トリフルオロ酢酸無水物
トリフルオロ酢酸無水物 · ビス(トリフルオロ酢酸)無水物 · ビス(2,2,2-トリフルオロ酢酸)無水物 · トリフルオロアセチルトリフルオロアセタート · 二(トリフルオロ酢酸)無水物 · 無水トリフルオロ酢酸 · ジ(トリフルオロ酢酸)無水物 · トリフルオロ酢酸水物
識別子と物理属性
| CAS No. | 407-25-0 |
|---|---|
| 分子式 | C4F6O3 |
| 平均分子量 | 210.03 g/mol |
| 単同位体質量 | 209.97516318 g/mol |
| SMILES | O=C(OC(=O)C(F)(F)F)C(F)(F)F |
| InChIKey | QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 9845 |
| EC No. | 206-982-9 |
| DTXSID | DTXSID90861920 |
| 現地名 | トリフルオロ酢酸無水物 |
化学・物理的性質
| XLogP | 2.1 |
|---|---|
| 極性表面積 | 43.4 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 9 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 13 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 201 |
| 物質分類 | Other Classes -> Acid Anhydrides, Other |
| PFAS | PFAS -> PFAS identified in REACH Regulation EC No. 1272/2008PFAS -> Suspected persistent, mobile, toxic (PMT) PFAS or PFAS-like compounds |
| SpringerMaterials Properties | Schoenflies notation |
| 密度 | 1.49 @25 °C1.511 g/mL at 20 °C (lit.) |
| 沸点 | 39.5 °C @760 [mm Hg]39.5-40 °C (lit.) |
| 蒸気圧 | 41.2 [mmHg]6.28 psi ( 20 °C) |
| Physical Description | LiquidColorless liquid[MSDSonline] |
| 融点 | -65 °C (lit.) |
| 屈折率 | n20/D 1.3(lit.) |
| 引火点 | -26 °C |
| 貯蔵条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | ベンゼン、ジクロロメタン、エーテル、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、アセトニトリルと混和します。加水分解 |
| 外観・状態 | 液体 |
| pKa（酸解離定数） | 0.43[at 20 ℃] |
| 比重 | 1.487 |
| 色 | クリア |
| BRN | 746197 |
| 安定性 | 安定していますが、湿気に弱いです。水と反応して水素ガス（可燃性！）を放出します。水および強力な酸化剤とは相容れない。 |
| InChI | 1S/C4F6O3/c5-3(6,7)1(11)13-2(12)4(8,9)10 |
| InChIKey | QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F |
| LogP（分配係数） | 0.79 at 25℃ |
| CAS データベース | 407-25-0(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Acetic acid, trifluoro-, anhydride(407-25-0) |
| EPAの化学物質情報 | Acetic acid, trifluoro-, anhydride (407-25-0) |
化学的特性
Clear, colorless liquid
安全性と法規制
| GHS 分類 | DangerH314 (100%): Causes severe skin burns and eye damage [Danger Skin corrosion/irritation]P203, P260, P261, P264, P264+P265, P271, P273, P280, P301+P330+P331, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P318, P321, P363, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 114 reports by companies from 21 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: Acetic acid, trifluoro-, anhydrideAcetic acid, 2,2,2-trifluoro-, 1,1'-anhydride is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of Acetic acid, 2,2,2-trifluoro-, 1,1'-anhydride are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)Status: Active Update: 29-04-2019 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/10848Trifluoroacetic anhydride: HSNO Approval: HSR004742 Approved with controls |
| 有害性の概要 | Corrosive to skin[eChemPortal: ERMA] Reacts with waterA corrosive substance that can cause injury to the skin, eyes, and respiratory tractInhalation may cause chemical pneumonitis[MSDSonline] |
| Hazard Classes and Categories | Skin Corr. 1A (100%) |
| Protective Action Criteria (PAC) | 0.60 [mg/m3]6.6 [mg/m3]40 [mg/m3] |
| 有害作用 | Dermatotoxin - Skin burns. |
| F | 3-10 |
| 水環境危害等級（WGK） | 2 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | AJ9800000 |
| 輸送番号（UN） | UN 3265 8/PG 1 |
| 毒性 | skn-rbt 500 mg/24H SEV 28ZPAK -,91,72 |
| 税関コード | 29159080 |
用途
用途
トリフルオロアセチル基を導入する合成試薬として用いられる。特に対応する酸塩化物である塩化トリフルオロアセチルが気体であり取り扱いが困難であるため、本試薬の使用頻度は高い。 スワーン酸化において、ジメチルスルホキシドの活性化剤として用いられる。 また、トリフルオロ酢酸の乾燥剤として用いることができる。
使用
Trifluoroacetic anhydride is used for the introduction of trifluoroacetyl group in organic synthesis. It is involved in the preparation of N- and O-trifluoroacetyl derivatives of a wide range of biologically active compounds for gas chromatography analysis. It plays an important role as desiccant for trifluoroacetic acid. It is also used in the oxidation of aldehydes to acids, esters, amides as well as in the protection of alcohols and amines. In addition, it is used as analytical reagents, solvents and dehydration condensing agent. It serves as an intermediate of fluorine fine chemicals, pharmaceuticals and agrochemicals.
製法・合成法
製造方法
Trifluoroacetic anhydride is prepared by reaction of trifluoroacetyl chloride with an alkali metal or alkaline-earth metal salt of trifluoroacetic acid at approximately 50° C.
純化方法
Purification by distilling over KMnO4, as for the acid above, is EXTREMELY DANGEROUS due to the possiblility of EXPLOSION. It is best purified by distilling from P2O5 slowly, and collecting the fraction boiling at 39.5o. Store it in a dry atmosphere. Highly TOXIC vapour and attacks skin, work in an efficient fume hood. [Beilstein 2 IV 469.]