3β,12β-ジヒドロキシダンマラ-24-エン-20-イルβ-D-グルコピラノシド

Ginsenoside K

HCID 9852086

基本情報

CAS: 39262-14-1
標準SMILES: CC(C)=CCC[C@](C)(O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@H]1CC[C@]2(C)[C@@H]1[C@H](O)C[C@@H]1[C@@]3(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]3CC[C@]12C
InChIKey: FVIZARNDLVOMSU-IRFFNABBSA-N
分子式: C36H62O8
平均分子量: 622.9 g/mol
単同位体質量: 622.44446894

概要

Ginsenoside C-K is a ginsenoside found in Panax species that is dammarane which is substituted by hydroxy groups at the 3beta, 12beta and 20 pro-S positions, in which the hydroxy group at position 20 has been converted to the corresponding beta-D-glucopyranoside, and in which a double bond has been introduced at the 24-25 position. It has a role as an antineoplastic agent, an anti-allergic agent, a hepatoprotective agent, an anti-inflammatory agent and a plant metabolite. It is a 3beta-hydroxy-4,4-dimethylsteroid, a beta-D-glucoside, a tetracyclic triterpenoid, a 3beta-hydroxy steroid, a 12beta-hydroxy steroid and a ginsenoside. It derives from a hydride of a dammarane.

名称と識別子

優先名称: Ginsenoside K
IUPAC: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S)-2-[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-3,12-dihydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylhept-5-en-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
現地名: 3β,12β-ジヒドロキシダンマラ-24-エン-20-イルβ-D-グルコピラノシド
英語名: Ginsenoside CK
分子式: C36H62O8
分子量: 622.88

名称と別名

Ginsenoside KRefChem:639972ginsenoside C-K39262-14-1ginsenoside CKginsenoside compound Kginsenoside M120(S)-GINSENOSIDE CKginsenosideCKginsenoside-C-KMFCD0777226120(S)-Ginsenoside C-K

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(20S)-20-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-5α-ダンマラ-24-エン-3β,12β-ジオール20-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-5α-ダンマラ-24-エン-3β,12β-ジオール3β,12β-ジヒドロキシダンマラ-24-エン-20-イルβ-D-グルコピラノシド20-O-β-D-グルコピラノシル-20(S)-プロトパナキサジオール20-(β-D-グルコピラノシルオキシ)ダンマラ-24-エン-3β,12β-ジオール(20S)-20-(β-D-グルコピラノシルオキシ)ダンマラ-24-エン-3β,12β-ジオール(20S)-20-O-β-D-グルコピラノシルプロトパナキサジオール化合物K3β,12β-ジヒドロキシ-5α-ダンマラ-24-エン-20-イルβ-D-グルコピラノシドギンセノシドCKギンセノシド化合物K (P)(2S,3R,4S,5S,6R)-2-{[(2S)-2-[(1S,3aR,3bR,5aR,7S,9aR,9bR,11R,11aR)-7,11-ジヒドロキシ-3a,3b,6,6,9a-ペンタメチル-ヘキサデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-1-イル]-6-メチルヘプタ-5-エン-2-イル]オキシ}-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-3,4,5-トリオール

物性

構造計算による物性

XLogP: 5.6
極性表面積: 140 Å²
水素結合供与体数: 6
水素結合受容体数: 8
回転可能結合数: 7
重原子数: 44
形式電荷: 0
複雑度: 1,070

実験および物理化学的性質

LipidsLipids -> Prenol Lipids [PR] -> Isoprenoids [PR01] -> C30 isoprenoids (triterpenes) [PR0106]

物理化学的性質

融点: 181 · 181~183℃
沸点: 723.1 · 723.1±60.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1.19 · 1.19
貯蔵温度: -20 °C · -20°C
溶解性: 10 mg/ml; · DMF: 10 mg/ml; DMSO: 10 mg/ml; DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
酸解離定数(Pka): 12.94 · 12.94±0.70(Predicted)
外見: powder
色: White
安定性: Hygroscopic
主な用途: メタボロミクスビタミン、栄養補助食品、天然製品
InChIKey: FVIZARNDLVOMSU-SFEJUJENNA-N
SMILES: CC(C)=CCC[C@](C1C2[C@H](O)CC3[C@@]([C@]2(C)CC1)(C)CCC4C(C)(C)[C@@H](O)CC[C@@]43C)(C)O[C@@H]5O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]5O
LogP: 5.5 · 5.500 (est)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P264, P270, P301+P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 2 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)

安全データ

wgk: WGK 3
Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 3 件

説明Ginsenoside compound K (C-K) is a metabolite of the protopanaxadiol-type saponins of Panax ginseng C.A. Meyer, has long been used to treat against the development of cancer, inflammation, allergies, and diabetes; C-K acts as a unique HUVEC migration inhibitor by regulating MMP expression, as well as the activity of SPHK1 and its related sphingolipid metabolites. C-K exhibits anti-inflammatory effects by reducing iNOS and COX-2, C-K exhibits an inhibition against the activity of CYP2C9 and CYP2A6 in human liver microsomes with IC50s of 32.0±3.6 μM and 63.6±4.2 μM, respectively. C-K promotes Aβ clearance by enhancing autophagy via the mTOR signaling pathway in primary astrocytes.

使用Ginsenoside C-K is reported to exhibit anti-wrinkle effects. Also, it potentiates tumor necrosis factor (TNF)-related apotosis-inducing ligand (TRAIL)-induced apotosis in HCT116 colon cancer.

一般的な説明This substance is a primary reference substance with assigned absolute purity (considering chromatographic purity, water, residual solvents, inorganic impurities). The exact value can be found on the certificate.

上流・下流製品情報

上流原料

ダンマラ-24-エン-3α,12β,20-トリオール

サプライヤー100 社

成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]

山西玉宁生物科技有限公司13623677056 · [email protected]

成都曼思特生物科技有限公司18010516991 · [email protected]

济南百隆化学有限公司[email protected] · [email protected]

南京普怡生物科技有限公司

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基本情報

CAS: 39262-14-1
標準SMILES: CC(C)=CCC[C@](C)(O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@H]1CC[C@]2(C)[C@@H]1[C@H](O)C[C@@H]1[C@@]3(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]3CC[C@]12C
InChIKey: FVIZARNDLVOMSU-IRFFNABBSA-N
分子式: C36H62O8
平均分子量: 622.9 g/mol
単同位体質量: 622.44446894

概要

名称と識別子

優先名称: Ginsenoside K
IUPAC: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S)-2-[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-3,12-dihydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylhept-5-en-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
現地名: 3β,12β-ジヒドロキシダンマラ-24-エン-20-イルβ-D-グルコピラノシド
英語名: Ginsenoside CK
分子式: C36H62O8
分子量: 622.88

名称と別名

Ginsenoside KRefChem:639972ginsenoside C-K39262-14-1ginsenoside CKginsenoside compound Kginsenoside M120(S)-GINSENOSIDE CKginsenosideCKginsenoside-C-KMFCD0777226120(S)-Ginsenoside C-K

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物性

構造計算による物性

XLogP: 5.6
極性表面積: 140 Å²
水素結合供与体数: 6
水素結合受容体数: 8
回転可能結合数: 7
重原子数: 44
形式電荷: 0
複雑度: 1,070

実験および物理化学的性質

LipidsLipids -> Prenol Lipids [PR] -> Isoprenoids [PR01] -> C30 isoprenoids (triterpenes) [PR0106]

物理化学的性質

融点: 181 · 181~183℃
沸点: 723.1 · 723.1±60.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1.19 · 1.19
貯蔵温度: -20 °C · -20°C
溶解性: 10 mg/ml; · DMF: 10 mg/ml; DMSO: 10 mg/ml; DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
酸解離定数(Pka): 12.94 · 12.94±0.70(Predicted)
外見: powder
色: White
安定性: Hygroscopic
主な用途: メタボロミクスビタミン、栄養補助食品、天然製品
InChIKey: FVIZARNDLVOMSU-SFEJUJENNA-N
SMILES: CC(C)=CCC[C@](C1C2[C@H](O)CC3[C@@]([C@]2(C)CC1)(C)CCC4C(C)(C)[C@@H](O)CC[C@@]43C)(C)O[C@@H]5O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]5O
LogP: 5.5 · 5.500 (est)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P264, P270, P301+P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 2 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)

安全データ

wgk: WGK 3
Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 3 件

使用Ginsenoside C-K is reported to exhibit anti-wrinkle effects. Also, it potentiates tumor necrosis factor (TNF)-related apotosis-inducing ligand (TRAIL)-induced apotosis in HCT116 colon cancer.

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成都曼思特生物科技有限公司18010516991 · [email protected]

济南百隆化学有限公司[email protected] · [email protected]

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