基本情報
- CAS
253863-19-3- 標準SMILES
COc1cc(O)c2c(c1)/C=C/C[C@H](O)[C@H](O)C(=O)/C=C\C[C@H](C)OC2=O- InChIKey
NEQZWEXWOFPKOT-BYRRXHGESA-N- 分子式
- C19H22O7
- 平均分子量
- 362.4 g/mol
- 単同位体質量
- 362.13655304
概要
5Z-7-oxozeaenol is a macrolide that is the 7-oxo derivative of zeaenol (the 5Z stereoisomer). Isolated from Fungi, it exhibits cytotoxic, antibacterial and inhibitory activity against NF-B. It has a role as a metabolite, an antibacterial agent, an antineoplastic agent and a NF-kappaB inhibitor. It is a secondary alpha-hydroxy ketone, a macrolide, a member of phenols, an aromatic ether and a secondary alcohol.
名称と識別子
- 優先名称
- (5Z)-7-Oxozeaenol
- IUPAC
- (4S,6Z,9S,10S,12E)-9,10,18-trihydroxy-16-methoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,12,15,17-pentaene-2,8-dione
- 現地名
- (5Z)-7-オキソゼアエノール
- 英語名
- LL Z1640-2
- 分子式
- C19H22O7
- 分子量
- 362.37
名称と別名
5Z-7-Oxozeaenol(5Z)-7-OxozeaenolLL-Z1640-2CHEBI:67559DTXSID90432058(4S,6Z,9S,10S,12E)-9,10,18-trihydroxy-16-methoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,12,15,17-pentaene-2,8-dione(4S,6Z,9S,10S,12E)-9,10,18-trihydroxy-16-methoxy-4-methyl-3-oxabicyclo(12.4.0)octadeca-1(14),6,12,15,17-pentaene-2,8-dioneRefChem:538339DTXCID50382888683-694-3253863-19-3CHEMBL1077979
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(5Z)-7-オキソゼアエノール5Z-7-オキソゼアエノール(3S,8S,9S)-8,9,16-トリヒドロキシ-14-メトキシ-3-メチル-3,4,7,8,9,10-ヘキサヒドロ-1H-2-ベンゾオキサシクロテトラデシン-1,7-ジオン(4S,9S,10S,6Z,12E)-4-メチル-9,10,18-トリヒドロキシ-16-メトキシ-3-オキサビシクロ[12.4.0]オクタデカン-1(18),6,12,14,16-ペンタエン-2,8-ジオン(4S,6Z,12E)-4β-メチル-9β,10β,18-トリヒドロキシ-16-メトキシ-3-オキサビシクロ[12.4.0]オクタデカン-1(14),6,12,15,17-ペンタエン-2,8-ジオンL-783278(3S)-8β,9β,16-トリヒドロキシ-14-メトキシ-3-メチル-3,4,9,10-テトラヒドロ-1H-2-ベンゾオキサシクロテトラデシン-1,7(8H)-ジオン2-ヒドロキシ-4-メトキシ-6-[(1E,4S,5S,7Z,10S)-4,5,10-トリヒドロキシ-6-オキソ-1,7-ウンデカジエニル]安息香酸μ-ラクトン
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 2.6
- 極性表面積
- 113 Ų
- 水素結合供与体数
- 3
- 水素結合受容体数
- 7
- 回転可能結合数
- 1
- 重原子数
- 26
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 556
実験および物理化学的性質
LogP1.64
物理化学的性質
- 融点
- 171 · 171-173 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
- 沸点
- 666.8 · 666.8±55.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.27 · 1.270±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- 10 mg/mL · DMSO：>10mg/mL
- 外見
- 粉
- 酸解離定数(Pka)
- 7.32 · 7.32±0.70(Predicted)
- 色
- ホワイトからオフホワイト
- InChI
- 1S/C19H22O7/c1-11-5-3-7-14(20)18(23)15(21)8-4-6-12-9-13(25-2)10-16(22)17(12)19(24)26-11/h3-4,6-7,9-11,15,18,21-23H,5,8H2,1-2H3/b6-4+,7-3-/t11-,15-,18+/m0/s1
- InChIKey
- NEQZWEXWOFPKOT-BYRRXHGESA-N
- SMILES
- COc1cc(O)c2C(=O)O[C@@H](C)CC=CC(=O)[C@@H](O)[C@@H](O)C\C=C\c2c1
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Danger
H301 (100%): Toxic if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]
P264, P270, P301+P316, P321, P330, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 38 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 3 (100%)
安全データ
- wgk
- 3
- hs_code
- 3507909090
- risk_code
- 25
- hazard_code
- T
- safety_code
- 45
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
使用LL Z1640-2 (5Z-7-oxozeaenol) is a cis-enone resorcylic acid lactone first reported in 1978 and later rediscovered as an irreversible and highly selective TAK 1 inhibitor. TAK1 is a MAPKKK involved in the p38 signalling cascade for pro-inflammation signals such as cytokines. LL Z1640-2 effectively prevents inflammation in animal models.
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