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オリザノール

Oryzanol C

HCID 9920169
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基本情報概要名称と識別子物性化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
469-36-3
標準SMILES
C=C(CC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@@]2(C)[C@@H]3CC[C@H]4C(C)(C)[C@@H](OC(=O)/C=C/c5ccc(O)c(OC)c5)CC[C@@]45C[C@@]35CC[C@]12C)C(C)C
InChIKey
JBSUVXVGZSMGDJ-YVMHCORFSA-N
分子式
C41H60O4
平均分子量
616.9 g/mol
単同位体質量
616.44916039

概要

Oryzanol C is a triterpenoid.

名称と識別子

優先名称
Oryzanol C
IUPAC
[(1S,3R,6S,8R,11S,12S,15R,16R)-7,7,12,16-tetramethyl-15-[(2R)-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl]-6-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl] (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
現地名
オリザノール
英語名
Oryzanol
分子式
C41H60O4
分子量
616.91

名称と別名

Oryzanol C469-36-324-methylenecycloartanyl ferulate24-methylenecycloartanol ferulateHF5P8298M3UNII-HF5P8298M3[(1S,3R,6S,8R,11S,12S,15R,16R)-7,7,12,16-tetramethyl-15-[(2R)-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl]-6-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl] (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoateORYZANOL C [MI]24-METHYLENECYCLOARTANOL FERULIC ACID ESTER9,19-CYCLO-9.BETA.-LANOSTAN-3.BETA.-OL, 24-METHYLENE-, 4-HYDROXY-3-METHOXYCINNAMATE9,19-CYCLOLANOSTAN-3-OL, 24-METHYLENE-, 3-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-PROPENOATE, (3.BETA.)-CINNAMIC ACID, 4-HYDROXY-3-METHOXY-, 24-METHYLENE-9,19-CYCLO-9.BETA.-LANOSTAN-3.BETA.-YL ESTER
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オリザノール(1S,3R,6S,8R,11S,12S,15R,16R)-7,7,12,16-テトラメチル-15-[(2R)-6-メチル-5-メチリデンヘプタン-2-イル]ペンタシクロ[9.7.0.01,3.03,8.012,16]オクタデカン-6-イル 3-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)プロパ-2-エノアート24-メチレンシクロアルテノールフェルラート24-メチレン-5α-シクロアルタン-3β-オール3-メトキシ-4-ヒドロキシベンゼンアクリラート3-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)プロペン酸24-メチレンシクロアルタン-3β-イル

物性

構造計算による物性

XLogP
12.6
極性表面積
55.8 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
4
回転可能結合数
10
重原子数
45
形式電荷
0
複雑度
1,170

実験および物理化学的性質

LipidsLipids -> Sterol Lipids [ST] -> Steroid conjugates [ST05] -> Other Steroid conjugates [ST0505]

物理化学的性質

融点
193 · 193-194 °C
沸点
668.4 · 668.4±40.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.09 · 1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
4 °C, · 4°C, protect from light
外見
Solid
酸解離定数(Pka)
8 · 8+-.0.20(Predicted)
色
White to off-white

化学と産業

応用分野 · 2 件

解説オリザノールとは、植物ステロールまたはトリテルペンアルコールにフェルラ酸が結合した化合物の集合体です。 オリザノールは、抗酸化能の他に様々な性質を有することが知られています。オリザノールの中でも、γ-オリザノール (ガンマオリザノール) が最も有名であり、利用されるケースが最も多いです。 γ-オリザノールは自然界においてコメに多く含まれます。具体的には、玄米 (特に米ぬか) などです。体内のを低減させる効果および自律神経の働きをサポートする効果が見込まれています。 γ-オリザノールは高い温度でも分解しにくい安定な物質であり、人体に対する安全性も高いです。

使用用途それら性質を利用して、主に医薬品、化粧品、食品に使用されています。医薬品における1日あたりの経口投与量は、10mgから50mgです。化粧品および食品に添加できる配合量の上限も決められています。 1. 医薬品としての用途 医薬品の分野では、更年期障害や過敏性腸症候群などの心身症の治療、または高脂質血症の治療に使用されます。心身症の治療では、脳内神経伝達物質であるノルアドレナリン量を増やしたり、消化器官を動かしたりする作用が期待されます。 したがって、不安や抑うつ、消化器症状などが改善される可能性が高いです。高脂質血症の治療では、コレステロールの吸収を抑えること等によって脂質異常症の改善が期待できます。 2. 化粧品としての用途 化粧品の分野では、主に2つの効果が見込めます。1つは紫外線を防ぐ紫外線防御効果です。紫外線には主に2種類あり、波長が長い方のUVAと波長が短い方のUVBがあります。 γ-オリザノールは、主にUVBを吸収する性質を有します。γ-オリザノールが油溶性であるため、油性成分を多く含む乳液やクリームなどの化粧品に配合されます。 化粧品の分野におけるもう1つの効果は、肌老化の原因ともなりうる活性酸素を除去して肌を守る効果、すなわち抗酸化効果です。抗酸化とは、酸化を防ぐ作用です。 3. 食品としての用途 食品の分野では、食品添加物として配合することが認められています。抗酸化剤として添加することが可能です。また、γ-オリザノールを含むサプリメントが市販されています。γ-オリザノールは健康食品の成分としても利用されています。

補足説明

定義本品は、フェルラ酸とテルペンアルコールのエステルであり、次の化学式で表される。

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このページの内容基本情報概要名称と識別子物性化学と産業関連反応化合物ノート
24-メチレンシクロアルタニルフェルラート
3-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)プロペン酸24-メチレンシクロアルタン-3β-イル
24-メチレンシクロアルタニルフェルレイト
24-メチレン-3β-[3-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)プロペノイルオキシ]シクロアルタン
(1S,4R,5S,8R,9R,14S,17R,18R,21S)-4,5,9,23,23-ペンタメチル-12-(プロパン-2-イル)ヘキサシクロ[15.4.1.114,18.01,17.04,8.05,21]トリコサン-14-オール
3β,24-メチレン-9,19-シクロラノスタン-3-オール
3-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)プロペン酸24-メチレン-5α-シクロアルタン-3β-イル
Oryzanol
469-36-3 ORYZANOL
Oryzanol impurity 12
Amphetamine Impurity 7
Oryzanol Impurity 2(Oryzanol C)
24-Methylene cycloartanyl ferulate
Oryzanol C (24-Methylene Cycloartanyl Ferulate)
9,19-Cyclolanostan-3-ol, 24-methylene-, 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenoate, (3β)-
DTXSID70872332((1S,3R,6S,8R,11S,12S,15R,16R)-7,7,12,16-tetramethyl-15-((2R)-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl)-6-pentacyclo(9.7.0.01,3.03,8.012,16)octadecanyl) (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate((1S,3R,6S,8R,11S,12S,15R,16R)-7,7,12,16-tetramethyl-15-((2R)-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl)-6-pentacyclo(9.7.0.01,3.03,8.012,16)octadecanyl) 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate[(1S,3R,6S,8R,11S,12S,15R,16R)-7,7,12,16-tetramethyl-15-[(2R)-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl]-6-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl] 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoateRefChem:168642DTXCID308199809,19-CYCLO-9BETA-LANOSTAN-3BETA-OL, 24-METHYLENE-, 4-HYDROXY-3-METHOXYCINNAMATE9,19-CYCLOLANOSTAN-3-OL, 24-METHYLENE-, 3-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-PROPENOATE, (3BETA)-

データベース識別子

CAS
469-36-3
PubChem CID
9920169
ChEMBL
CHEMBL226006
ChEBI
CHEBI:176239
UNII
HF5P8298M3
Nikkaji
J2.299.272D、J629.493F