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ヒアルロン酸

4-O-(2-(Acetylamino)-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-beta-D-glucopyranuronic acid

HCID 9844971
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
139626-60-1
標準SMILES
CC(=O)N[C@H]1[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2C(=O)O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
InChIKey
LJKKEBYAXYCTNF-GIXQJHCPSA-N
分子式
C14H23NO12
平均分子量
397.33 g/mol
単同位体質量
397.12202517

概要

Beta-D-GlcpNAc-(1->4)-beta-D-GlcpA is an amino disaccharide consisting of 2-acetamido-beta-D-glucopyranose and beta-D-glucopyranuronic acid residues joined in sequence by a (14)-glycosidic bond. It is a member of acetamides, an amino disaccharide and a monocarboxylic acid. It is functionally related to a N-acetyl-beta-D-glucosamine and a beta-D-glucuronic acid.

名称と識別子

優先名称
4-O-(2-(Acetylamino)-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-beta-D-glucopyranuronic acid
IUPAC
(2S,3S,4R,5R,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5,6-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
現地名
ヒアルロン酸
英語名
Hyaluronic acid
分子式
C14H22NNaO11
分子量
403.31

名称と別名

DTXSID201145699139626-60-14-O-[2-(Acetylamino)-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl]-beta-D-glucopyranuronic acid4-O-(2-(Acetylamino)-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-beta-D-glucopyranuronic acidRefChem:935798GlyTouCan:G42361UODTXCID201577282G42361UO4-O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-beta-D-glucopyranuronic acidGlcNAc(b1-4)b-GlcAARD3DLZ5K3CHEBI:150712
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ヒアルロン酸 (トサカ製)ヒアルロン酸,鶏冠製ヒアルロン酸 (ウシ硝子体液由来)ヒアルロン酸 (鶏冠由来)ヒアルロン酸HYALURONIC ACID SODIUMHyaluronic acid powderHyaluronate Acidacid hyaluronicHYALURONIC ACID (SODIUM HYALURONATE)aluronic acid、HAhyaluronic acid fillerSodium Hyaluronate MMWHyaluronic acid, bovine vitreous humorMucoitin
beta-D-GlcpNAc-(1->4)-beta-D-GlcpA2-acetamido-2-deoxy-beta-D-gluco-hexopyranosyl-(1->4)-beta-D-gluco-hexopyranuronic acid4-O-[2-(Acetylamino)-2-deoxy-I(2)-D-glucopyranosyl]-I(2)-D-glucopyranuronic acidbeta-D-Glucopyranuronic acid, 4-O-[2-(acetylamino)-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl]-WURCS=2.0/2,2,1/[a2122A-1b_1-5][a2122h-1b_1-5_2*NCC/3=O]/1-2/a4-b1(2S,3S,4R,5R,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5,6-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid

物性

構造計算による物性

XLogP
-4.5
極性表面積
215 Ų
水素結合供与体数
8
水素結合受容体数
12
回転可能結合数
5
重原子数
27
形式電荷
0
複雑度
546

実験および物理化学的性質

Physical DescriptionSolid

物理化学的性質

貯蔵温度
20 °C · −20°C
溶解性
2 O: · H2O: 5 mg/mL 無色透明
外見
凍結乾燥粉末
色
白い
臭い (Odor)
無臭
水溶解度
水に溶ける。
主な用途
3 Dバイオプリンティング組織工学 · 3Dバイオプリンティング組織工学 (ハイドロゲル)
化粧品成分の機能
スキンコンディショニング帯電防止保湿保湿剤
InChIKey
MAKUBRYLFHZREJ-IUPJJCKZNA-M
SMILES
[C@@H]1(O[C@H]2[C@H](O)[C@H]([C@H](O)O[C@@H]2C(=O)[O-])O)O[C@H](CO)[C@@H](O)C[C@H]1NC(=O)C.[Na+] |&1:0,2,3,5,6,9,15,18,21,r|
LogP
-6.623 · -6.623 (est)
CAS データベース
9004 · 9004-61-9
EPAの化学物質情報
Hyaluronic acid (9004-61-9)

化学的性質

化学性质白色粉末,可溶于水形成粘稠溶液

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

F
3-10
wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
MT7250000
hazard_code
B
safety_code
22-24/25
有毒物質データの
9004-61-9(Hazardous Substances Data)

化学と産業

薬理情報

Cellular LocationsExtracellular
応用分野 · 3 件

解説ヒアルロン酸,白色の無定形物質.水に可溶.いちじるしく粘度の高い溶液となる.[α]D"-70~-80°(水).分子量 106~107.N-アセチル-D-グルコサミンの C3 位にD-グルクロン酸が,またD-グルクロン酸の C4 位にN-アセチル-D-グルコサミンが交互にβ-グリコシド結合をした多糖.動物組織に広く分布し,ほかの酸性ムコ多糖と共存する.森北出版「化学辞典(第2版)

用途作为化妆水中的保湿剂和增稠剂

使用hyaluronic acid is a glycosaminoglycan component. Hyaluronic acid occurs naturally in the dermis. It is thought to play a critical role in healthy skin by controlling the physical and biochemical characteristics of epidermal cells. It also regulates general skin activity, such as water content, elasticity, and the distribution of nutrients. Its water-absorption abilities and large molecular structure allow the epidermis to achieve greater suppleness, proper plasticity, and turgor. Hyaluronic acid is a natural moisturizer with excellent water-binding capabilities. In a solution of 2 percent hyaluronic acid and 98 percent water, the hyaluronic acid holds the water so tightly that it appears to create a gel. However, it is a true liquid in that it can be diluted and will exhibit a liquid’s normal viscous flow properties. When applied to the skin, hyaluronic acid forms a viscoelastic film in a manner similar to the way it holds water in the intercellular matrix of dermal connective tissues. This performance and behavior suggests that hyaluronic acid makes an ideal moisturizer base, allowing for the delivery of other agents to the skin. Manufacturers claim that the use of hyaluronic acid in cosmetics results in the need for much lower levels of lubricants and emollients in a formulation, thereby providing an essentially greaseless product. Furthermore, its ability to retain water gives immediate smoothness to rough skin surfaces and significantly improves skin appearance. For the benefits of hyaluronic acid to be realized in a cosmetic, the product needs to be applied on a regular basis as it is broken down in skin within 24 to 48 hours of application. note, this is not the case with hyaluronic acid injections as the technology used is different.

調製方法

合成方法通过天然来源的提取或微生物发酵制得

上流・下流製品情報

関連反応

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化合物ノート

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このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート

データベース識別子

CAS
139626-60-1、9004-61-9
PubChem CID
9844971
DTXSID
DTXSID201145699
ChEBI
CHEBI:150712
UNII
ARD3DLZ5K3

上流原料

A PRONASE APR3 (c-ANCA) ELISA

サプライヤー100 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
INTATRADE GmbH+49 3493/605464 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司400-0066400 13621662912 · [email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
大连美仑生物技术有限公司0411-62910999 13889544652 · [email protected]
上海瀚鸿科技股份有限公司021-54306202 13764082696 · [email protected]
成都普思生物科技股份有限公司028-85370565-229 18080489829 · [email protected]
上海景颜化工科技有限公司13817811078 · [email protected]
上海隆盛化工有限公司58099637 13585536065 · [email protected]
MedChemexpress LLC021-58955995 · [email protected]
武汉丰泰威远科技有限公司027-87465837 19945049750 · [email protected]
南京美博生物科技有限公司025-58619198 · [email protected]
孝感深远化工有限公司15527621225; 15527621225 · [email protected]
山东西亚化学有限公司13355009207 13355009207 · [email protected]
四川库利南科技有限公司400-1166-196 18981987031 · [email protected]
天津希恩思生化科技有限公司400 638 7771 · [email protected]
南京瑞泰生化技术有限公司+86-(0)25-84931986,(0)18951962398
艾科试剂4008-755-333 18080918076 · [email protected]
上海特伯化学科技有限公司+86-21-60341587 · [email protected]
TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.03-36680489 · [email protected]
TCI Europe320-37350700 · [email protected]
南京杜莱生物技术有限公司025-84699383-8003;025-846993838003-8003 18013301590 · [email protected]
广州爱纯医药科技有限公司020-39119399 18927568969 · [email protected]
陕西帕尼尔生物科技有限公司13720616393;029-84385017-8003 13720616393 · [email protected]
华融(广东)制药有限公司13751168070 19925801629 · [email protected]
无锡中坤生化科技有限公司+86 0510-85629785
深圳市石金谷科技有限公司(0086)755-61930359 (0086)18038192047 · [email protected]
上海倍卓生物科技有限公司021-61119791,13386096464 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司400-0066400 13621662912 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司021-61552785 · [email protected]
HBCChem, Inc.+1-510-219-6317 · [email protected]
日照力德士化工有限公司010-51268198 · [email protected]
苏州纳美特生物科技有限公司0512-62388427 18012730781 · [email protected]
美岚实业(上海)有限公司021-58958189 · [email protected]
上海爱蝶实业有限公司021-58957966 18930537195 · [email protected]
成都零六生物科技有限公司400-1166-196 13458535857 · [email protected]
广拓化学(上海)有限公司021-60899189-8001 18918189673 · [email protected]
雷丁试剂0510-85629785 18013409632 · [email protected]
上海御略医药科技有限公司021-60345187 13671753212 · [email protected]
济南鲁欣化工科技有限公司0531-0531-82929600 18615510361 · [email protected]
杭州杰恒化工有限公司0571-87396432 · [email protected]
北京欣赛维化学科技有限公司010-56218822 13717722232 · [email protected]
北京华扬致成科技有限公司13716033033 · [email protected]
湖北巨胜科技有限公司027-59599241 18871490274 · [email protected]
池州凯隆进出口贸易有限公司[email protected]
桦特昇生物科技(武汉)有限公司027-59207879 1972026995 18140587686 · [email protected]
西安康诺化工有限公司029-86107037 15829389671 · [email protected]
補足説明 · 2 件

定義本品は、グルクロン酸とN-アセチル-D-グルコサミンが結合したムコ多糖である。

定義hyaluronic acid: A glycosaminoglycan(mucopolysaccharide) that ispart of the matrix of connective tissue.Hyaluronic acid binds cells togetherand helps to lubricate joints.It may play a role in the migration ofcells at wounds; this activity ceaseswhen hyaluronidase breaks downhyaluronic acid.