Val-Pro-Pro
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基本情報
- CAS
58872-39-2- 標準SMILES
CC(C)[C@H](N)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)O- InChIKey
DOFAQXCYFQKSHT-SRVKXCTJSA-N- 分子式
- C15H25N3O4
- 平均分子量
- 311.38 g/mol
- 単同位体質量
- 311.18450629
概要
Val-Pro-Pro is a tripeptide composed of L-valine and two L-proline units joined by peptide linkages. It has a role as a metabolite. It is functionally related to a L-valine and a L-proline.
名称と識別子
- 優先名称
- Val-Pro-Pro
- IUPAC
- (2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
- 英語名
- H-VAL-PRO-PRO-OH
- 分子式
- C15H25N3O4
- 分子量
- 311.38
名称と別名
Val-pro-pro58872-39-2L-valyl-L-prolyl-L-prolineL-Proline, L-valyl-L-prolyl-valine-proline-prolineVPP peptidevalyl-prolyl-prolineL-Proline, 1-(1-L-valyl-L-prolyl)-2U1R84870F(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-2-AMINO-3-METHYLBUTANOYL]PYRROLIDINE-2-CARBONYL]PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACIDCHEBI:73696(2S)-1-((2S)-1-((2S)-2-amino-3-methylbutanoyl)pyrrolidine-2-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
名称をさらに表示
VPP Tripeptideinhibit,Angiotensin Receptor,Inhibitor,H Val Pro Pro OH,HValProProOH
RefChem:193525H-val-pro-pro-oh(S)-1-((S)-1-((S)-2-Amino-3-methylbutanoyl)pyrrolidine-2-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acidUNII-2U1R84870FMFCD08458654CHEMBL190414H-Val-Pro-Pro-OH?L-Val-L-Pro-L-Pro
データベース識別子
- CAS
58872-39-2- PubChem CID
- 9818200
- ChEMBL
CHEMBL190414- ChEBI
CHEBI:73696- UNII
- 2U1R84870F
- Nikkaji
- J667.338D
物性
構造計算による物性補完中
- XLogP
- -2.1
- 極性表面積
- 104 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 5
- 回転可能結合数
- 4
- 重原子数
- 22
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 466
物理化学的性質
- 沸点
- 566.4 · 566.4±50.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.274 · 1.274±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- Soluble in DMSO
- 酸解離定数(Pka)
- 3.42 · 3.42±0.20(Predicted)
- 外見
- Solid
- 色
- White to off-white
化学と産業
薬理情報
MeSH Pharmacological Classification
A class of drugs whose main indications are the treatment of hypertension and heart failure. They exert their hemodynamic effect mainly by inhibiting the renin-angiotensin system. They also modulate sympathetic nervous system activity and increase prostaglandin synthesis. They cause mainly vasodilation and mild natriuresis without affecting heart rate and contractility.
応用分野
使用H-val-pro-pro-oh, is a synthetic tripeptide, that has shown to be naturally in milk, and can enhance insulin sensitivity and prevent insulin resistance in 3T3-F442A pre-adipocyte. It is also an antiinflammatory and antihypertensive agent.
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