(+)-4,5-ビス[ヒドロキシ(ジフェニル)メチル]-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン
(+)-4,5-ビス[ヒドロキシ(ジフェニル)メチル]-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン · (4S)-α,α,α',α'-テトラフェニル-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4α,5β-ジメタノール · 4α,5β-ビス(ヒドロキシジフェニルメチル)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン · (4S,5S)-2,2-ジメチル-α,α,α',α'-テトラフェニル-1,3-ジオキソラン-4,5-ジメタノール · 2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4α,5β-ジイルビス(ジフェニルメタノール) · (4S)-2,2-ジメチル-4α,5β-ビス(α-ヒドロキシベンズヒドリル)-1,3-ジオキソラン · α,α,α',α'-テトラフェニル-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4α,5β-ジメタノール · 2,2-ジメチル-α,α,α',α'-テトラフェニル-1,3-ジオキソラン-4α,5β-ジメタノール
![(+)-4,5-ビス[ヒドロキシ(ジフェニル)メチル]-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン の分子構造式](/img/chemical/9852051.png)
識別子と物理属性
| CAS No. | 93379-49-8 |
|---|---|
| 分子式 | C31H30O4 |
| 平均分子量 | 466.6 g/mol |
| 単同位体質量 | 466.21440944 g/mol |
| SMILES | CC1(C)O[C@H](C(O)(c2ccccc2)c2ccccc2)[C@@H](C(O)(c2ccccc2)c2ccccc2)O1 |
| InChIKey | OWVIRVJQDVCGQX-NSOVKSMOSA-N |
| PubChem CID | 9852051 |
| DTXSID | DTXSID701317964 |
| 現地名 | (+)-4,5-ビス[ヒドロキシ(ジフェニル)メチル]-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン |
化学・物理的性質
| XLogP | 5.2 |
|---|---|
| 極性表面積 | 58.9 |
| 水素結合供与体数 | 2 |
| 水素結合受容体数 | 4 |
| 回転可能結合数 | 6 |
| 重原子数 | 35 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 573 |
| 融点 | 193-196 °C(lit.) |
| 比旋光度 | -62.6 º (c=1 in chloroform) |
| 沸点 | 633.2±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.200±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 貯蔵条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 外観・状態 | powder to crystal |
| pKa（酸解離定数） | 12.28±0.29(Predicted) |
| 色 | White to Almost white |
| BRN | 4724097 |
| InChIKey | RNSJHECWLNVNFE-LOYHVIPDSA-N |
| SMILES | C(O)(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)[C@H]1OC(C)(C)O[C@@H]1C(O)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1 |&1:14,20,r| |
| CAS データベース | 93379-49-8(CAS DataBase Reference) |
化学的特性
white to light yellow crystal powde
安全性と法規制
| 規制情報 | 1,3-Dioxolane-4,5-dimethanol, 2,2-dimethyl-.alpha.,.alpha.,.alpha.',.alpha.'-tetraphenyl-, (4S,5S)-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
|---|---|
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| 税関コード | 29329990 |
| 危険文句（R） | 20/21/22-36/37/38 |
| 危険表示 | Xn |
| 安全措置（S） | 26-36 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
用途
有機合成原料。
使用
Ligand for enantioselective Lewis-acid mediated Diels-Alder, allyltitanation of aldehydes, and Michael-Mukaiyama additions promoted by chiral Ti-complexes.
製法・合成法
製造方法
Preparative Methods of (4R,5R)-2,2-Dimethyl-4,5-bis(hydroxydiphenylmethyl)-1,3-dioxolane: chiral titanates are usually prepared by mixing dichlorodiisopropoxytitanium and a chiral 1,4-diol in toluene. Other solvents such as ether and dichloromethane can also be employed. The alcohol exchange reaction takes place immediately at rt. Wherever necessary, liberated isopropyl alcohol is removed by azeotropic removal with toluene. The chiral 1,4-diols are prepared from dimethyl (or diethyl) tartrate by a two-step procedure comprising acetalization followed by the addition of an aryl Grignard reagent.