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カプサンチン

3,3'-Dihydroxy-beta,kappa-caroten-6'one

HCID 9873131
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
465-42-9
標準SMILES
CC1=C(/C=C/C(C)=C\C=C\C(C)=C\C=C\C=C(C)\C=C\C=C(C)/C=C/C(=O)C2(C)CC(O)CC2(C)C)C(C)(C)CC(O)C1
InChIKey
VYIRVAXUEZSDNC-QGLVDCRNSA-N
分子式
C40H56O3
平均分子量
584.9 g/mol
単同位体質量
584.42294564

概要

See also: Capsanthin (annotation moved to).

名称と識別子

優先名称
3,3'-Dihydroxy-beta,kappa-caroten-6'one
IUPAC
(2E,4Z,6E,8E,10E,12E,14E,16Z,18E)-19-(4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-1-(4-hydroxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl)-4,8,13,17-tetramethylnonadeca-2,4,6,8,10,12,14,16,18-nonaen-1-one
現地名
カプサンチン
英語名
CAPSANTHIN
分子式
C40H56O3
分子量
584.87

名称と別名

3,3'-Dihydroxy-beta,kappa-caroten-6'one3,3'-Dihydroxy-b,k-caroten-6'-one3,3'Dihydroxy-beta,kappa-Caroten-6'oneカプサンチン (パプリカ抽出物) (植物油溶液)all-trans-カプサンチン(3R,3'S,5'R)-3,3'-ジヒドロキシ-β,κ-カロテン-6'-オン(3R,3'S)-3,3'-ジヒドロキシ-β,κ-カロテン-6'-オンパプリカ抽出物 (植物油溶液)カプサンチン/カプソルビンカプサンチン (パプリカ抽出物)カプサンチン(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E)-1-[(1R,4S)-4-ヒドロキシ-1,2,2-トリメチルシクロペンチル]-19-[(4R)-4-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル]-4,8,13,17-テトラメチルノナデカ-2,4,6,8,10,12,14,16,18-ノナエン-1-オン
名称をさらに表示
(3R,3′S)-3,3′-ジヒドロキシ-β,κ-カロテン-6′-オン(3R,3′S,5′R)-3,3′-ジヒドロキシ-β,κ-カロテン-6′-オンPaprika RedYellow cornCAPSANTHIN/CAPSORUBINE 160cC08584Chili RedCAPSANTHINCAPSORUBINECapsanthineCAPSANTHIN tlc

データベース識別子

物性

構造計算による物性

XLogP
10.6
極性表面積
57.5 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
3
回転可能結合数
11
重原子数
43
形式電荷
0
複雑度
1,310

実験および物理化学的性質

Melting Point175 - 176 °C
Physical DescriptionSolid

物理化学的性質

融点
177 · 177-178℃
比旋光度
36 ° · Cd +36° (chloroform)
沸点
581.82 °C · 581.82°C (rough estimate)
比重(密度)
1.012 · 1.012
屈折率
1.496 · 1.4960 (estimate)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
クロロホルム(微量)、DMSO(微量)、酢酸エチル(微量)
外見
個体
酸解離定数(Pka)
14.85 · 14.85±0.60(Predicted)
色
ダークレッドからベリーダークブラウン
Merck
14 · 14,1769
Henry's Law Constant
3.4 · 3.4×102 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
安定性
光に敏感、温度に敏感
化粧品成分の機能
着色剤
InChIKey
VYIRVAXUEZSDNC-RDJLEWNRSA-N
SMILES

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
hs_code
2914.50.3000
消防法
危-4-III
ストレージクラス
11 - Combustible Solids
有毒物質データの
465-42-9(Hazardous Substances Data)

化学と産業

薬理情報

Cellular LocationsExtracellular
応用分野 · 4 件

解説カプサンチン.カロテノイドの一つ.ナス科トウガラシCapsicum annuumの果実に含まれるほか,数種類の植物に見いだされている.トウガラシの果皮の乾燥粉末を石油エーテルで抽出,けん化,クロマトグラフィーにより精製する.深赤色の柱状結晶.融点176 ℃.λmax 505,475 nm(石油ベンジン).ベンゼン,エタノールなどに可溶,石油エーテルに難溶.食品の着色料に用いられる.

説明Capsanthin is a carotenoid that has been found in C. annuum and has diverse biological activities. It reduces hydrogen peroxide-induced production of reactive oxygen species (ROS) and phosphorylation of ERK and p38 and prevents hydrogen peroxide-induced inhibition of gap junction intercellular communication in WB-F344 rat liver epithelial cells. Capsanthin (0.2 mg/animal) reduces the number of colonic aberrant crypt foci and preneoplastic lesions in a rat model of N-methylnitrosourea-induced colon carcinogenesis. It also reduces ear edema in a mouse model of inflammation induced by phorbol 12-myristate 13-acetate (TPA; ).

使用Capsanthin may be used as an analytical reference standard for the quantification of the analyte in red pepper powder, red pepper fruits, paprika and oleoresin using chromatography techniques.

一般的な説明Capsanthin, also known as the red pepper carotenoid, is one of the major color pigments of paprika oleoresin, an oil-soluble extract, isolated from the fruits of Capsicum annum Linn or Capsicum frutescens. It is widely used as a color additive in food industries across the globe. The photoprotective effect of capsanthin protects human dermal fibroblasts against UVB induced DNA damage.

調製方法

純化方法Possible impurities are zeaxanthin and capsorubin (below). Purify capsanthin by chromatography on a column of alumina (grade IV) and develop with 0.2% EtOH in *C6H6. It

上流・下流製品情報

上流原料

リパーゼCapsanthin

関連反応

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化合物ノート

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CAS
465-42-9
PubChem CID
9873131
CC(/C=C/C1=C(C)C[C@@H](O)CC1(C)C)=C\C=C\C(C)=C\C=C\C=C(C)\C=C\C=C(\C=C\C([C@@]2(C)C(C)(C)C[C@H](O)C2)=O)C
LogP
9.467 · 9.467 (est)
CAPSAICIN/CAPSICUM
ヘキサン
オリブ油
capsochrome
パプリカ色素
Capsicum red pigment
トリクロロエチレン
N-バニリルノナンアミド
イソプロピルアルコール

サプライヤー100 社

梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
山西玉宁生物科技有限公司13623677056 · [email protected]
湖南韵邦生物科技股份有限公司0731-88532326 13319508186 · [email protected]
上海惠诚生物科技有限公司60498804 18930850192 · [email protected]
武汉鹏垒生物科技有限公司15871464247 · [email protected]
上海麦克林生化科技股份有限公司021-50706066 15221275939 · [email protected]
合肥翰刚医药科技有限公司+8618062405514 · [email protected]
河北创之源生物科技有限公司13012111162 · [email protected]
陕西富聚源生物科技有限公司17319979867 · [email protected]
郑州裕和食品添加剂有限公司13838386843 13838386843 · [email protected]
陕西帕尼尔生物科技有限公司029-84385017; +8613259417953 · [email protected]
陕西晨明生物科技有限公司15529026321 · [email protected]
江苏星科元信息科技有限公司400-605-7200 15335295587 · [email protected]
河北展药生物科技有限公司15369953316 +8615369953316 · [email protected]
Baoji Guokang Healthchem co.,ltd+8615604608665 15604608665 · [email protected]
上海晶抗生物工程有限公司021-54721350 13524668266 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
武汉卡诺斯科技有限公司027-83238443 15327105076 · [email protected]
梯希爱(上海)化工贸易有限公司021-61109150 · [email protected]
广东云星生物技术有限公司0751-18902340975/189023400307 18902340307 · [email protected]
成都普思生物科技股份有限公司028-85370565-229 18080489829 · [email protected]
杭州璟皓生物科技有限公司(原河南辛迪加生物)17513242016 · [email protected]
上海泰坦科技股份有限公司4006009262 13023226327 · [email protected]
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玛雅试剂+86 (573) 82222445 (0)18006601000 452520369 · [email protected]
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西安康培基生物科技有限公司86-029-85456576 · [email protected]
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TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.03-36680489 · [email protected]
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凯试(上海)科技有限公司021-50135380 · [email protected]
湖北巨胜科技有限公司027-59599241 18871490274 · [email protected]
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九鼎化学(上海)科技有限公司4009209199 · [email protected]
上海谱振生物科技有限公司4001650900 13817534909 · [email protected]
广东翁江化学试剂有限公司0751-2815987 13927875076 · [email protected]
武汉鑫儒化工有限公司15927387915 15337108568 · [email protected]
泰安嘉岳生物化工有限公司15318151873 · [email protected]

補足説明

定義本品は、パプリカオレオ樹脂由来の色素であり、主として次の化学式で表されるカプサンチンとカプソルビンからなる。