OHFmoc-L-phenylalanine35661-40-6Fmoc-L-Phe-OHN-Fmoc-L-phenylalanine286460-71-7MFCD00037128N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-phenylalanine

名称をさらに表示

N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-フェニルアラニンN-[[(9H-フルオレン-9-イル)メトキシ]カルボニル]-L-フェニルアラニンN-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)フェニルアラニンN-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-L-フェニルアラニンFmoc-フェニルアラニンFmocフェニルアラニンN-Fmoc-L-フェニルアラニンN‐FMOC‐L‐フェニルアラニンFMOC-L-フェニルアラニンN-[(9H-フルオレン-9-イル)メトキシカルボニル]フェニルアラニンN-((9H-フルオレン-9-イル)メトキシカルボニル)-L-フェニルアラニン(2S)-2-({[(9H-フルオレン-9-イル)メトキシ]カルボニル}アミノ)-3-フェニルプロパン酸Fmoc-Phenylalanine-OH(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)Methoxy)carbonyl)aMino)-3-phenylpropanoic acid

(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-phenylalanineFMOC-L-PHEN-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-phenylalanineCHEMBL357583(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoic acid(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenyl-propanoic acidM03370L-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-

データベース識別子

CAS: 35661-40-6
PubChem CID: 978331
ChEMBL: CHEMBL357583
UNII: UTY9NU6ZEU
Nikkaji: J256.551J

物性

構造計算による物性

XLogP: 4.6
極性表面積: 75.6 Å²
水素結合供与体数: 2
水素結合受容体数: 4
回転可能結合数: 7
重原子数: 29
形式電荷: 0
複雑度: 551

物理化学的性質

融点: 180 · 180-187 °C(lit.)
比旋光度: -38 · -38 º (c=1,DMF)
沸点: 513.39 °C · 513.39°C (rough estimate)
比重(密度): 1.2379 · 1.2379 (rough estimate)
屈折率: -39.5 ° · -39.5 ° (C=1, DMF)
貯蔵温度: 2 · 2-8°C
溶解性: クロロホルム（微量）、DMF（少量、超音波処理）、DMSO（微量）
外見: 粉
酸解離定数(Pka): 3.77 · 3.77±0.10(Predicted)
色: 白い
BRN: 3597808 · 3597808
主な用途: ペプチド合成
InChI: InChI=1S/C24H21NO4/c26-23(27)22(14-16-8-2-1-3-9-16)25-24(28)29-15-21-19-12-6-4-10-17(19)18-11-5-7-13-20(18)21/h1-13,21-22H,14-15H2,(H,25,28)(H,26,27)/t22-/m0/s1
InChIKey: SJVFAHZPLIXNDH-QFIPXVFZSA-N
SMILES: C(O)(=O)[C@H](CC1=CC=CC=C1)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O
CAS データベース: 35661 · 35661-40-6(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性white to light yellow crystal powde

安全と法規制

安全データ

wgk: 3
hs_code: 2924 29 70
risk_code: 36/37/38
hazard_code: Xi
safety_code: 22-24/25-26
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 3 件

用途ペプチドを合成する際の原料。

使用(Fmoc-Phe-OH) L-Phenylalanine (P319415) derivative, used in the preparation of peptides and deltorphin derivatives. A potential inhibitor of IGF-I and IGF-Binding Protein-5 complex.

一般的な説明Fmoc-Phe-OH is highly hydrophobic and dissolves easily in DMF and NMP. A photoresponsive hydrogel can be easily created by co-assembling Fmoc-Phe-OH and Azp without the need for chemical synthesis.