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9,10-ジデヒドロ-6-メチルエルゴリン-8β-カルボン酸メチル

Lysergic acid methyl ester

HCID 98965
ノート反応
基本情報名称と識別子物性化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
4579-64-0
標準SMILES
COC(=O)C1C=C2c3cccc4[nH]cc(c34)CC2N(C)C1
InChIKey
RNHDWLRHUJZABX-UHFFFAOYSA-N
分子式
C17H18N2O2
平均分子量
282.34 g/mol
単同位体質量
282.13682782

名称と識別子

優先名称
Lysergic acid methyl ester
IUPAC
methyl 7-methyl-6,6a,8,9-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylate
現地名
9,10-ジデヒドロ-6-メチルエルゴリン-8β-カルボン酸メチル
英語名
D-Lysergic Acid Methyl Ester
分子式
C17H18N2O2
分子量
282.34

名称と別名

MLS000756286Lysergic acid methyl esterSMR000528662methyl 7-methyl-6,6a,8,9-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylatecid_98965CHEMBL1334149BDBM51255RNHDWLRHUJZABX-UHFFFAOYSA-NEAA57964NSC157966NCGC00246956-01methyl 9,10-didehydro-6-methylergoline-8
名称をさらに表示
9,10-ジデヒドロ-6-メチルエルゴリン-8β-カルボン酸メチルリセルグ酸メチルメチル (4R,7R)-6-メチル-6,11-ジアザテトラシクロ[7.6.1.02,7.012,16]ヘキサデカ-1(16),2,9,12,14-ペンタエン-4-カルボキシラートmethyl lysergateMethyl Ergoline Acid9,10-DIDEHYDRO-6-METHYL-ERGOLINE-8-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTERMethyl Lysergic AcidD-Lysergic Acid Methyl EsterNSC 157966Lysergic acid methylMethyl Ergoline Acid, 10 mM in DMSOD-Lysergic acid methyl ester powder
Ergoline-8.beta.-carboxylic acid,10-didehydro-6-methyl-, methyl ester7-methyl-6,6a,8,9-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylic acid methyl esterErgoline-8-carboxylic acid,10-didehydro-6-methyl-, methyl ester, (8.beta.)-

データベース識別子

CAS
4579-64-0
PubChem CID
98965
ChEMBL
CHEMBL1334149

物性

構造計算による物性

XLogP
2.6
極性表面積
45.3 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
3
回転可能結合数
2
重原子数
21
形式電荷
0
複雑度
475

実験および物理化学的性質

DrugsDEA NFLIS-Drug Category -> Hallucinogens

物理化学的性質

融点
164 · 164-166 °C(Solv: benzene (71-43-2))
沸点
469 · 469.0±45.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.3 · 1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C Freezer
溶解性
クロロホルム(微量)、DMSO(微量)、メタノール(微量)
外見
個体
酸解離定数(Pka)
17.25 · 17.25±0.40(Predicted)
色
ペールグレーからブラック
InChI
InChI=1/C17H18N2O2/c1-19-9-11(17(20)21-2)6-13-12-4-3-5-14-16(12)10(8-18-14)7-15(13)19/h3-6,8,11,15,18H,7,9H2,1-2H3/t11,15-/s3
InChIKey
RNHDWLRHUJZABX-RXHCFGRJNA-N
SMILES
C12C3C=CC=C4NC=C(C[C@@]1([H])N(C)CC(C(OC)=O)C=2)C=34 |&1:10,r|

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明Lysergic acid methyl ester is an analogue of lysergic acid diethylamide (LSD). It is a member of the tryptamine family and is extremely uncommon. It acts on the 5-HT receptors in the brain, as do most tryptamines.

使用D-Lysergic Acid Methyl Ester is used in preparation of Serotonin agonists.It is an impurity of Lysergic Acid (L488000). Lysergic Acid and Iso-lysergic Acid are the main cleavage products formed on alkaline hydrolysis of the alkaloids which are characteristic of ergot. Potent hallucinogen; non-selective serotonin receptor agonist.

調製方法 · 1 件

製造方法synthesis of lysergic acid methyl ester: A suspension is prepared from 5.0 g of isolysergic acid amide in 80 ml of anhydrous methanol; the mixture is cooled to about -50°C and, under agitation, 40 ml of a 13N solution of hydrogen chloride in anhydrous methanol is added thereto. The clear solution is allowed to warm up to room temperature and further stirred overnight. The primary amount of the thus-formed ester hydrochloride is thus crystallized. By cooling in an ice bath and adding ethyl acetate, the crystallization is completed, and the precipitate is vacuum-filtered. Yield: 5.2 g (84% of theory) of lysergic acid methyl ester, hydrochloride.

サプライヤー51 社

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