(5S,8S,9R)-8-ベンゾイル-2-[(1S,2S,3Z)-1,2-ジヒドロキシ-3-ヘキセニル]-9-ヒドロキシ-8-メトキシ-3-メチル-1-オキサ-7-アザスピロ[4.4]ノナ-2-エン-4,6-ジオン
Pseurotin A
基本情報
- CAS
58523-30-1- 標準SMILES
CC/C=C\[C@H](O)[C@H](O)C1=C(C)C(=O)[C@]2(O1)C(=O)N[C@@](OC)(C(=O)c1ccccc1)[C@@H]2O- InChIKey
SLYDIPAXCVVRNY-UOWMTANKSA-N- 分子式
- C22H25NO8
- 平均分子量
- 431.4 g/mol
- 単同位体質量
- 431.15801676
概要
Pseurotin A is a spirocyclic that is 1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione bearing 1,2-dihydroxyhex-3-en-1-yl, methyl, methoxy, benzoyl and hydroxy substituents at positions 2, 3, 8, 8 and 9 respectively. It has a role as a metabolite. It is a lactam, an azaspiro compound and an oxaspiro compound.
名称と識別子
- 優先名称
- Pseurotin A
- IUPAC
- (5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-[(Z,1S,2S)-1,2-dihydroxyhex-3-enyl]-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione
- 現地名
- (5S,8S,9R)-8-ベンゾイル-2-[(1S,2S,3Z)-1,2-ジヒドロキシ-3-ヘキセニル]-9-ヒドロキシ-8-メトキシ-3-メチル-1-オキサ-7-アザスピロ[4.4]ノナ-2-エン-4,6-ジオン
- 英語名
- pseurotin
- 分子式
- C22H25NO8
- 分子量
- 431.44
名称と別名
Pseurotin A58523-30-1(5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-[(1S,2S,3Z)-1,2-dihydroxyhex-3-en-1-yl]-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione(5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-[(Z,1S,2S)-1,2-dihydroxyhex-3-enyl]-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione[5S-[2(1R*,2R*,3Z),5alpha,8beta,9beta]]-8-Benzoyl-2-(1,2-dihydroxy-3-hexenyl)-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione; (5S,8S,9R)-8-Benzoyl-2-[(1S,2S,3Z)-1,2-dihydroxy-3-hexenyl]-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione; NSC 348694; Pseurotin(-)-PSEUROTINMLS004257387CHEMBL253179orb1681846SCHEMBL3373591CHEBI:64535DTXSID901017601
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プソイロチンAプソイロチンシューロチンA(5S,8S,9R)-8-ベンゾイル-2-[(1S,2S,3Z)-1,2-ジヒドロキシ-3-ヘキセニル]-9-ヒドロキシ-8-メトキシ-3-メチル-1-オキサ-7-アザスピロ[4.4]ノナ-2-エン-4,6-ジオン(5S,8S,9R)-8-ベンゾイル-2-[(1S,2S,3Z)-1,2-ジヒドロキシヘキサ-3-エン-1-イル]-9-ヒドロキシ-8-メトキシ-3-メチル-1-オキサ-7-アザスピロ[4.4]ノナ-2-エン-4,6-ジオン
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 0.5
- 極性表面積
- 142 Ų
- 水素結合供与体数
- 4
- 水素結合受容体数
- 8
- 回転可能結合数
- 7
- 重原子数
- 31
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 814
物理化学的性質
- 融点
- 126 · 126.0-126.9℃
- 沸点
- 751.5 · 751.5±60.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.41 · 1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- DMSOに可溶 (10 mg/ml)
- 酸解離定数(Pka)
- 14.76 · 14.76±0.20(Predicted)
- 外見
- 白色からオフホワイトの粉末。
- 色
- 白い
- 安定性
- 2 · 購入日から2年間安定です。この DMSO 溶液は、-20°C で 3 か月間保存できます。
化学と産業
応用分野
使用Pseurotin A shows antiparasitic and anticancer activity. It exhibits inhibition towards IgE (immunoglobin E) production.
補足説明
定義ChEBI: A spirocyclic that is 1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione bearing 1,2-dihydroxyhex-3-en-1-yl, methyl, methoxy, benzoyl and hydroxy substituents at positions 2, 3, 8, 8 and 9 respectively.
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