(6R,7R)-3-[4-(1-メチルピリジニウム-4-イル)チアゾール-2-イルチオ]-7-[[(Z)-エトキシイミノ](5-アミノ-1,2,4-チアジアゾール-3-イル)アセチルアミノ]セファム-3-エン-4-カルボキシラート
Pyridinium, 4-(2-(((6R,7R)-7-(((2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(ethoxyimino)acetyl)amino)-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-en-3-yl)thio)-4-thiazolyl)-1-methyl-, inner salt
基本情報
- CAS
189345-04-8- 標準SMILES
CCO/N=C(\C(=O)N[C@@H]1C(=O)N2C(C(=O)[O-])=C(Sc3nc(-c4cc[n+](C)cc4)cs3)CS[C@H]12)c1nsc(N)n1- InChIKey
RGFBRLNVZCCMSV-BIRGHMBHSA-N- 分子式
- C22H20N8O5S4
- 平均分子量
- 604.7 g/mol
- 単同位体質量
- 604.04395046
概要
Ceftaroline is a cephalosporin that is the active metabolite of the prodrug ceftaroline fosamil. Used for the treatment of adults with acute bacterial skin and skin structure infections. It has a role as an antimicrobial agent, an antibacterial drug and a drug metabolite. It is a cephalosporin, an iminium betaine, an oxime O-ether, a member of thiadiazoles and a member of 1,3-thiazoles.
名称と識別子
- 優先名称
- Pyridinium, 4-(2-(((6R,7R)-7-(((2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(ethoxyimino)acetyl)amino)-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-en-3-yl)thio)-4-thiazolyl)-1-methyl-, inner salt
- IUPAC
- (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethoxyiminoacetyl]amino]-3-[[4-(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]sulfanyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
- 現地名
- (6R,7R)-3-[4-(1-メチルピリジニウム-4-イル)チアゾール-2-イルチオ]-7-[[(Z)-エトキシイミノ](5-アミノ-1,2,4-チアジアゾール-3-イル)アセチルアミノ]セファム-3-エン-4-カルボキシラート
- 英語名
- PPI 0903M
- 分子式
- C22H20N8O5S4
- 分子量
- 604.71
名称と別名
189345-04-8T-91825PPI 0903MH36Z0FHR8K(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(ethoxyimino)acetyl]amino}-3-{[4-(1-methylpyridinium-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]sulfanyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylateCHEBI:70729DTXSID90172341Pyridinium, 4-(2-(((6R,7R)-7-(((2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(ethoxyimino)-1-oxoethyl)amino)-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-en-3-yl)thio)-4-thiazolyl)-1-methyl-, inner salt(6R,7R)-7-(((2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(ethoxyimino)acetyl)amino)-3-((4-(1-methylpyridinium-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl)sulfanyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylateRefChem:57273T91825DTXCID3094832
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4-(2-{[(6R,7R)-7-[(2Z)-2-(5-アミノ-1,2,4-チアジアゾール-3-イル)-2-(エトキシイミノ)アセトアミド]-2-カルボキシラト-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-3-イル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-イル)-1-メチルピリジン-1-イウム
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 3.3
- 極性表面積
- 287 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 14
- 回転可能結合数
- 8
- 重原子数
- 39
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 1,040
物理化学的性質
- 貯蔵温度
- -20 °C · Store at -20°C
- 溶解性
- 100 mg/mL · DMSO : 100 mg/mL (165.37 mM; Need ultrasonic)
- 外見
- Solid
- 酸解離定数(Pka)
- 1.934 · 1.934±0.50(predicted)
- 色
- Light yellow to yellow
化学と産業
薬理情報
FDA Pharmacological Classification
H36Z0FHR8K
CEFTAROLINE
Established Pharmacologic Class [EPC] - Cephalosporin Antibacterial
Chemical Structure [CS] - Cephalosporins
Ceftaroline is a Cephalosporin Antibacterial.
MeSH Pharmacological ClassificationBactericidal agents that contain a beta-lactam ring in their chemical structure. They inhibit bacterial cell wall synthesis by binding to PENICILLIN-BINDING PROTEINS, preventing the synthesis of peptidoglycan in bacterial cell walls.
応用分野
使用PPI 0903M are used in the phase 2 study of ceftaroline versus standard therapy in treatment of complicated skin and skin structure infections.
補足説明
定義ChEBI: A cephalosporin that is the active metabolite of the prodrug ceftaroline fosamil. Used for the treatment of adults with acute bacterial skin and skin structure infections.
関連反応
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