4-ヒドロキシフェニルピルビン酸
4-ヒドロキシフェニルピルビン酸 · (p-ヒドロキシフェニル)ピルビン酸 · (4-ヒドロキシフェニル)ピルビン酸 · α-オキソ-4-ヒドロキシベンゼンプロピオン酸 · 2-オキソ-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロパン酸 · テスタシド · p-ヒドロキシフェニルピルビン酸 · 3-(4-ヒドロキシフェニル)ピルビン酸
識別子と物理属性
| CAS No. | 156-39-8 |
|---|---|
| 分子式 | C9H8O4 |
| 平均分子量 | 180.16 g/mol |
| 単同位体質量 | 180.04225874 g/mol |
| SMILES | O=C(O)C(=O)Cc1ccc(O)cc1 |
| InChIKey | KKADPXVIOXHVKN-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 979 |
| ChEMBL | CHEMBL607712 |
| ChEBI | CHEBI:15999 |
| EC No. | 205-852-9 |
| DTXSID | DTXSID80166017 |
| 現地名 | 4-ヒドロキシフェニルピルビン酸 |
化学・物理的性質
| XLogP | 0.9 |
|---|---|
| 極性表面積 | 74.6 |
| 水素結合供与体数 | 2 |
| 水素結合受容体数 | 4 |
| 回転可能結合数 | 3 |
| 重原子数 | 13 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 204 |
| 医薬品 | Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15 |
| SpringerMaterials Properties | Angular frequency |
| 融点 | 219 - 220 °C219-220 °C (dec.) (lit.) |
| Physical Description | Solid |
| Collision Cross Section | 145.75 Ų [M-H]- [CCS Type: DTMethod: stepped-field]147.1 Ų [M-H]- |
| 沸点 | 272.96°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2933 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.4500 (estimate) |
| 貯蔵条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | エタノール：可溶50mg/mLわずかに溶ける |
| 外観・状態 | 結晶性 |
| pKa（酸解離定数） | 2.50±0.54(Predicted) |
| 色 | オフホワイトからタン |
| BRN | 2691632 |
| 安定性 | 吸湿性 |
| InChI | 1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(2-4-7)5-8(11)9(12)13/h1-4,10H,5H2,(H,12,13) |
| InChIKey | KKADPXVIOXHVKN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC(=O)C(=O)Cc1ccc(O)cc1 |
| CAS データベース | 156-39-8(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Benzenepropanoic acid, 4-hydroxy-«alpha»-oxo-(156-39-8) |
化学的特性
grey to orange-brown powder
安全性と法規制
| GHS 分類 | WarningH315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 40 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| Hazard Classes and Categories | Skin Irrit. 2 (100%) |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| RTECS 番号 | UZ1000000 |
| 税関コード | 29189900 |
| 危険文句（R） | 36/37/38 |
| 危険表示 | Xi |
| 安全措置（S） | 26-37/39 |
| 危険等級 | Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
用途
p-ヒドロキシフェニルピルビン酸の検出、定量。
使用
4-Hydroxyphenylpyruvic Acid is general organic reagent used in the synthesis of latifolicinin A analogs as inhibitors of breast cancer. Also used in the preparation of amperometric biosensors for β-triketone herbicides based on hydroxyphenylpyruvate.
一般的な説明
4-hydroxyphenylpyruvic acid can be determined in pork meat and Iberian ham samples by a sensitive method of multiple reaction monitoring (MRM) by mass spectrometry.
製法・合成法
純化方法
p-Hydroxyphenylpyruvic acid [156-39-8] M 180.2, m 220o(dec), pKEst ~2.3. Crystallise it three times from 0.1M HCl/EtOH (4:1, v/v) immediately before use [Rose & Powell Biochem J 87 541 1963], or from Et2O. The 3,4-dinitrophenylhydrazone has m 178o. [Beilstein 10 IV 3630.]