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S-(2-boronoethyl)-L-cysteine

HCID 9877608
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
63107-40-4
標準SMILES
N[C@@H](CSCCB(O)O)C(=O)O
InChIKey
OTJHLDXXJHAZTN-BYPYZUCNSA-N
分子式
C5H12BNO4S
平均分子量
193.03 g/mol
単同位体質量
193.0580092

概要

S-(2-boronoethyl)-L-cysteine is L-cysteine substituted at sulfur by a 2-boronoethyl group. It is a L-cysteine thioether, an organoboron compound and a non-proteinogenic L-alpha-amino acid.

名称と識別子

優先名称
S-(2-boronoethyl)-L-cysteine
IUPAC
(2R)-2-amino-3-(2-boronoethylsulfanyl)propanoic acid
英語名
BEC
分子式
C5H12BNO4S
分子量
193.03

名称と別名

S-(2-boronoethyl)-L-cysteine63107-40-4S-[2-(dihydroxyboryl)ethyl]-L-cysteineCHEBI:59346DTXSID00432180(2R)-2-amino-3-{[2-(dihydroxyboranyl)ethyl]sulfanyl}propanoic acid(2R)-2-amino-3-{[2-boronoethyl]thio}propanoic acid(2R)-2-amino-3-{[2-boronoethyl]sulfanyl}propanoic acid(2R)-2-amino-3-{[2-(dihydroxyboryl)ethyl]thio}propanoic acid(2R)-2-amino-3-{[2-(dihydroxyboryl)ethyl]sulfanyl}propanoic acidS-(2-(dihydroxyboryl)ethyl)-L-cysteine(2R)-2-amino-3-((2-boronoethyl)thio)propanoic acid
名称をさらに表示
CLDNBec1BEC, Arginase inhibitorL-Cysteine, S-(2-boronoethyl)-Arginase II(BEC hydrochloride)(2S)-2-amino-3-(2-boronoethylsulfanyl)propanoic acid
(2R)-2-amino-3-((2-boronoethyl)sulfanyl)propanoic acid(2R)-2-amino-3-((2-(dihydroxyboryl)ethyl)thio)propanoic acid(2R)-2-amino-3-((2-(dihydroxyboranyl)ethyl)sulfanyl)propanoic acid(2R)-2-amino-3-((2-(dihydroxyboryl)ethyl)sulfanyl)propanoic acidRefChem:180508DTXCID20383009bec(R)-2-Amino-3-((2-boronoethyl)thio)propanoic acid

物性

構造計算による物性

極性表面積
129 Ų
水素結合供与体数
4
水素結合受容体数
6
回転可能結合数
6
重原子数
12
形式電荷
0
複雑度
145

物理化学的性質

沸点
451.6 · 451.6±55.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.372 · 1.372±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
PBS (pH 7.2): 5 mg/ml
外見
粉
酸解離定数(Pka)
2.1 · 2.10±0.10(Predicted)
色
白からベージュ
水溶解度
2 O: · H2O: 20mg/mL, clear
InChI
1S/C5H12BNO4S.CH4/c7-4(5(8)9)3-12-2-1-6(10)11;/h4,10-11H,1-3,7H2,(H,8,9);1H4/t4-;/m0./s1
InChIKey
IMYJQAMXIIYUIH-WCCKRBBISA-N
SMILES
OB(O)CCSC[C@H](N)C(O)=O.C

安全と法規制

安全データ

wgk
WGK 3
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 1 件

使用L-Arginine serves as a common substrate for both nitric oxide synthase (NOS) and arginase in the cell. NOS catalyzes the oxidation of arginine to citrulline and NO with Nω-hydroxy-L-arginine (NOHA) formed as an intermediate. Arginase, on the other hand, catalyzes the hydrolysis of arginine into urea and L-ornithine. BEC is a potent slow-binding competitive inhibitor of recombinant rat liver arginase I with a Ki of 0.4-0.6 μM. It is also a potent inhibitor of human arginase II with Ki values of 0.31 μM and 30 nM at pH 7.5 and 9.5, respectively. It does not inhibit murine iNOS at concentrations up to 1 mM. BEC significantly enhances NO-dependent relaxation of human penile corpus canvernosum smooth muscle in vitro at concentrations between 0.1-1.0 mM.

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データベース識別子

CAS
63107-40-4
PubChem CID
9877608
DTXSID
DTXSID00432180
ChEMBL
CHEMBL4244287
ChEBI
CHEBI:59346
Nikkaji
J1.578.747C
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