(-)-10-カンファースルホニルクロリド
(-)-10-カンファースルホニルクロリド · [1R,4S,(-)]-7,7-ジメチル-2-オキソビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-メタンスルホン酸クロリド · (1R,4S)-7,7-ジメチル-2-オキソビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-メタンスルホン酸クロリド · (-)-10-カンファースルホン酸クロリド · (-)-しょうのう-10-スルホニルクロリド · D-(-)-カンファースルホニルクロリド · D‐（）‐カンファ-スルホニルクロリド · (1R)-(-)-10-しょうのうスルホニルクロリド
識別子と物理属性
| CAS No. | 39262-22-1 |
|---|---|
| 分子式 | C10H15ClO3S |
| 平均分子量 | 250.74 g/mol |
| 単同位体質量 | 250.0430432 g/mol |
| SMILES | CC1(C)[C@H]2CC[C@]1(CS(=O)(=O)Cl)C(=O)C2 |
| InChIKey | BGABKEVTHIJBIW-XVKPBYJWSA-N |
| PubChem CID | 9816396 |
| EC No. | 628-057-2 |
| DTXSID | DTXSID10431225 |
| 現地名 | (-)-10-カンファースルホニルクロリド |
化学・物理的性質
| XLogP | 1.8 |
|---|---|
| 極性表面積 | 59.6 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 3 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 15 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 407 |
| 融点 | 66-68 °C(lit.) |
| 比旋光度 | -33 º (c=3, chloroform) |
| 沸点 | 349.4±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.331±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 貯蔵条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | アセトン、ジクロロメタン、酢酸エチル、メタノール分解する |
| 外観・状態 | 個体 |
| 色 | 白い |
| BRN | 3205975 |
| InChI | InChI=1S/C10H15ClO3S/c1-9(2)7-3-4-10(9,8(12)5-7)6-15(11,13)14/h7H,3-6H2,1-2H3/t7-,10-/m0/s1 |
| InChIKey | BGABKEVTHIJBIW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | [C@@]12(CS(Cl)(=O)=O)C(C)(C)[C@@]([H])(CC1)CC2=O |
| CAS データベース | 39262-22-1(CAS DataBase Reference) |
化学的特性
white to light yellow crystal powde
安全性と法規制
| F | 10-21 |
|---|---|
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| 輸送番号（UN） | UN 3261 8/PG 2 |
| 税関コード | 29147090 |
| 危険文句（R） | 34 |
| 危険表示 | C |
| 安全措置（S） | 26-36/37/39-45 |
| 危険等級 | 8Skin Corr. 1B |
| 包装等級 | II |
| 貯蔵分類 | 8A - Combustible corrosive hazardous materials |
用途
使用
L(-)-10-Camphorsulfonyl chloride is a useful synthetic intermediate,it is used for asymmetric hydroxylation.
製法・合成法
純化方法
If free from OH bands in the IR, then recrystallise it from Et2O or pet ether; otherwise treat it with SOCl2 at 50o for 30minutes, evaporate, dry the residue over KOH in a vacuum and recrystallise it. The (±)-acid chloride has m 85o [Bartlett & Knox Org Synth 45 14 1965]. Itis characterised as the amide (prisms from EtOH) m 132o, [ ] 17 (+) and (-) 1.5o (EtOH). On repeated recrystallisation from EtOH the anilide has m 120.5-121o, [] 25 +76o (c 1, CHCl3). [Read & Storey J Chem Soc 2761 1930, Sutherland & Shriner J Am Chem Soc 58 62 1936, Halterman et al. J Am Chem Soc 109 8105 1987, Bartlet & Knox Org Synth 45 55 1945, Beilstein 11 IV 650.]