CAS 250386-15-3 Apadenoson (HCID 9805430)

基本情報

CAS: 250386-15-3
標準SMILES: CCNC(=O)[C@H]1O[C@@H](n2cnc3c(N)nc(C#CCC4CCC(C(=O)OC)CC4)nc32)[C@H](O)[C@@H]1O
InChIKey: FLEVIENZILQUKB-XTWQNQIISA-N
分子式: C23H30N6O6
平均分子量: 486.5 g/mol

概要

Apadenoson is a selective A2a adenosine receptor agonist designed for use as a pharmacologic stress agent in cardiac perfusion imaging studies. It is developed by Bristol-Myers Squibb and is in phase II of clinical trials.

名称と識別子

優先名称: Apadenoson
IUPAC: methyl 4-[3-[6-amino-9-[(2R,3R,4S,5S)-5-(ethylcarbamoyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]purin-2-yl]prop-2-ynyl]cyclohexane-1-carboxylate
現地名: アパデノソン
英語名: ATL 146e
分子式: C23H30N6O6
分子量: 486.52

名称と別名

Apadenoson250386-15-3StedivazeATL 146eDWH 146eDWH-146eBMS068645Apadenoson [USAN:INN]UNII-BTS1Y6777MBMS-068645BTS1Y6777MBMS 068645

名称をさらに表示

アパデノソンメチル 4-(3-{6-アミノ-9-[(2R,3R,4S,5S)-5-(エチルカルバモイル)-3,4-ジヒドロキシオキソラン-2-イル]-9H-プリン-2-イル}プロパ-2-イン-1-イル)シクロヘキサン-1-カルボキシラート4-[3-[6-アミノ-9-[5-(エチルアミノ)-5-オキソ-5-デオキシ-β-D-リボフラノシル]-9H-プリン-2-イル]-2-プロピニル]シクロヘキサン-1-カルボン酸メチルメチル (1r,4r)-4-(3-{6-アミノ-9-[(2R,3R,4S,5S)-5-(エチルカルバモイル)-3,4-ジヒドロキシオキソラン-2-イル]-9H-プリン-2-イル}プロパ-2-イン-1-イル)シクロヘキサン-1-カルボキシラート4β-[3-[6-アミノ-9-[(2R)-3α,4α-ジヒドロキシ-5β-(エチルカルバモイル)テトラヒドロフラン-2β-イル]-9H-プリン-2-イル]-2-プロピニル]シクロヘキサン-1α-カルボン酸メチルAPADENOSON, ATL146-eApadenoson (Discontinued)Apadenoson,BMS-068645, ATL-146e, DWH-146etrans-4-[3-[6-Amino-9-(N-ethyl--D-ribofuranuronamidosyl)-9H-purin-2-yl]-2-propyn-1-yl]-cyclohexanecarboxylic Acid Methyl EsterCyclohexanecarboxylic acid, 4-[3-[6-amino-9-(N-ethyl-β-D-ribofuranuronamidosyl)-9H-purin-2-yl]-2-propyn-1-yl]-, methyl ester,trans-

物性

構造計算による物性

XLogP: 0.8
極性表面積: 175 Å²
水素結合供与体数: 4
水素結合受容体数: 10
回転可能結合数: 7
重原子数: 35
形式電荷: 0
複雑度: 839

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15

物理化学的性質

比重(密度): 1.54 · 1.54±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解性: soluble in Methanol
酸解離定数(Pka): 12.89 · 12.89±0.70(Predicted)
外見: Solid
色: Off-White to Light Beige

化学と産業

薬理情報

Mechanism of Action · 2 件

BMS068645 is designed to selectively stimulate the A2a adenosine receptor responsible for coronary vasodilation. Research to date suggests that this compound could potentially reduce or eliminate side effects associated with currently available pharmacologic stress agents that are not selective for the A2a adenosine receptor.

ATL146e can inhibit neutrophil, macrophage and T cell activation and thereby reduce inflammation caused autoimmune responses. It also inhibits TNF-α and IL-1/3 production, neutrophil accumulation in gastric injury induced by NSAIDS (such as aspirin) without affecting mucosal prostaglandin E2 (PGE2) concentration. The effects of adenosine A2A agonists can be enhanced by type IV phosphodiesterase inhibitors, such as rolipram.